7-methyl-2-phenylselanylmethyl-2,3-dihydrobenzofuran | 71098-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-methyl-2-phenylselanylmethyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: Benzofuran, 2,3-dihydro-7-methyl-2-[(phenylseleno)methyl]-；7-methyl-2-(phenylselanylmethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 71098-92-5
• 化学式: C₁₆H₁₆OSe
• 分子量: 303.262
• InChiKey: PABRRTSFINBGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2-phenylselanylmethyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-Methyl-2-(phenylseleninylmethyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  硒结合树脂有效固相合成取代苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种使用聚合物负载的硒树脂非常有效地固相合成取代苯并呋喃的方法。新方法的优点是产率高，纯度高，操作简单，产品范围广和多样性高，无气味，树脂的稳定性好。简单的后处理程序使该方法适合于构建并行库。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2840
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-methyl-2-phenylselanylmethyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺（NPSP）：一种有价值的硒化剂

  摘要：

  近年来，苯硒基（PhSe）已发展成为一种非常有用且用途广泛的功能。它易于引入有机分子并随后被氧化或还原去除，从而实现了许多重要的合成转化。1-7由于，类似于卤素，它可以存在作为一个电子物质的事实（PHSE +）或亲核酮（PHSE - ），既可以通过亲核底物被引入该基团（例如负碳离子，烯烃）如方案1所示，或通过亲电试剂（例如环氧化物，卤化物）。苯硒基的另一个有价值的方面是，它很容易被氧化成相应的硒氧化物（PhSe（O）-），该硒氧化物经历了β-氢的提取和同步-在相对温和的条件下消除形成烯烃（方案2（a））。此外，在适当的还原剂的作用下，该基团可以被氢取代（方案2（b））。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96722-5

文献信息

• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。
• Formation of electrophilic selenium species (PhSe+)by photo-oxidative (single-electron transfer) cleavage of diphenyl diselenide
  作者：G. Pandey、V. Jayathirtha Rao、U. T. Bhalerao

  DOI：10.1039/c39890000416

  日期：——

  Photosensitized (single-electron transfer) cleavage of diphenyl diselenide to give electrophilic selenium species (PhSe+) is reported.

  报道了二苯二硒化物的光敏（单电子转移）裂解产生亲电硒物种（PhSe +）。
• Photosensitized one-electron reductive cleavage of a carbon–selenium bond: a novel chemoselective deselenenylation and phenylselenenyl group transfer radical chain reaction
  作者：Ganesh Pandey、K. S. Sesha Poleswara Rao、B. B. V. Soma Sekhar

  DOI：10.1039/c39930001636

  日期：——

  A novel photosensitized one-electron reduction of organoselenium compounds leading to chemoselective deselenenylation and phenylselenyl group transfer radical chain processes is reported.

  报告了一种新型光敏化单电子还原有机硒化合物，导致化学选择性去硒化和苯基硒基转移自由基链过程。
• Photoinduced Electron Transfer Initiated Activation of Organoselenium Substrates as Carbocation Equivalents: Sequential One-Pot Selenylation and Deselenylation Reaction
  作者：Ganesh Pandey、B. B. V. Soma Sekhar

  DOI：10.1021/jo00103a031

  日期：1994.12

  The investigation presented in this paper explores the mechanistic aspects and synthetic potentials of PET activation of organoselenium substrates. Fluorescence quenching of (DCN)-D-1* by a number of organoselenium compounds (RCH(2)SeR', 1-4), correlation of the fluorescence quenching rate constants with the oxidation potentials of 1-4, and the dependence of photodissociation quantum yields of 1-4 on their concentration suggests the occurrence of electron transfer processes between (DCN)-D-1* and 1-4. Steady-state photolysis of 1-4 in the presence of (DCN)-D-1* leads to the efficient one-electron oxidative heterolytic dissociation of the carbon-selenium bond to produce the carbocation (RCH(2)(+) or equivalent) and radical-centered selenium species (R'Se-.) via the intermediacy of cation-radical [(RCH(2)SeR')(+.)]. Nucleophilic assistance in the fragmentation of (RCH(2)SeR')(+.) by methanol has been suggested on the basis of products obtained from the control PET reaction of neopentyl phenyl selenide (8). The synthetic utility of these findings has been demonstrated for the deselenylation (Table 4) as well as one-spot sequential selenylation-deselenylation (Table 5) reactions.
• Photoinduced single electron transfer initiated heterolytic carbon-selenium bond dissociation. Sequential one-pot selenenylation and deselenenylation reaction
  作者：Ganesh Pandey、B. B. V. Soma Sekhar、U. T. Bhalerao

  DOI：10.1021/ja00170a045

  日期：1990.7