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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 1,μ-dithio-dicarbonic acid-2-ethyl ester-1-dimethylamide 54796-84-8 C6H11NO2S2
1,μ-dithio-dicarbonic acid-2-ethyl ester-1-dimethylamide
—— 5-(N,N-dimethylthiocarbamoylthio)-6-chloro-7-cyano-1,3-dithiolo<4,5-b>pyridin-2-one 130825-58-0 C10H6ClN3OS4
5-(N,N-dimethylthiocarbamoylthio)-6-chloro-7-cyano-1,3-dithiolo<4,5-b>pyridin-2-one
—— methyl N-(dimethylcarbamothioylsulfanyl)carbamate 138906-01-1 C5H10N2O2S2
methyl N-(dimethylcarbamothioylsulfanyl)carbamate
—— 3-methylthio-5-(3-fluorophenyl)-1,2,4-thiadiazole 476315-97-6 C9H7FN2S2
3-methylthio-5-(3-fluorophenyl)-1,2,4-thiadiazole
—— 6-dimethylamino-3,5-dinitropyridyl-2-dimethyldithiocarbamate 81587-59-9 C10H13N5O4S2
6-dimethylamino-3,5-dinitropyridyl-2-dimethyldithiocarbamate
—— 3,5-dinitropyridyl-2-dimethyldithiocarbamate 81587-47-5 C8H8N4O4S2
3,5-dinitropyridyl-2-dimethyldithiocarbamate
—— Carbamodithioic acid, dimethyl-, 3,5-dichloro-6-cyano-2-pyridinyl ester 159324-91-1 C9H7Cl2N3S2
Carbamodithioic acid, dimethyl-, 3,5-dichloro-6-cyano-2-pyridinyl ester
—— 5-[[(1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]thio]-1,3,4-thiadiazol-2-amine 1152605-24-7 C7H9N5S2
5-[[(1-Methyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]thio]-1,3,4-thiadiazol-2-amine
—— 2,3-dimethyl-but-2-ene-1-thiol 50369-32-9 C6H12S
2,3-dimethyl-but-2-ene-1-thiol
—— <2-Methylamino-ethyl>-vinyl-sulfid 108723-44-0 C5H11NS
<2-Methylamino-ethyl>-vinyl-sulfid
—— N-(4-chlorophenylmethylene)-2-phenylthiobenzenamine 142505-33-7 C19H14ClNS
N-(4-chlorophenylmethylene)-2-phenylthiobenzenamine
—— (+)-(1S,2S)-2-(2-aminophenylsulfanyl)cyclohexylamine 1351099-55-2 C12H18N2S
(+)-(1S,2S)-2-(2-aminophenylsulfanyl)cyclohexylamine
—— 1-(2-aminophenylthio)octan-2-ol 98793-13-6 C14H23NOS
1-(2-aminophenylthio)octan-2-ol
—— 8-Acetylamino-3H-pyridazino-benzothiazin-4(10H)-on 68434-24-2 C12H10N4O2S
8-Acetylamino-3H-pyridazino-benzothiazin-4(10H)-on
—— 5-[(1,2,4-Oxadiazol-3-ylmethyl)thio]-2-thiazolamine 1042778-07-3 C6H6N4OS2
5-[(1,2,4-Oxadiazol-3-ylmethyl)thio]-2-thiazolamine
—— 2-(2-(p-tolylthio)phenyl)benzo[d]thiazole 1235453-36-7 C20H15NS2
2-(2-(p-tolylthio)phenyl)benzo[d]thiazole
—— methyl 3-(2-aminophenylthio)propanoate 91012-42-9 C10H13NO2S
methyl 3-(2-aminophenylthio)propanoate
—— 4-methylthio-5-acetyl-1,6-dimethyl-1H-pyrimidin-2-one 864174-96-9 C9H12N2O2S
4-methylthio-5-acetyl-1,6-dimethyl-1H-pyrimidin-2-one
—— 2H,4H-1,3,4-benzodithiazine-3,3-dioxide 143184-95-6 C7H7NO2S2
2H,4H-1,3,4-benzodithiazine-3,3-dioxide
—— gwx-927 1174708-88-3 C14H14ClNOS
gwx-927
—— 1-cyano-2-methyl-3-propargylisothiourea 69591-59-9 C6H7N3S
1-cyano-2-methyl-3-propargylisothiourea
—— (3,4,5-trifluorophenyl)-2-aminophenylsulfide 1229514-43-5 C12H8F3NS
(3,4,5-trifluorophenyl)-2-aminophenylsulfide
—— 5-((6-chloro-3-pyridinyl)sulfanyl)-2-pyridinamine 1450622-58-8 C10H8ClN3S
5-((6-chloro-3-pyridinyl)sulfanyl)-2-pyridinamine
—— tert-butyl ({5-[(6-chloropyridin-3-yl)thio]-4-(2-fluoropyridin-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl}methyl)methylcarbamate 1138035-63-8 C20H20ClFN4O2S2
tert-butyl ({5-[(6-chloropyridin-3-yl)thio]-4-(2-fluoropyridin-3-yl)-1,3-thiazol-2-yl}methyl)methylcarbamate
