4,4a-dihydro-7-hydroxy-4a-methyldibenzofuran-2,3-dione | 136985-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 4,4a-dihydro-7-hydroxy-4a-methyldibenzofuran-2,3-dione
• 英文别名: 7-hydroxy-4a-methyl-4H-dibenzofuran-2,3-dione
• CAS: 136985-19-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: YUWHBWWXQBXXFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4a-dihydro-7-hydroxy-4a-methyldibenzofuran-2,3-dione 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以13%的产率得到2,4a-dihydro-4a-methyl-2-oxodibenzofuran-3,7-diyl bis(methanesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚与4-烷基邻苯二酚的氧化偶联中的联苯四醇和二苯并呋喃酮：昆虫表皮硬化的机制的新线索。

  摘要：

  在间苯二酚1（R 2 H）的存在下，通过昆虫二酚氧化酶（漆酶）或K 3 [Fe（CN）6 ]氧化4-烷基邻苯二酚2会生成复杂的产物混合物，其中联苯四酚3（R 3 H）和二苯并呋喃酮5和6被分离。建议在角质层硬化过程中由邻苯二酚2b和2c在昆虫中形成相似的均偶联产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740607
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基甲苯 、 间苯二酚 在 氢氧化钾 、 碳酸氢铵 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 反应 0.75h， 生成 4,4a-dihydro-7-hydroxy-4a-methyldibenzofuran-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  间苯二酚与4-烷基邻苯二酚的氧化偶联中的联苯四醇和二苯并呋喃酮：昆虫表皮硬化的机制的新线索。

  摘要：

  在间苯二酚1（R 2 H）的存在下，通过昆虫二酚氧化酶（漆酶）或K 3 [Fe（CN）6 ]氧化4-烷基邻苯二酚2会生成复杂的产物混合物，其中联苯四酚3（R 3 H）和二苯并呋喃酮5和6被分离。建议在角质层硬化过程中由邻苯二酚2b和2c在昆虫中形成相似的均偶联产物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740607

文献信息

• Biphenyltetrols and Dibenzofuranones from Oxidative Coupling of Resorcinols with 4-Alkylpyrocatechols: New Ciues to the Mechanism of Insect Cuticle Sclerotization
  作者：Merle Miessner、Orlando Crescenzi、Alessandra Napolitano、Giuseppe Prota、Svend Olav Andersen、Martin G. Peter

  DOI：10.1002/hlca.19910740607

  日期：1991.9.18

  Oxidation of 4-alkylpyrocatechols 2 by means of an insect diphenoloxidase (laccase) or K3 [Fe(CN)6] yields, in the presence of resorcinols 1 (R2 H), complex mixtures of products from which biphenyltetrols 3 (R3 H) and dibenzofuranones 5 and 6 were isolated. It is suggested that similar homo-coupling products are formed from pyrocatechols 2b and 2c in insects during cuticle sclerotization.

  在间苯二酚1（R 2 H）的存在下，通过昆虫二酚氧化酶（漆酶）或K 3 [Fe（CN）6 ]氧化4-烷基邻苯二酚2会生成复杂的产物混合物，其中联苯四酚3（R 3 H）和二苯并呋喃酮5和6被分离。建议在角质层硬化过程中由邻苯二酚2b和2c在昆虫中形成相似的均偶联产物。