1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)prop-2-en-1-ol | 1282033-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 1282033-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: DHUIWJWPFNSPIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)prop-2-en-1-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三苯基膦 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到(1E,5E)-1,6-bis(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)hexa-1,5-diene
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硼酸酯进行的镍催化烯丙基醇的均相和交叉偶联。

  摘要：

  已经开发了在B 2 pin 2存在下具有极好的区域选择性的镍催化的烯丙基醇与1，5-二烯的均和交叉偶联。机理研究表明，该反应是通过依次进行的镍催化的烯丙醇的硼化反应，然后将所得的硼酸烯丙酯与烯丙醇交叉偶联而进行的。该方法有效地应用于直接使用烯丙醇的镍催化醛的烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01424
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到1-(2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-二恶英-[3,3]-σ-氧基重排取代烯丙基氨基甲酸酯的范围和机理研究

  摘要：

  据报道，在用活化的异氰酸酯处理芳基和烯基取代的烯丙基醇的过程中，发生了意外的1,3-二氧杂-[3,3]-σ重排。键的重组高度取决于芳环的电子密度和所用异氰酸酯的性质。由氨基甲酸酯化反应引发的支链烯丙醇的无金属串联反应，然后发生σ重排，因此提供了新的途径获得（E）-肉桂基和共轭（E，E）-二烯氨基甲酸酯，例如N-酰基和N -磺酰基衍生物。为了使这种现象合理化，进行了计算研究，并且进行了重排进行动力学分析。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01320

文献信息

• 1,3-Dioxa-[3,3]-sigmatropic Oxo-Rearrangement of Substituted Allylic Carbamates: Scope and Mechanistic Studies
  作者：Maddalen Agirre、Sylvain Henrion、Ivan Rivilla、José I. Miranda、Fernando P. Cossío、Bertrand Carboni、José M. Villalgordo、François Carreaux

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01320

  日期：2018.12.21

  alkenyl-substituted allylic alcohols with activated isocyanates is reported. The reorganization of bonds is highly dependent on the electron density of the aromatic ring and the nature of isocyanate used. This metal-free tandem reaction from branched allyl alcohols initiated by a carbamoylation reaction and followed by a sigmatropic rearrangement thus offers a new access to (E)-cinnamyl and conjugated (E,E)-diene

  据报道，在用活化的异氰酸酯处理芳基和烯基取代的烯丙基醇的过程中，发生了意外的1,3-二氧杂-[3,3]-σ重排。键的重组高度取决于芳环的电子密度和所用异氰酸酯的性质。由氨基甲酸酯化反应引发的支链烯丙醇的无金属串联反应，然后发生σ重排，因此提供了新的途径获得（E）-肉桂基和共轭（E，E）-二烯氨基甲酸酯，例如N-酰基和N -磺酰基衍生物。为了使这种现象合理化，进行了计算研究，并且进行了重排进行动力学分析。
• Highly diastereo- and enantio-selective epoxidation of secondary allylic alcohols catalyzed by styrene monooxygenase
  作者：Hui Lin、Yan Liu、Zhong-Liu Wu

  DOI：10.1039/c0cc04360e

  日期：——

  Enantiomerically enriched glycidol derivatives with contiguous stereogenic centers were obtained in a highly diastereo- and enantio-selective epoxidation catalyzed with the styrene monooxygenase StyAB2.

  在以苯乙烯单加氧酶StyAB2作为催化剂的高度立体选择性和对映选择性环氧化反应中，获得了具有相邻立体中心的高对映体富集的缩水甘油衍生物。
• Anti‐Markovnikov Hydroamination of Racemic Allylic Alcohols to Access Chiral γ‐Amino Alcohols
  作者：Ruirui Xu、Kun Wang、Haoying Liu、Weijun Tang、Huaming Sun、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202009754

  日期：2020.12

  ruthenium‐catalyzed formal anti‐Markovnikov hydroamination of allylic alcohols for the synthesis of chiral γ‐amino alcohols is presented. Proceeding via an asymmetric hydrogen‐borrowing process, the catalysis allows racemic secondary allylic alcohols to react with various amines, affording enantiomerically enriched chiral γ‐amino alcohols with broad substrate scope and excellent enantioselectivities (68 examples

  提出了钌催化的烯丙基醇的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，用于合成手性γ-氨基醇。通过不对称氢借入过程进行催化，使外消旋仲烯丙基醇与各种胺反应，得到对映异构体富集的手性γ-氨基醇，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（68例，最高> 99％ee）。
• Carbonylative Cross‐Coupling Reaction of Allylic Alcohols and Organoalanes with 1 atm CO Enabled by Nickel Catalysis
  作者：Chenglong Wang、Xianqing Wu、Haiyan Li、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1002/anie.202210484

  日期：2022.9.19

  The direct chemoselective carbonylative cross-coupling reaction of allylic alcohols and organoalanes with 1 atm CO via nickel catalysis has been developed to access the β,γ-unsaturated ketones with broad scope. The use of organoalanes as both the coupling components and the activators for the alcohol functionalization was found to be both crucial and advantageous as the method does not require any

  已经开发了通过镍催化烯丙醇和有机烷烃与 1 atm CO 的直接化学选择性羰基化交叉偶联反应来获得具有广泛范围的 β,γ-不饱和酮。由于该方法不需要任何外部活化剂，因此发现使用有机丙烷作为偶联组分和醇官能化的活化剂既是关键又是有利的。
• Photoredox/Nickel Dual-Catalyzed Regioselective Allylic Arylations of Allyl Trifluoroborates with Aryl Halides
  作者：Peizhuo Lv、Ali Wang、Xin Xie、Yulong Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01147

  日期：2023.5.12

  An efficient photoredox/nickel dual-catalyzed coupling of allyl trifluoroborates with aryl halides has been developed, which provides an attractive route to diverse-substituted allylic benzenes. The method offers several advantages, such as high efficiency and regioselectivity, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional group compatibility. Mechanistic studies suggest that a π-allyl

  已经开发出一种高效的三氟硼酸烯丙酯与芳基卤化物的光氧化还原/镍双催化偶联反应，为多种取代的烯丙基苯提供了一条有吸引力的途径。该方法具有高效和区域选择性、温和的反应条件、广泛的底物范围和官能团相容性等优点。机理研究表明，通过向镍物种中添加烯丙基自由基生成的 π-烯丙基镍 (III) 中间体可能是关键反应中间体。