2,2-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran | 64061-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2,3-dihydro-2,2-dimethyl-5-nitrobenzofuran；2,2-dimethyl-5-nitro-3H-1-benzofuran
• CAS: 64061-58-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: IRMJENJPAMHVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-amino-2,3-dihydro-2,2-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPX4 INHIBITORS AND USE THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE GPX4 ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  The present disclosure provides a compound of Formula (I'), or a pharmaceutically acceptable salt thereof and its use in, e.g. treating a condition, disease, or disorder in which inhibiting GPX4 in a subject is of therapeutic benefit, specifically in treating cancer or autoimmune diseases. This disclosure also features a composition containing the same as well as methods of using and making the same.

  公开号：

  WO2024030651A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2-二甲基苯并呋喃 生成 2,2-dimethyl-5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  DUGGAN, ANGELINA J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Investigation of the Mechanism of C(sp³)−H Bond Cleavage in Pd(0)-Catalyzed Intramolecular Alkane Arylation Adjacent to Amides and Sulfonamides
  作者：Sophie Rousseaux、Serge I. Gorelsky、Benjamin K. W. Chung、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/ja103081n

  日期：2010.8.11

  reactivity of C(sp(3))-H bonds adjacent to a nitrogen atom can be tuned to allow intramolecular alkane arylation under Pd(0) catalysis. Diminishing the Lewis basicity of the nitrogen lone pair is crucial for this catalytic activity. A range of N-methylamides and sulfonamides react exclusively at primary C(sp(3))-H bonds to afford the products of alkane arylation in good yields. The isolation of a Pd(II) reaction

  可以调整与氮原子相邻的 C(sp(3))-H 键的反应性，以允许在 Pd(0) 催化下进行分子内烷烃芳基化。降低氮孤对的路易斯碱度对于这种催化活性至关重要。一系列 N-甲基酰胺和磺酰胺仅在初级 C(sp(3))-H 键上反应，以高产率提供烷烃芳基化产物。Pd(II) 反应中间体的分离使得能够评估反应机理，重点是碱在 C(sp(3))-H 键断裂步骤中的作用。这些化学计量研究的结果，连同动力学同位素效应实验，为协调的金属化-去质子化 (CMD) 过渡态提供了罕见的实验支持，此前已在烷烃 C(sp(3))-H 芳基化中提出了这种过渡态。而且，DFT 计算揭示了新戊酸盐添加剂作为磷化氢从 Pd(II) 中间体解离的促进剂的额外作用，使 CMD 过渡态成为可能。最后，进行了动力学研究，揭示了反应速率表达及其与新戊酸盐浓度的关系。
• Intramolecular Palladium-Catalyzed Alkane C−H Arylation from Aryl Chlorides
  作者：Sophie Rousseaux、Michaël Davi、Julien Sofack-Kreutzer、Cathleen Pierre、Christos E. Kefalidis、Eric Clot、Keith Fagnou、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/ja1048847

  日期：2010.8.11

  efficient and general palladium-catalyzed intramolecular C(sp(3))-H arylation of (hetero)aryl chlorides, giving rise to a variety of valuable cyclobutarenes, indanes, indolines, dihydrobenzofurans, and indanones, are described. The use of aryl and heteroaryl chlorides significantly improves the scope of C(sp(3))-H arylation by facilitating the preparation of reaction substrates. Careful optimization studies

  描述了有效和通用的钯催化分子内 C(sp(3))-H 芳基化（杂）芳基氯化物的第一个例子，产生了各种有价值的环丁烷、茚满、二氢吲哚、二氢苯并呋喃和茚满酮。芳基和杂芳基氯化物的使用通过促进反应底物的制备显着改善了 C(sp(3))-H 芳基化的范围。仔细的优化研究表明，钯配体和碱/溶剂组合对于以高产率获得所需类别的产品至关重要。总体而言，采用 P(t)Bu(3)、PCyp(3) 或 PCy(3) 作为钯配体和 K(2)CO(3)/DMF 或 Cs(2)CO(3) 的三组反应条件)/新戊酸/均三甲苯作为碱/溶剂组合允许使用此方法访问五种不同类别的产品。总共，已成功进行了 40 多个 CH 芳基化实例。当底物中存在几种类型的 C(sp(3))-H 键时，发现芳基化在初级 CH 键与二级或三级位置发生区域选择性。此外，在存在几个主要 CH 键的情况下，选择性趋势与钯环中间体的大小相关，五元环比六元
• Steric Effect of Carboxylate Ligands on Pd-Catalyzed Intramolecular C(sp² )-H and C(sp³ )-H Arylation Reactions
  作者：Yutaka Tanji、Naoya Mitsutake、Tetsuaki Fujihara、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.201804566

  日期：2018.8.6

  carboxylic acid bearing three cyclohexylmethyl substituents at the α‐position, namely, tri(cyclohexylmethyl)acetic acid, is demonstrated to act as an efficient ligand source in Pd‐catalyzed intramolecular C(sp2)−H and C(sp3)−H arylation reactions. The reactions proceed smoothly under mild reaction conditions, even at room temperature due to the steric bulk of the carboxylate ligands, which accelerates the

  在α-位置带有三个环己基甲基取代基的大分子羧酸，即三（环己基甲基）乙酸被证明是Pd催化的分子内C（sp 2）-H和C（sp 3）的有效配体来源-H芳基化反应。由于羧酸盐配体的空间体积较大，即使在室温下，反应也可在温和的反应条件下顺利进行，这加快了催化循环中确定C H键活化步骤的速度。
• Pyrazoline-1-carboxamides, composition containing them, and insecticidal
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04767779A1

  公开（公告）日：1988-08-30

  Pyrazolines of the following formula are insecticides: ##STR1## wherein R.sub.A, R.sub.B and R.sub.C are aromatic groups; R.sub.N is hydrogen or lower alkyl; and W is oxygen or sulfur.

  以下化学式的吡唑啉类化合物可用作杀虫剂：##STR1## 其中，R.sub.A、R.sub.B和R.sub.C为芳香族基；R.sub.N为氢或低碳基；W为氧或硫。
• Dihydro-benzofuran derivatives having herbicide activity
  申请人：Montedison S.p.A.

  公开号：EP0123303A1

  公开（公告）日：1984-10-31

  There are disclosed compounds of formula: wherein: R = H, a halogen atom, CH3, NO2, a COO-alkyl, a SO2-alkyl, an aminocarbonyl, an 0-alkyl, an 0-alkenyl, an 0-alkynyl, an 0-aryl, a NR7- CO - R* group (R' and R' = H, alkyl group); R', R2, R' and R' = H, CH3 or R' and R2 together form with the carbon atom, they are linked to, carbonyl group and/or R' and R4 together, form with the carbon atom, they are linked to, a carbonyl group; Z=O,S; Y = CH, N; R5 and R6 = CH3, OCH3. The compounds of formula I are endowed with a high herbicide activity.

  公开了如下式子的化合物 其中 R = H、卤素原子、CH3、NO2、COO-烷基、SO2-烷基、氨基羰基、0-烷基、0-烯基、0-炔基、0-芳基、NR7- CO - R* 基团（R'和 R' = H、烷基）； R'、R2、R' 和 R' = H、CH3 或 R' 和 R2 与碳原子一起形成羰基和/或 R' 和 R4 与碳原子一起形成羰基； Z=O、S； Y=CH、N； R5 和 R6 = CH3、OCH3。 式 I 的化合物具有很高的除草活性。