—— 5-((4-bromophenyl)sulfanyl)-2-chloropyridine 1361221-42-2 C11H7BrClNS
5-((4-bromophenyl)sulfanyl)-2-chloropyridine
—— 4-methylthio-5-acetyl-1-ethyl-6-methyl-1H-pyrimidin-2-one 140118-70-3 C10H14N2O2S
4-methylthio-5-acetyl-1-ethyl-6-methyl-1H-pyrimidin-2-one
—— 6-[(piperidin-4-ylmethyl)sulfanyl]pyridine-3-carbonitrile 1428479-45-1 C12H15N3S
6-[(piperidin-4-ylmethyl)sulfanyl]pyridine-3-carbonitrile
—— 2-((3-chlorophenyl)thio)aniline 105837-29-4 C12H10ClNS
2-((3-chlorophenyl)thio)aniline
—— 2-chloro-5-[(2-fluorophenyl)thio]pyridine 877868-57-0 C11H7ClFNS
2-chloro-5-[(2-fluorophenyl)thio]pyridine
—— tert-butyl ({5-[(6-chloropyridin-3-yl)thio]-4-(2-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl}methyl)methylcarbamate 1138035-57-0 C21H21ClFN3O2S2
tert-butyl ({5-[(6-chloropyridin-3-yl)thio]-4-(2-fluorophenyl)-1,3-thiazol-2-yl}methyl)methylcarbamate
—— 8-Amino-3H-pyridazino-benzothiazin-4(10H)-on 68434-19-5 C10H8N4OS
8-Amino-3H-pyridazino-benzothiazin-4(10H)-on
—— 4-Benzylsulfanylpyridine;hydrobromide 77148-93-7 C12H12BrNS
4-Benzylsulfanylpyridine;hydrobromide
—— 2-(4-bromo-benzylidene)benzo[1,3]dithiole 1156544-06-7 C14H9BrS2
2-(4-bromo-benzylidene)benzo[1,3]dithiole
—— 2-Ethyl-mercapto-thiazol 14527-48-1 C5H7NS2
2-Ethyl-mercapto-thiazol
—— 3-vinylmercapto-propylamine 64433-18-7 C5H11NS
3-vinylmercapto-propylamine
—— 1-(2,5-Dichlorothiophen-3-yl)-2-(3-methylphenyl)sulfanylethanone 1284799-45-6 C13H10Cl2OS2
1-(2,5-Dichlorothiophen-3-yl)-2-(3-methylphenyl)sulfanylethanone
—— 78715-47-6 C16H20S
—— (E)-2,5,5-Trimethyl-6-phenylsulfanyl-hepta-3,6-dien-2-ol 78715-46-5 C16H22OS
(E)-2,5,5-Trimethyl-6-phenylsulfanyl-hepta-3,6-dien-2-ol
—— 4-<i>tert</i>-butyl-2-methylsulfanyl-pyrimidine 66522-12-1 C9H14N2S
4-<i>tert</i>-butyl-2-methylsulfanyl-pyrimidine
—— 2-Methylmercapto-6-phenyl-1,3,4-thiadiazol-s-triazin-5,7-dion 69378-07-0 C11H8N4O2S2
2-Methylmercapto-6-phenyl-1,3,4-thiadiazol-s-triazin-5,7-dion
—— Cyclobutane-1,1-dithiol 15144-23-7 C4H8S2
Cyclobutane-1,1-dithiol
—— N,N'-dimesityl-2,2'-diamidophenyl sulfide 1352439-24-7 C30H32N2S
N,N'-dimesityl-2,2'-diamidophenyl sulfide
—— 2-Allylmercapto-thiazol 69390-07-4 C6H7NS2
2-Allylmercapto-thiazol
—— 5-Bromo-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzothiophene 65361-47-9 C9H9BrS
5-Bromo-2-methyl-2,3-dihydro-1-benzothiophene
—— 3-Hydroxypropyldecylsulfid 68749-06-4 C13H28OS
3-Hydroxypropyldecylsulfid
—— 12-acetyl-12H-quinoxalino<2,3-b><1,4>benzothiazine 64329-58-4 C16H11N3OS
12-acetyl-12H-quinoxalino<2,3-b><1,4>benzothiazine
—— 3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-octyl-1H-indole 1569090-32-9 C17H23N5S
3-((1H-tetrazol-5-yl)thio)-1-octyl-1H-indole
—— N-phenyl-3-(phenylsulfanylmethyl)pyridin-2-amine 128271-32-9 C18H16N2S
N-phenyl-3-(phenylsulfanylmethyl)pyridin-2-amine
—— N-[(1R)-2-[4-[(2-chloro-6-formylphenyl)-thio]phenyl]-1-methylethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide 699016-13-2 C18H15ClF3NO2S
N-[(1R)-2-[4-[(2-chloro-6-formylphenyl)-thio]phenyl]-1-methylethyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
—— 6,13-dichloro-benzo[5,6][1,4]thiazino[2,3-<i>b</i>]phenothiazine 32616-49-2 C18H8Cl2N2S2
6,13-dichloro-benzo[5,6][1,4]thiazino[2,3-<i>b</i>]phenothiazine