[(3-氟苯基)硫烷基]乙酸 | 331-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: [(3-氟苯基)硫烷基]乙酸
• 英文名称: m-Fluorphenylthioglycolsaeure
• 英文别名: S-<3-Fluor-phenyl>-mercaptoessigsaeure；3-Fluor-phenylmercapto-essigsaeure；2-[(3-fluorophenyl)sulfanyl]acetic acid；[(3-Fluorophenyl)thio]acetic acid；(3-fluoro-phenylsulfanyl)-acetic acid；2-((3-Fluorophenyl)thio)acetic acid；2-(3-fluorophenyl)sulfanylacetic acid
• CAS: 331-55-5
• 化学式: C₈H₇FO₂S
• 分子量: 186.207
• InChiKey: JDPSVGKEJKYOAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3-氟苯基)硫烷基]乙酸 在 吡啶-N-氧化物 、 C₁₆H₁₂Cl₂CrN₂O₃⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 双氧水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-氟-3-(甲磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  配体氧化物介导的苯亚磺酰基乙酸与氧代（salen）铬（V）配合物反应的亲电和亲核途径

  摘要：

  摘要研究了在乙腈介质中分光光度法研究了配位体氧化物存在下氧代（salen）Cr（V）+离子对苯亚磺酰基乙酸（PSAA）氧化脱羧的机理。配体氧化物（LO）的添加会导致oxo（salen）配合物的λmax值发生红移，并随LO浓度的增加以及清晰的等渗点而增加吸光度。该反应显示出对氧代（salen）-铬（V）+离子的一级依赖性，对PSAA和配体氧化物的分数级依赖性。该反应观察到Michaelis–Menten动力学没有动力学饱和。配体氧化物之间的反应性顺序是甲基吡啶N-氧化物>吡啶N-氧化物>三苯膦氧化物。TPPO的低催化活性是合理的。PSAA苯环中的吸电子和供电子取代基均有助于反应速率。哈米特图是非线性向上类型，给电子取代基的ρ值为负（ρ-= -0.740至-4.10），吸电子取代基的正ρ值（ρ+ = + 0.057至+0.886）。非线性哈米特图可以通过两种可能的机理来解释：当PSAA中的取代

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.05.012
• 作为产物：
  描述：

  3-氟苯硫酚 、 氯乙酸 生成 [(3-氟苯基)硫烷基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  配体氧化物介导的苯亚磺酰基乙酸与氧代（salen）铬（V）配合物反应的亲电和亲核途径

  摘要：

  摘要研究了在乙腈介质中分光光度法研究了配位体氧化物存在下氧代（salen）Cr（V）+离子对苯亚磺酰基乙酸（PSAA）氧化脱羧的机理。配体氧化物（LO）的添加会导致oxo（salen）配合物的λmax值发生红移，并随LO浓度的增加以及清晰的等渗点而增加吸光度。该反应显示出对氧代（salen）-铬（V）+离子的一级依赖性，对PSAA和配体氧化物的分数级依赖性。该反应观察到Michaelis–Menten动力学没有动力学饱和。配体氧化物之间的反应性顺序是甲基吡啶N-氧化物>吡啶N-氧化物>三苯膦氧化物。TPPO的低催化活性是合理的。PSAA苯环中的吸电子和供电子取代基均有助于反应速率。哈米特图是非线性向上类型，给电子取代基的ρ值为负（ρ-= -0.740至-4.10），吸电子取代基的正ρ值（ρ+ = + 0.057至+0.886）。非线性哈米特图可以通过两种可能的机理来解释：当PSAA中的取代

  DOI：

  10.1016/j.poly.2016.05.012

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040122001A1

  公开（公告）日：2004-06-24

  This invention relates to compounds of formula (I) where R 1 to R 12 , —W—V—, —X—Y—, m and n have the values defined in claim 1, their preparation and use as pharmaceuticals. 1

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中R1至R12，—W—V—，—X—Y—，m和n的值如权利要求1中定义的，它们的制备和用作药物。
• Spectral and Mechanistic Investigation of Oxidative Decarboxylation of Phenylsulfinylacetic Acid by Cr(VI)
  作者：Perumal Subramaniam、Natesan Thamil Selvi、Soundarapandian Sugirtha Devi

