[(3-溴丙基)硫基]苯 | 3238-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: [(3-溴丙基)硫基]苯
• 英文名称: 3-phenylthio-1-bromopropane
• 英文别名: (3-bromopropyl)(phenyl)sulfane；1-bromo-3-phenylthio-propane；3-bromo-1-phenylsulfanylpropane；1-bromo-3-phenylsulfanylpropane；(3-bromopropylsulfanyl)-benzene；Benzene, [(3-bromopropyl)thio]-；3-bromopropylsulfanylbenzene
• CAS: 3238-98-0
• 化学式: C₉H₁₁BrS
• 分子量: 231.156
• InChiKey: QKGLUZCZUKTKCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-溴丙基)硫基]苯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.8 g的产率得到3-bromopropyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原和镍催化合成手性烯丙基氨基甲酸酯。

  摘要：

  开发了一种温和且通用的有机光氧化还原/ Ni介导的方案，用于直接制备各种对映体富集的烯丙基氨基甲酸酯。报道的方法代表了烯丙基氨基甲酸酯经典一步一步合成的重大偏离。这种基于光氧化还原/镍的双重策略提供了无与伦比的能力，能够以较高的化学选择性和效率将衍生自1-溴代烯烃3-醇的烷基卤化物和手性氨基甲酸酯聚合统一。报道的光氧化还原/镍催化的交叉偶联反应不仅限于氨基甲酸酯，还包括其他O。衍生物，例如酯，醚，缩醛，碳酸酯或甲硅烷基醚。为了证明所报道方案的实用性，将所得的氨基甲酸烯丙酯通过对映体特异性方式的σ重排反应转化为功能化的非外消旋烯丙胺。该方法允许通过简单控制烯丙基氨基甲酸酯的双键的几何形状来合成对映异构烯丙基胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000404
• 作为产物：
  描述：

  烯丙氧基苯硫酚 在 2-甲基-2-丁烯 、 三甲基溴硅烷 、 氧气 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到[(3-溴丙基)硫基]苯
  参考文献：
  名称：

  铁（II）和铜（I）控制烯烃氢溴化反应的总区域选择性

  摘要：

  描述了一种可以完全控制烯烃氢溴化反应的区域选择性的新方法。在此，我们报告了一种使用 TMSBr 和氧作为常用试剂的自由基过程，其中在存在百万分之几的 Cu(I) 物种的情况下，反马尔可夫尼科夫产物的形成发生，而马尔可夫尼科夫产物的形成发生在存在 30 mol% 的溴化铁 (II)。密度泛函理论计算结合福井的激进磁化率支持获得的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02186

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Nonracemic Primary Amines via Spiroborate-Catalyzed Reduction of Pure (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-<i>O</i>-Benzyloximes: Applications toward the Synthesis of Calcimimetic Agents
  作者：Wenhua Ou、Sandraliz Espinosa、Héctor J. Meléndez、Silvia M. Farré、Jaime L. Alvarez、Valerie Torres、Ileanne Martínez、Kiara M. Santiago、Margarita Ortiz-Marciales

  DOI：10.1021/jo400371x

  日期：2013.6.7

  Highly enantiopure (1-aryl)- and (1-naphthyl)-1-ethylamines were synthesized by the borane-mediated reduction of single-isomeric (E)- and (Z)-O-benzyloxime ethers using the stable spiroborate ester derived from (S)-diphenyl valinol and ethylene glycol as the chiral catalyst. Primary (R)-arylethylamines were prepared by the reduction of pure (Z)-ethanone oxime ethers in up to 99% ee using 15% of catalyst

  使用衍生自稳定的螺硼酸酯，通过硼烷介导的单一异构体 ( E )- 和 ( Z ) -O-苄基肟醚的还原，合成了高对映体纯的 (1-芳基)-和 (1-萘基)-1-乙胺( S )-二苯基缬氨醇和乙二醇作为手性催化剂。伯 ( R )-芳基乙胺是通过使用 15% 的催化剂将纯 ( Z )-乙酮肟醚还原至 99% ee来制备的。描述了使用对映纯(1-萘-1-基)乙胺作为手性前体合成新的和已知的拟钙剂类似物的两种方便且容易的方法。
• Mechanisms of elimination
  作者：Y. Yano、S. Oae

