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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
4,5-二氯儿茶酚 4,5-dichlorocatechol 3428-24-8 C6H4Cl2O2
4,5-二氯儿茶酚
4,5-二氯-2-硝基苯酚 2-nitro-4,5-dichlorophenol 39224-65-2 C6H3Cl2NO3
4,5-二氯-2-硝基苯酚
4,5-二氯-2,3-二羟基苯甲醛 4,5-Dichloro-2,3-dihydroxybenzaldehyde 73275-97-5 C7H4Cl2O3
4,5-二氯-2,3-二羟基苯甲醛
4,5-二氯-2,3-二羟基苯甲腈 4,5-Dichloro-2,3-dihydroxybenzonitrile 73275-91-9 C7H3Cl2NO2
4,5-二氯-2,3-二羟基苯甲腈
4,5-二氢-3-(4-羟基苯基)-5-异恶唑乙酸甲酯 methyl 2-(3-(4-hydroxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)acetate 478336-92-4 C12H13NO4
4,5-二氢-3-(4-羟基苯基)-5-异恶唑乙酸甲酯
4,5-二氟-2-碘苯酚 4,5-difluoro-2-iodophenol 186590-30-7 C6H3F2IO
4,5-二氟-2-碘苯酚
4,5-二氟-2-甲氧基苯酚 4,5-difluoro-2-methoxyphenol 246029-17-4 C7H6F2O2
4,5-二氟-2-甲氧基苯酚
4,5-二氟-2-甲基苯酚 4,5-difluoro-2-methylphenol 704884-76-4 C7H6F2O
4,5-二氟-2-甲基苯酚
4,5-二氟-2,3-二甲基苯酚 4,5-difluoro-2,3-dimethylphenol 182011-09-2 C8H8F2O
4,5-二氟-2,3-二甲基苯酚
4,5-二乙炔基-2-甲氧基苯酚 4,5-diethynyl-2-methoxyphenol 269086-09-1 C11H8O2
4,5-二乙炔基-2-甲氧基苯酚
4,5,6-三甲基-1,3-苯二酚 4,5,6-trimethyl-resorcinol 5700-67-4 C9H12O2
4,5,6-三甲基-1,3-苯二酚
4,5,6-三溴-2-甲基苯酚 4,5,6-tribromo-2-methylphenol 67081-42-9 C7H5Br3O
4,5,6-三溴-2-甲基苯酚
4,5,6-三氯苯-1,2,3-三醇 4,5,6-trichloropyrogallol 56961-21-8 C6H3Cl3O3
4,5,6-三氯苯-1,2,3-三醇
4,5,6-三氯愈创木酚 4,5,6-trichloroguaiacol 2668-24-8 C7H5Cl3O2
4,5,6-三氯愈创木酚
4,5,6-三氟-1,3-苯二酚 4,5,6-Trifluororesorcinol 224434-11-1 C6H3F3O2
4,5,6-三氟-1,3-苯二酚
4,4’-二羟基二苯二硫醚 bis(4-hydroxyphenyl)disulfide 15015-57-3 C12H10O2S2
4,4’-二羟基二苯二硫醚
4,4’-(1,2-乙二氧基)二苯酚 4,4'-dihydroxy-1,2-diphenoxyethane 24209-90-3 C14H14O4
4,4’-(1,2-乙二氧基)二苯酚
4,4'-二硫二基双(2-甲基苯酚) 4,4'-dithio-bis-(2-methyl-phenol) 33931-27-0 C14H14O2S2
4,4'-二硫二基双(2-甲基苯酚)
4,4'-丁烷-1,4-二基二(2-甲氧基苯酚) 4-(4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)butyl)-2-methoxyphenol 119189-41-2 C18H22O4
4,4'-丁烷-1,4-二基二(2-甲氧基苯酚)
4,4'-(1,8-辛二氧基)二苯酚 4,4'-(octane-1,8-diylbis(oxy))diphenol 70856-68-7 C20H26O4
4,4'-(1,8-辛二氧基)二苯酚
4,4'-(1,6-己二氧基)二苯酚 1,6-bis(4-hydroxyphenoxy)hexane 70856-78-9 C18H22O4
4,4'-(1,6-己二氧基)二苯酚
4,4'-(1,4-丁烷二基)二(1,2-苯二酚) 1,4-bis(3,4-dihydroxyphenyl)butane 101432-05-7 C16H18O4
4,4'-(1,4-丁烷二基)二(1,2-苯二酚)
4,4'-(1,4-丁二氧基)双苯酚 1,4-bis-(4-hydroxyphenoxy)butane 101848-49-1 C16H18O4
4,4'-(1,4-丁二氧基)双苯酚
3-苄氧基-4-甲氧基苯酚 3-benzyloxy-4-methoxyphenol 40914-19-0 C14H14O3