  DOI：10.5012/jkcs.2014.58.1.17

  日期：2014.2.20

  acid (PSAA) by Cr(VI) in 20% acetonitrile − 80% water (v/v) medium follows overall second order kinetics, first order each with respect to (PSAA) and (Cr(VI)) at constant (H + ) and ionic strength. The reaction is acid catalysed, the order with respect to (H + ) is unity and the active oxidizing species is found to be HCrO3 + . The reaction mechanism involves the rate determining nucleophilic attack

  在20％乙腈-80％水（v / v）介质中，Cr（VI）对苯亚磺酰基乙酸（PSAA）的氧化脱羧反应遵循总体二级动力学，分别涉及（PSAA）和（Cr（VI））的一级动力学。在恒定的（H +）和离子强度下。该反应是酸催化的，相对于（H +）的顺序是单一的，并且发现活性氧化物质是HCrO3 +。反应机理涉及速率确定PSAA的硫原子对HCrO3 +的铬形成亲核离子中间体的亲核攻击。然后中间体经历α，β裂解，从而释放出CO2。发现该反应的产物是甲基苯基砜。取代基效应的作用表明，在间位和对位含有电子释放基团的PSAA加快了反应速率，而电子吸收基团则阻碍了该速率。发现log k2和Hammettσ常数之间存在极好的相关性，而反应常数为负值。ρ值随温度升高而降低，这表明在取代PSAA的情况下具有高反应活性和低选择性。
• Dynamics of cetyltrimethylammonium bromide mediated reaction of phenylsulfinylacetic acid with Cr(VI): Treatment of pseudo-phase models
  作者：Perumal Subramaniam、Thamil Selvi

  DOI：10.2298/jsc140916001s

  日期：——

  micellar effect % Hammett correlation % Piszkiewicz cooperative model KR nema The influence of cetyltrimethylammonium bromide, CTon the oxidative decarboxylation of phenylsulfinylacetic acid, PSAA and several meta- and para-substituted PSAAs by Cr(VI) was investigated in 95 % H2O-5 % CH3CN medium. The rate profile displayed a peculiar trend with an initial rate increase at low [CTAB] followed by sharp rate inhibition at higher [CTAB]. The initial rate acceleration can be explained by strong binding of SO42- on the positively charged micellar surface. The specific partitioning of PSAA in micellar phase by hydrophobic interaction and the oxidizing species, HCrO3+ in aqueous phase by electrostatic repulsion accounted the rate retardation at higher [CTAB]. The Hammett plot with different substituted PSAAs showed an excellent correlation affording negative ? value which supports the proposed mechanism involving a sulfonium cation intermediate formation. The obtained ? value in CTmedium is found to be slightly lower than that in aqueous medium. The quantitative analysis of rate data for the inhibition shown by CTwas performed using Menger-Portnoy and Piszkiewicz pseudo-phase models. The binding constant for PSAA with micelle was evaluated from Piszkiewicz cooperative model.

  胶束效应 % Hammett 相关性 % Piszkiewicz 合作模型 KR nema 十六烷基三甲基溴化铵（CT）对苯磺酰基乙酸（PSAA）和几种元 的氧化脱羧作用的影响 在 95 % H2O-5 % CH3CN 介质中进行了研究。速率曲线显示出一种奇特的趋势，即在低 [CTAB] 浓度下，初始速率上升，随后在高 [CTAB] 浓度下，初始速率下降。 CTAB]较高时，速率急剧受到抑制。 最初速率加快的原因是 SO42- 与带正电荷的胶束表面结合力强。 结合在带正电荷的胶束表面。通过疏水作用，PSAA 在水相中的氧化物种 HCrO3+ 则是通过静电作用被分离出来的。 在水相中的静电排斥作用导致了在[CTAB]浓度较高时的速率减慢。 更高的 [CTAB]。不同取代的 PSAAs 的 Hammett 图显示了极好的相关性，出现负 ? 值，支持所提出的涉及锍阳离子中间体的机理。 值为负值，这支持了所提出的涉及锍阳离子中间体形成的机理。在 CTmedium 中获得的? 值略低于水介质中的值。 值略低于水介质。对 CT 所显示的抑制速率数据进行了定量分析。 采用 Menger-Portnoy 和 Piszkiewicz 伪相模型对 CT 显示的抑制速率数据进行了定量分析。 PSAA 与胶束的结合常数是通过 Piszkiewicz 合作模型评估了 PSAA 与胶束的结合常数。
• Competitive behavior of nitrogen based axial ligands in the oxovanadium(IV)-salen catalyzed sulfoxidation of phenylmercaptoacetic acid
  作者：C. Kavitha、P. Subramaniam

