5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol | 170730-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol
• 英文别名: 5-nitro-2,3-dihydro-1-benzofuran-7-ol
• CAS: 170730-08-2
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: GJNXQKJXVQYYFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol 在 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-((7-(benzyloxy)-2,3-dihydrobenzofuran-5-ylamino)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  喹啉或喹唑啉类衍生物、其制备方法及其在医 药上的应用

  摘要：

  本发明涉及喹啉或喹唑啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的喹啉或喹唑啉类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物、及其制备方法，本发明进一步涉及所述喹啉或喹唑啉类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物在制备治疗剂，特别是蛋白激酶抑制剂中的用途，其中通式(I)的各取代基同说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN103382206B
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1-苯并呋喃-7-碳酰氯 在 乙醇 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-nitro-2,3-dihydrobenzofuran-7-ol
  参考文献：
  名称：

  血管内皮生长因子受体抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种血管内皮生长因子受体抑制剂及其制备方法和应用，涉及具有式(I)结构的喹啉或喹唑啉衍生物、含有式(I)化合物的药物组合物及所述化合物在制备预防或治疗血管生成相关疾病的药物的用途，特别是用于预防或治疗与蛋白质酪氨酸激酶相关的肿瘤。其中式(I)中的各取代基与说明书中的定义相同。

  公开号：

  CN112010864B

文献信息

• 喹啉或喹唑啉类衍生物、其制备方法及其在医 药上的应用
  申请人：上海恒瑞医药有限公司

  公开号：CN103382206B

  公开（公告）日：2016-09-28

  本发明涉及喹啉或喹唑啉类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，本发明涉及一种通式(I)所示的新的喹啉或喹唑啉类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物、及其制备方法，本发明进一步涉及所述喹啉或喹唑啉类衍生物及其可药用的盐或含有其的药物组合物在制备治疗剂，特别是蛋白激酶抑制剂中的用途，其中通式(I)的各取代基同说明书中的定义相同。
• [EN] DYHYDROBENZOFURANYL-BIPHENYL CARBOXAMIDES HAVING 5HT1D ANTAGONISTIC ACTIVITY<br/>[FR] CARBOXAMIDES DE DIHYDROBENZOFURANYLE-BIPHENYLE PRESENTANT UNE ACTIVITE ANTAGONISTE DU 5HT1D
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995017401A1

  公开（公告）日：1995-06-29

  (EN) A class of coumpounds has been discovered and has been found to exhibit 5HT1D antagonistic activity. In the present invention compounds of formula (I) or salts thereof are provided, in which: P is a 5 to 7-membered heterocyclic ring containing 1 to 3 heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulfur; R1, R2 and R3 are e.g. independently hydrogen, halogen or C1-6alkyl; R4 and R5 are independently hydrogen or C1-6alkyl; R6 and R7 are independently hydrogen, C1-6alkyl, aralkyl, or together with the nitrogen atom to which they are attached form an optionally substituted 5- to 7- membered heterocyclic ring containing one or two heteroatoms selected from oxygen, nitrogen or sulphur; A is CONH or NHCO; B is e.g. -(CH2)p or -O(CH2)q where p is 2 or 3 and q is 1, 2 or 3; m is 1 to 4; and D is O, S, SO, SO2, NR10, CR4=CR5 or CR4R5. Processes for the preparation of these compounds and pharmaceutical compositions containing them are also disclosed. The compounds are of use in the treatment of various CNS disorders.(FR) L'invention se rapporte à une classe de composés présentant une activité antagoniste du 5HT1D, et répondant à la formule (I), ainsi qu'aux sels de ces composés. Dans cette formule, P est un noyau hétérocyclique possédant de 5 à 7 éléments et contenant de 1 à 3 hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote ou soufre; R1, R2 et R3 représentent, par exemple, indépendamment hydrogène, halogène ou alcoyle C1-6; R4 et R5 représentent indépendamment hydrogène ou alcoyle C1-6; R6 et R7 représentent indépendamment hydrogène, alcoyle C1-6, aralcoyle, ou ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont combinés, ils forment un noyau hétérocyclique substitué possédant de 5 à 7 éléments et contenant un ou deux hétéroatomes choisis parmi oxygène, azote ou soufre; A est CONH ou NHCO, B est par exemple -(CH2)p ou -O(CH2)q dans lesquels p vaut 2 ou 3 et q vaut 1, 2 ou 3; m vaut 1 à 4 et D est O, S SO, SO2, NR10, CR4=CR5 ou CR4R5. Sont également décrits des procédés de préparation de ces composés ainsi que les compositions pharmaceutiques contenant ces composés, lesquels sont utiles dans le traitement des troubles du système nerveux central.