  DOI：10.1016/0040-4020(70)85008-6

  日期：——

  The rates of the base-catalysed elimination of a series of γ-(p-substituted-phenylthia)propyl bromides and the corresponding oxygen analogues have been determined in t-butanol containing potassium t-butoxide. Although the oxygen compounds react faster than the sulfur counterparts, the p value obtained for the sulfur compounds is larger than that for the oxygen compounds. This difference in reactivity

  已在含叔丁醇钾的叔丁醇中测定了碱催化的一系列γ-（对位取代的苯基thia）丙基溴和相应的氧类似物的消除速率。尽管含氧化合物的反应比含硫化合物的反应快，但含硫化合物的p值大于含氧化合物的p值。根据二价氧和硫原子将电子效应传递到γ-碳原子的能力方面的差异来讨论反应性和p值的这种差异。
• Tetrazole derivatives, and anti-ulcer composition containing the same
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04372953A1

  公开（公告）日：1983-02-08

  Tetrazole derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a lower alkykl, phenyl or a group of the formula: --S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3, and R.sup.2 is hydrogen, a lower alkyl, phenyl or a cycloalkyl when R.sup.1 is the group --S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3, or R.sup.2 is a group of the formula: --B--CO--R.sup.4 when R.sup.1 is a lower alkyl or phenyl and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which have prophylactic or therapeutic activities against peptic and/or duodenal ulcers and are useful as an anti-ulcer drug; processes for the preparation of the tetrazole derivatives; and pharmaceutical composition containing said tetrazole derivatives.

  Tetrazole衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是较低的烷基、苯基或化学式的基团：--S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3，而R.sup.2是氢、较低的烷基、苯基或环烷基，当R.sup.1是基团--S(O).sub.l --A--(X).sub.m --R.sup.3时，或者R.sup.2是化学式的基团：--B--CO--R.sup.4，当R.sup.1是较低的烷基或苯基时，以及其药学上可接受的盐，具有预防或治疗胃溃疡和/或十二指肠溃疡的活性，并可用作抗溃疡药物；制备Tetrazole衍生物的方法；以及含有上述Tetrazole衍生物的药物组合物。
• Synthesis of <i>E</i>-Alkyl Alkenes from Terminal Alkynes via Ni-Catalyzed Cross-Coupling of Alkyl Halides with B-Alkenyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：Thomas Di Franco、Alexandre Epenoy、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02482

  日期：2015.10.2

  The first Ni-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of alkyl halides with alkenyl-(9-BBN) reagents is reported. Both primary and secondary alkyl halides including alkyl chlorides can be coupled. The coupling method can be combined with hydroboration of terminal alkynes, allowing the expedited synthesis of functionalized alkyl alkenes from readily available alkynes with complete (E)-selectivity in one pot

  据报道，烷基卤化物与烯基-（9-BBN）试剂的首次Ni催化的Suzuki-Miyaura偶联反应。包括烷基氯化物的伯烷基卤和仲烷基卤都可以偶联。该偶联方法可以与末端炔烃的硼氢化反应结合使用，从而允许在一个反应​​釜中从容易获得的炔烃以完全的（E）选择性加速合成官能化的烷基烯烃。该方法用于天然大环内酯（±）-瑞奇奥利特的全合成。
• Cross-Coupling of Nonactivated Alkyl Halides with Alkynyl Grignard Reagents: A Nickel Pincer Complex as the Catalyst
  作者：Oleg Vechorkin、Aurélien Godinat、Rosario Scopelliti、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201105964

  日期：2011.12.2

  In a pinch: The nickel pincer complex 1 catalyzes the cross‐coupling of the title compounds with remarkable substrate scope and functional group tolerance. A nickel/alkynyl species was isolated and shown to be catalytically competent. THF=tetrahydrofuran, O‐TMEDA=bis[2‐(N,N‐dimethylaminoethyl)] ether.

  紧要关头：镍钳配合物1催化标题化合物的交叉偶联，具有显着的底物范围和官能团耐受性。分离出镍/炔基物质，并显示出催化能力。THF =四氢呋喃，O-TMEDA =双[2-（N，N-二甲基氨基乙基）]醚。