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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 2-(3-thienylsulfanyl)ethanethiol 239074-98-7 C6H8S3
2-(3-thienylsulfanyl)ethanethiol
—— 2,3-Dihydro-7-[(4-methyl-2-thiazolyl)thio]-1,4-benzodioxin-6-amine 1019538-86-3 C12H12N2O2S2
2,3-Dihydro-7-[(4-methyl-2-thiazolyl)thio]-1,4-benzodioxin-6-amine
—— rac-2,2-Dimethyl-4-phenyl-1,3-oxathiolan-5-on 149006-97-3 C11H12O2S
rac-2,2-Dimethyl-4-phenyl-1,3-oxathiolan-5-on
—— 3-[(2-Chlorophenyl)thio]propanimidamide 1019493-87-8 C9H11ClN2S
3-[(2-Chlorophenyl)thio]propanimidamide
—— Phenol, 2,2'-thiobis[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)- 110233-22-2 C28H42O2S
Phenol, 2,2'-thiobis[3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-
—— 2-[2-(2-Methylprop-1-enyl)cyclohexen-1-yl]ethynylsulfanylbenzene 1330631-16-7 C18H20S
2-[2-(2-Methylprop-1-enyl)cyclohexen-1-yl]ethynylsulfanylbenzene
—— 3-pyridylmercaptoacetic acid 74424-33-2 C7H7NO2S
3-pyridylmercaptoacetic acid
—— 2,3-dihydrothieno[2,3-b][1,4]dithiine 239074-99-8 C6H6S3
2,3-dihydrothieno[2,3-b][1,4]dithiine
—— 2-[(3-Methoxyphenyl)thio]-4-pyridinecarboxylic acid 1019388-97-6 C13H11NO3S
2-[(3-Methoxyphenyl)thio]-4-pyridinecarboxylic acid
—— 2,3-dihydrothieno[3,2-b][1,4]oxathiine 634916-44-2 C6H6OS2
2,3-dihydrothieno[3,2-b][1,4]oxathiine
—— 2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-2,3-dihydro-4-methylpyrido [3,2-f][1,4]-thiazepine-5(4H)-thione oxalate 91847-51-7 C2H2O4*C13H19N3S2
2-[2-(Dimethylamino)ethyl]-2,3-dihydro-4-methylpyrido [3,2-f][1,4]-thiazepine-5(4H)-thione oxalate
—— (S)-2-(2-Hydroxypropyl)-2-(pent-4-enyl)-1,3-dithiane 185038-87-3 C12H22OS2
(S)-2-(2-Hydroxypropyl)-2-(pent-4-enyl)-1,3-dithiane
—— 5-Chloro-2-[(4-methyl-2-thiazolyl)thio]benzenamine 1019441-80-5 C10H9ClN2S2
5-Chloro-2-[(4-methyl-2-thiazolyl)thio]benzenamine
—— 5-Bromo-2-(phenylthio)benzenamine 943617-53-6 C12H10BrNS
5-Bromo-2-(phenylthio)benzenamine
—— 3-(1H-1,2,4-Triazol-5-ylthio)propanimidamide 1019546-34-9 C5H9N5S
3-(1H-1,2,4-Triazol-5-ylthio)propanimidamide
—— N,N-dimethyl 2-ethynyl-1-cyclohexenethiocarboxamide 1309778-00-4 C11H15NS
N,N-dimethyl 2-ethynyl-1-cyclohexenethiocarboxamide
—— o-aminophenyl neopentylsulphide 142505-67-7 C11H17NS
o-aminophenyl neopentylsulphide
—— trifluorodithioacetic acid 20570-36-9 C2HF3S2
trifluorodithioacetic acid
—— ethyl 2-tert-butylsulphonylacetate 2879-03-0 C8H16O4S
ethyl 2-tert-butylsulphonylacetate
—— 2,6-bis(p-tolylthiomethyl)pyridine 99007-95-1 C21H21NS2
2,6-bis(p-tolylthiomethyl)pyridine
—— 5-[(3-methoxyphenyl)thio]pyridin-2-amine 64064-36-4 C12H12N2OS
5-[(3-methoxyphenyl)thio]pyridin-2-amine
—— 2-[[(4-Chlorophenyl)thio]methyl]benzenecarboximidamide 1019545-95-9 C14H13ClN2S
2-[[(4-Chlorophenyl)thio]methyl]benzenecarboximidamide
—— 4-[5-(4-fluorophenylamino)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl]-benzenesulfonylchloride 1076689-61-6 C14H9ClFN3O2S3
4-[5-(4-fluorophenylamino)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl]-benzenesulfonylchloride
—— 5-p-Tolylsulfanyl-pyridin-2-ylamine 64064-32-0 C12H12N2S
5-p-Tolylsulfanyl-pyridin-2-ylamine
—— 2-[(2-methylthio)benzylideneamino]phenol 906516-76-5 C14H13NOS
2-[(2-methylthio)benzylideneamino]phenol
—— 5-(p-Acetamido-phenylthio)-2-amino-pyridin 64064-31-9 C13H13N3OS