  一种化合物类被发现，是一种5HT1D抗 antagonist活性作用。本发明提供化合物(I)，其盐类，其中：P是一种5至7元的杂环结构，含有氧、氮或硫中的1至3个杂元；R1、R2和R3例如独立的是氢、卤素或C1-6烷基团；R4和R5是独立的是氢或C1-6烷基；R6和R7是独立的是氢、C1-6烷基、 aryloxy基或连接到它们上的氮原子形成一个可选地带有氧、氮或硫中一个或两个杂元的5至7元杂环结构；A是 CONH 或 NHCO；B是例如 -(CH₂)p 或 -O(CH₂)q 其中 p 是 2 或3 和 q 是1、2或3；m是1至4；以及D是O、S、SO、SO₂、NR₁₀、CR₄=CR5或 CR4R5。这些化合物的制备方法和包含它们的医药组合物也被披露。这些化合物可用于治疗中枢神经系统疾病。
• The Selective 5-HT_1B Receptor Inverse Agonist 1‘-Methyl-5-[[2‘-methyl-4‘- (5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl]carbonyl]-2,3,6,7-tetrahydro- spiro[furo[2,3-<i>f</i>]indole-3,4‘-piperidine] (SB-224289) Potently Blocks Terminal 5-HT Autoreceptor Function Both in Vitro and in Vivo
  作者：Laramie M. Gaster、Frank E. Blaney、Susannah Davies、D. Malcolm Duckworth、Peter Ham、Sarah Jenkins、Andrew J. Jennings、Graham F. Joiner、Frank D. King、Keith R. Mulholland、Paul A. Wyman、Jim J. Hagan、Jon Hatcher、Brian J. Jones、Derek N. Middlemiss、Gary W. Price、Graham Riley、Claire Roberts、Carol Routledge、Julie Selkirk、Paula D. Slade

  DOI：10.1021/jm970457s

  日期：1998.4.1

  5-HT1 receptors are members of the G-protein-coupled receptor superfamily and are negatively Linked to adenylyl cyclase activity. The human 5-HT1B and 5-HT1D receptors (previously known as 5-HT1D beta and 5-HT1D alpha, respectively), although encoded by two distinct genes, are structurally very similar. Pharmacologically, these two receptors have been differentiated using nonselective chemical tools such as ketanserin and ritanserin, but the absence of truly selective agents has meant that the precise function of the 5-HT1B and 5-HT1D receptors has not been defined. In this paper we describe how, using computational chemistry models as a guide, the nonselective 5-HT1B/5-HT1D receptor antagonist 4 was structurally modified to produce the selective 5-HT1B receptor inverse agonist 5, 1'-methyl-5-[[2'-methyl-4'-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)biphenyl-4-yl]carbonyl]-2,3,6,7-tetrahydrospiro[furo[2,3-f]indole-3,4'-piperidine] (SB-224289). This compound is a potent antagonist of terminal 5-HT autoreceptor function both in vitro and in vivo.
• DYHYDROBENZOFURANYL-BIPHENYL CARBOXAMIDES HAVING 5HT 1D? ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0736025A1

  公开（公告）日：1996-10-09
• DYHYDROBENZOFURANYL-BIPHENYL CARBOXAMIDES HAVING 5HT1D ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0736025B1

  公开（公告）日：1998-07-22