[(氯甲基)亚磺酰基]-1,2-丙二烯 | 126696-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 中文名称: [(氯甲基)亚磺酰基]-1,2-丙二烯
• 英文名称: [(chloromethyl)sulfinyl]-1,2-propadiene
• 英文别名: chloromethyl 1,2-propadienyl sulfoxide
• CAS: 126696-81-9
• 化学式: C₄H₅ClOS
• 分子量: 136.602
• InChiKey: XSPAOHWMWJNALL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-49.5 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  301.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(氯甲基)亚磺酰基]-1,2-丙二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以7.2 g的产率得到Chloromethyl 1,2-propadienyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  预包装的Ramberg–Bäcklund试剂：有机合成的有用工具

  摘要：

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.032
• 作为产物：
  描述：

  chloromethanesulfenyl chloride 、 2-丙炔-1-醇 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [(氯甲基)亚磺酰基]-1,2-丙二烯
  参考文献：
  名称：

  预包装的Ramberg–Bäcklund试剂：有机合成的有用工具

  摘要：

  介绍了几种α，β-不饱和氯甲基砜的合成和反应，例如[（氯甲基）磺酰基] -1,3-丙二烯（4），[（氯甲基）磺酰基]乙烯（5），[（二氯甲基）磺酰基乙烯（6）和（E，Z）-1,2-双[（氯甲基）磺酰基]乙烯（7）。这些化合物用作“预包装”Ramberg-Bäcklund试剂，经过适当的第一步（例如添加Diels-Alder）后，它们会与碱发生反应，从而得到Ramberg-Bäcklund产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.032

文献信息

• Allenyl chloromethyl sulfones, new dienophile-diene synthons. A simple iterative ring-growing procedure
  作者：Eric Block、David Putman

  DOI：10.1021/ja00166a073

  日期：1990.5