3-苄氧基-4-甲氧基苯酚
3-脱羟基沙丁胺醇 (1RS)-2-[(1,1-dimethylethyl)amino]-1-(4-hydroxy-3-methylphenyl)ethanol 18910-68-4 C13H21NO2
3-脱羟基沙丁胺醇
3-羟基苯硼酸 3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 214360-76-6 C12H17BO3
3-羟基苯硼酸
3-羟基苯硼酸 3-hydroxyphenylboronic acid 87199-18-6 C6H7BO3
3-羟基苯硼酸
3-羟基苯甲酰胺盐酸盐 m-hydroxybenzamidine hydrochloride 63502-89-6 C7H8N2O*ClH
3-羟基苯甲酰胺盐酸盐
3-羟基苯基膦酸 (3-Hydroxy-phenyl)-phosphonsaeure 33733-31-2 C6H7O4P
3-羟基苯基膦酸
3-羟基苯基乙炔 3-hydroxy phenylacetylene 10401-11-3 C8H6O
3-羟基苯基乙炔
3-羟基苯基三氟硼酸钾 potassium (3-hydroxyphenyl)trifluoroborate 871231-45-7 C6H5BF3O*K
3-羟基苯基三氟硼酸钾
3-羟基苯乙酸甲酯 3-hydroxy-benzeneacetic acid, methyl ester 42058-59-3 C9H10O3
3-羟基苯乙酸甲酯
3-羟基苯乙酸 3-hydroxyphenylacetic acid 621-37-4 C8H8O3
3-羟基苯乙酸
3-羟基苄肼二盐酸盐 3-(Hydrazinylmethyl)phenol;hydron;dichloride —— C7H12Cl2N2O
3-羟基苄肼二盐酸盐
3-羟基苄肼 3-hydroxybenzylhydrazine 637-33-2 C7H10N2O
3-羟基苄肼
3-羟基硫代苯甲酰胺 3-hydroxybenzenecarbothioamide 104317-54-6 C7H7NOS
3-羟基硫代苯甲酰胺
3-羟基扁桃酸 (R,S)3-hydroxymandelic acid 17119-15-2 C8H8O4
3-羟基扁桃酸
3-羟基扁桃腈 α,3-dihydroxybenzeneacetonitrile 53313-95-4 C8H7NO2
3-羟基扁桃腈
3-羟基双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-甲腈 4-hydroxybenzocyclobutene-1-carbonitrile 242473-46-7 C9H7NO
3-羟基双环[4.2.0]辛-1,3,5-三烯-7-甲腈
3-羟基-苯乙酸乙酯 ethyl 3-hydroxyphenylacetate 22446-38-4 C10H12O3
3-羟基-苯乙酸乙酯
3-羟基-亚胺代苯甲酰肼 3-hydroxybenzamidrazone 111336-60-8 C7H9N3O
3-羟基-亚胺代苯甲酰肼
3-羟基-8-甲氧基喹啉 9-Hydroxy-9,10-seco-androsta-1,3,5(10)-trien-9-17-dion 24101-21-1 C19H24O3
3-羟基-8-甲氧基喹啉
3-羟基-6-甲氧基苯-1,2-二腈 3-hydroxy-6-methoxy-phthalonitrile 52899-60-2 C9H6N2O2
3-羟基-6-甲氧基苯-1,2-二腈
3-羟基-6-(戊基氧基)-1,2-苯二甲腈 3-hydroxy-6-(pentyloxy)phthalonitrile 75941-30-9 C13H14N2O2
3-羟基-6-(戊基氧基)-1,2-苯二甲腈
3-羟基-5-硝基苯腈 3-hydroxy-5-nitrobenzonitrile 929000-02-2 C7H4N2O3
3-羟基-5-硝基苯腈
3-羟基-5-硝基苯硼酸 (3-hydroxy-5-nitrophenyl)boronic acid 737001-07-9 C6H6BNO5
3-羟基-5-硝基苯硼酸
3-羟基-5-甲氧基苯甲醛 3-hydroxy-5-methoxybenzaldehyde 57179-35-8 C8H8O3
3-羟基-5-甲氧基苯甲醛
3-羟基-5-甲氧基苯甲醇 3-hydroxy-5-methoxybenzenemethanol 30891-29-3 C8H10O3
3-羟基-5-甲氧基苯甲醇
3-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯甲醛 3-hydroxy-5-methoxy-4-methylbenzaldehyde 90721-41-8 C9H10O3
3-羟基-5-甲氧基-4-甲基苯甲醛
3-羟基-5-甲氧基-4-甲基-苯甲腈 3-Hydroxy-5-methoxy-4-methyl-benzonitril 72922-63-5 C9H9NO2
3-羟基-5-甲氧基-4-甲基-苯甲腈