2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylic acid | 123656-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2,2-dimethyl-3H-1-benzofuran-6-carboxylic acid
• CAS: 123656-36-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: BFJALYABVAFHRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-Dimethyl-2,3-dihydro-benzofuran-6-carboxylic acid ((1R,3R,5S)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 sodium hydroxide 、 甲酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2-Dimethyl-2,3-dihydrobenzofuran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Zatosetron，一种有效，选择性和长效的5HT3受体拮抗剂：合成与结构活性关系。

  摘要：

  5HT3受体拮抗剂在临床上可有效治疗与某些溶瘤药物（包括顺铂）相关的恶心和呕吐。此外，这些药物可用于几种中枢神经系统疾病的药理管理，包括焦虑症，精神分裂症，痴呆症和药物滥用。我们对芳酰基环戊酰胺的研究导致发现二氢苯并呋喃基酯和酰胺是有效的5HT3受体拮抗剂。通过对麻醉大鼠静脉注射5-羟色胺（5HT）产生的心动过缓的阻滞判断，Tropine和3α-aminotropane的简单苯甲酰基衍生物具有较弱的5HT3受体拮抗剂活性。在这个系列中，使用苯并呋喃-7-羧酰胺作为芳酰基部分导致5HT3受体亲和力的显着提高。通过广泛的SAR研究确定的最佳5HT3受体拮抗剂是5-氯-2,3-二氢-2,2-二甲基-N-（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] oc t-3-yl ）-7-苯并呋喃甲酰胺（Z）-2-butenedioate（马来酸zatosetron）。7-氨基甲酰基区域化学，二甲基取代，氯取代基和

  DOI：

  10.1021/jm00080a016

文献信息

• Improvements in or relating to specific 5-HT3 antagonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0307172A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  This invention provides bicyclic carboxylic esters and amides, their pharmaceutical formulations, and a method for their use in treating migraine, emesis, gastrointestinal disorders, schizophrenia, or anxiety in mammals.

  本发明提供了双环羧酸酯和酰胺、其药物制剂以及用于治疗哺乳动物偏头痛、呕吐、胃肠道疾病、精神分裂症或焦虑症的方法。
• Insecticidal N-substituted-N'-(optionally substituted)-N,N'-diacylhydrazines
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0693486A1

  公开（公告）日：1996-01-24

  This invention relates to N-substituted-N'-(optionally substituted)-N,N'-diacylhydrazines which are useful as insecticides, compositions containing those compounds and methods of their use. The compounds of this invention may be represented by the formula wherein    R¹ is cyano or H,    R is straight chain or branched alkyl,    B is aryl or substituted aryl,    Ra is H or a variety of substituents, and    Z forms a fused 5-membered heterocyclic ring.

  本发明涉及可用作杀虫剂的 N-取代-N'-（任选取代）-N,N'-二酰肼、含有这些化合物的组合物及其使用方法。 本发明的化合物可由式表示 其中 R¹ 是氰基或 H R 是直链或支链烷基、 B 是芳基或取代芳基、 Ra 是 H 或各种取代基，以及 Z 形成一个融合的五元杂环。
• US4921982A
  申请人：——

  公开号：US4921982A

  公开（公告）日：1990-05-01
• US4997956A
  申请人：——

  公开号：US4997956A

  公开（公告）日：1991-03-05
• US5364863A
  申请人：——

  公开号：US5364863A

  公开（公告）日：1994-11-15