5-(p-Acetamido-phenylthio)-2-amino-pyridin
—— 3,22-bis(tert-butylsulfanyl)-28,29-dinitro-5,6,12,13,19,20,25,26,31,32-decadehydro-27,30-etheno-7,11:14,18-dimethenodibenzo[a,k]cyclooctacosane 914673-96-4 C48H34N2O4S2
3,22-bis(tert-butylsulfanyl)-28,29-dinitro-5,6,12,13,19,20,25,26,31,32-decadehydro-27,30-etheno-7,11:14,18-dimethenodibenzo[a,k]cyclooctacosane
—— 6-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine 1380345-42-5 C9H11N5S
6-(1-ethyl-1H-pyrazol-4-yl)-3-(methylthio)-1,2,4-triazine
—— 2-methyl-2-(methylsulfonyl)propan-1-amine hydrochloride 1314129-42-4 C5H13NO2S*ClH
2-methyl-2-(methylsulfonyl)propan-1-amine hydrochloride
—— 3-methylthio-6-(4-bromophenyl)-1,2,4-triazine 1380345-64-1 C10H8BrN3S
3-methylthio-6-(4-bromophenyl)-1,2,4-triazine
—— 7-(2-Benzoxazolylthio)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-amine 1019538-82-9 C15H12N2O3S
7-(2-Benzoxazolylthio)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-amine
—— N'-((2-methylthio)benzylidene)benzene-1,2-diamine 1312549-04-4 C14H14N2S
N'-((2-methylthio)benzylidene)benzene-1,2-diamine
—— 4-[5-(4-fluorophenylamino)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl]-benzenesulfonamide 1076689-60-5 C14H11FN4O2S3
4-[5-(4-fluorophenylamino)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl]-benzenesulfonamide
—— 6-(Propylthio)-3-pyridinamine 52025-16-8 C8H12N2S
6-(Propylthio)-3-pyridinamine
—— 2-(4-pentenylthio)-2-methylpropanal 135937-83-6 C9H16OS
2-(4-pentenylthio)-2-methylpropanal
—— 2-butylthio-2-methylpropanal 89812-34-0 C8H16OS
2-butylthio-2-methylpropanal
—— (1S)-1-(2-phenylsulfanylphenyl)ethanamine 1227795-23-4 C14H15NS
(1S)-1-(2-phenylsulfanylphenyl)ethanamine
—— (I+/-R)-I+/--Methyl-4-(phenylthio)benzenemethanamine 1228568-46-4 C14H15NS
(I+/-R)-I+/--Methyl-4-(phenylthio)benzenemethanamine
—— 2-((2-hexyl-4-methylphenyl)sulfanyl)-1,3,5-triisopropylbenzene 648436-70-8 C28H42S
2-((2-hexyl-4-methylphenyl)sulfanyl)-1,3,5-triisopropylbenzene
—— Ethyl 3-[(3'-phenylsulfanyl)thiolanyl]propionate 294211-67-9 C15H20O3S2
Ethyl 3-[(3'-phenylsulfanyl)thiolanyl]propionate
—— methyl 4-((4-methyl-2-(trimethylsilyl)phenyl)sulfanyl)benzoate 648436-73-1 C18H22O2SSi
methyl 4-((4-methyl-2-(trimethylsilyl)phenyl)sulfanyl)benzoate
—— 3-[(3'-Phenylsulfanyl)thiolanyl]propan-1,3-diol 294211-68-0 C13H18O2S2
3-[(3'-Phenylsulfanyl)thiolanyl]propan-1,3-diol
—— 3-Hydroxy-3-[methoxy(phenylsulfanyl)methyl]thiolane 294211-66-8 C12H16O2S2
3-Hydroxy-3-[methoxy(phenylsulfanyl)methyl]thiolane
—— 3-(Phenylsulfanyl)thiolane-3-carboxaldehyde 179088-77-8 C11H12OS2
3-(Phenylsulfanyl)thiolane-3-carboxaldehyde
—— (Z)-2-(benzyloxy)-N-methyl-3-(phenylthio)acrylamide 90461-25-9 C17H17NO2S
(Z)-2-(benzyloxy)-N-methyl-3-(phenylthio)acrylamide
—— (2-Ethylsulfanyl-phenyl)-propyl-amine 827026-24-4 C11H17NS
(2-Ethylsulfanyl-phenyl)-propyl-amine
—— O-(1-ethoxy-2,2-diethylvinyl) S-methyl dithiocarbonate 123311-29-5 C10H18O2S2
O-(1-ethoxy-2,2-diethylvinyl) S-methyl dithiocarbonate
—— 3-hydroxypropylisothiocyanate 4404-46-0 C4H7NOS
3-hydroxypropylisothiocyanate
—— (4-Bromo-2-ethylsulfanyl-phenyl)-methyl-amine 827026-20-0 C9H12BrNS
(4-Bromo-2-ethylsulfanyl-phenyl)-methyl-amine
—— 4-methyl-6-ethyl-2,3-dihydrothieno[2,3-c]furan 908239-73-6 C9H12OS
4-methyl-6-ethyl-2,3-dihydrothieno[2,3-c]furan