  DOI：10.1016/j.poly.2020.114712

  日期：2020.10

  Abstract The sulfoxidation of twelve phenylmercaptoacetic acids (PMAA) by H2O2 catalyzed by three oxovanadium(IV)-salen complexes, having varied substituents on PMAA and salen with regard to their position, size and inductive effect, has been performed spectrophotometrically in 100% acetonitrile medium. Three nitrogen bases (NB), pyridine (Py), imidazole (ImH) and 1-methylimidazole (MeIm), were used

  摘要在100％乙腈介质中用分光光度法进行了分光光度法测定了三种氧杂钒-salen配合物对PMAA和Salen的取代，位置，大小和诱导效果的影响，通过H2O2催化H2O2对十二种苯巯基乙酸（PMAA）进行硫氧化。 。三个氮碱（NB），吡啶（Py），咪唑（ImH）和1-甲基咪唑（MeIm）用作轴向配体。已经发现，硫氧化的速率不仅受PMAA和salen上的取代基调节，而且还因添加氮碱而变化。在不同的氮碱中发现的观察到的阻滞顺序为ImH> MeIm> Py。反应速率随NB轴向配体浓度的增加而降低。结合力强的ImH表现出最低的反应性。氢过氧钒（V）-salen已被提议作为唯一的活性氧化物质。详细的机理研究表明，在存在氮碱的情况下，低速率常数值是由于活性物质形成过程中NB与H2O2和PMAA的竞争以及PMAA与活性物质的配位而存在的。PMAA上的给电子取代基和吸电子取代基都显着阻碍了硫氧化速度。速率常
• A paradigm shift in rate determining step from single electron transfer between phenylsulfinylacetic acids and iron(III) polypyridyl complexes to nucleophilic attack of water to the produced sulfoxide radical cation: a non-linear Hammett
  作者：Perumal Subramaniam、Jebamoney Janet Sylvia Jaba Rose、Rajasingh Jeevi Esther Rathinakumari

  DOI：10.1002/poc.3571

  日期：2016.10

  Mechanism of oxidative decarboxylation of phenylsulfinylacetic acids (PSAAs) by iron(III) polypyridyl complexes in aqueous acetonitrile medium has been investigated spectrophotometrically. An initial intermediate formation between PSAA and [Fe(NN)3]3+ is confirmed from the observed Michaelis–Menten kinetics and fractional order dependence on PSAA. Significant rate retardation with concentration of

  分光光度法研究了铁（III）聚吡啶基络合物在乙腈介质中氧化苯磺酰乙酸（PSAAs）的氧化脱羧机理。PSAA和[Fe（NN）3 ] 3+之间的初始中间形成是通过观察到的Michaelis-Menten动力学和对PSAA的分数阶依赖性来确定的。浓度[Fe（NN）3 ] 3+的显着速率延迟通过在较高浓度下通过亲核攻击，在与金属多吡啶基配合物的环氮相邻的碳原子上的水分子配位的基础上，使水合价合理化。PSAA中的吸电子和放电子取代基促进了反应，哈米特相关性给出了向上的“ V”形曲线。通过将取代基从释放电子基团转变为吸电子基团，从电子转移到亲核进攻的速率决定步骤的变化，可以使表观的向上弯曲合理化。PSAA中的释放电子的取代基会加速电子从PSAA转移到络合物，并通过共振相互作用稳定中间体，从而导致负反应常数（ρ）。相反，吸电子基团2 ø其导致ρ的低幅度+相比高ρ -电子释放基团的值。应用了马库斯（Mar