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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 3-ethylsulfanylbenzene-1,2-diamine 872471-97-1 C8H12N2S
3-ethylsulfanylbenzene-1,2-diamine
—— Chloromethyl-methyl-thiocarbamic acid S-methyl ester 39073-80-8 C4H8ClNOS
Chloromethyl-methyl-thiocarbamic acid S-methyl ester
—— lithium 3-(methylthio)benzenesulfinate 1609560-83-9 C7H7O2S2*Li
lithium 3-(methylthio)benzenesulfinate
—— 6-(phenylthio)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine 1380333-85-6 C16H16N4OS
6-(phenylthio)-9-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-9H-purine
—— 4-Methyl-6-methylsulfanyl-1H-pyridin-2-one 128951-36-0 C7H9NOS
4-Methyl-6-methylsulfanyl-1H-pyridin-2-one
—— 2,5-bis(1,3-benzodithiol-2-yl)-3-formylpyrrole 153850-69-2 C19H13NOS4
2,5-bis(1,3-benzodithiol-2-yl)-3-formylpyrrole
—— 3,6-Dimethyl-2,5-N,N'-dicyandiimin-2,5-dihydrothieno<3,2-b>thiophen 125594-12-9 C10H6N4S2
3,6-Dimethyl-2,5-N,N'-dicyandiimin-2,5-dihydrothieno<3,2-b>thiophen
—— 2-Thioxo-propionaldehyde 132604-58-1 C3H4OS
2-Thioxo-propionaldehyde
—— (Z)-2-phenylthio-1-ethenyl acetyl selenide 105590-43-0 C10H10OSSe
(Z)-2-phenylthio-1-ethenyl acetyl selenide
—— 2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzothiophene-7-carboxylic acid 123656-28-0 C11H12O2S
2,2-dimethyl-2,3-dihydrobenzothiophene-7-carboxylic acid
—— 4-(4-(phenyl)thiazol-2-yl)thio-1-nitrobenzene 228401-28-3 C15H10N2O2S2
4-(4-(phenyl)thiazol-2-yl)thio-1-nitrobenzene
—— 2-chloro-6-oxo-7-carboxymethyl-5H-pyrido<2,3-b><1,4>thiazine 96662-19-0 C9H7ClN2O3S
2-chloro-6-oxo-7-carboxymethyl-5H-pyrido<2,3-b><1,4>thiazine
—— 2-(3-phenylsulfanylpropyl)cyclopentanone 77516-32-6 C14H18OS
2-(3-phenylsulfanylpropyl)cyclopentanone
—— methyl dithiopivalate 40920-16-9 C6H12S2
methyl dithiopivalate
—— 3-(5-hexylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-pyridine 1073552-66-5 C14H19N3S
3-(5-hexylsulfanyl-3H-imidazol-4-yl)-pyridine
—— 3-[5-hexylsulfanyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridine 1073552-65-4 C20H33N3OSSi
3-[5-hexylsulfanyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-3H-imidazol-4-yl]-pyridine
—— N-{4-[4-methyl-2-(7-methyl-[1,8]naphthyridin-4-ylamino)-phenylsulfanyl]-phenyl}-2-phenyl-butyramide 943616-43-1 C32H30N4OS
N-{4-[4-methyl-2-(7-methyl-[1,8]naphthyridin-4-ylamino)-phenylsulfanyl]-phenyl}-2-phenyl-butyramide
—— 2-allyl-[1,3]dithiane-2-carboxylic acid 71404-66-5 C8H12O2S2
2-allyl-[1,3]dithiane-2-carboxylic acid
—— 9-(2-hydroxyethylthio)octadecan-1-ol 1301263-36-4 C20H42O2S
9-(2-hydroxyethylthio)octadecan-1-ol
—— 4,6-dimethoxy-7-(p-tolylthio)hept-1-ene 190667-93-7 C16H24O2S
4,6-dimethoxy-7-(p-tolylthio)hept-1-ene
—— 5-methyl-17-thia-2,12,13,15-tetrazatetracyclo[8.7.0.03,8.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,13,15-heptaen-11-ol 144918-78-5 C13H10N4OS
5-methyl-17-thia-2,12,13,15-tetrazatetracyclo[8.7.0.03,8.012,16]heptadeca-1(10),2,4,6,8,13,15-heptaen-11-ol
—— 2-cyclohex-2-enyl-[1,3]dithiane-2-carboxylic acid 63048-49-7 C11H16O2S2
2-cyclohex-2-enyl-[1,3]dithiane-2-carboxylic acid
—— 1,5-bis-butylsulfanyl-pentane 13344-03-1 C13H28S2
1,5-bis-butylsulfanyl-pentane
—— 5-p-tolylthio-4-methoxypentan-2-one 95349-76-1 C13H18O2S
5-p-tolylthio-4-methoxypentan-2-one
—— 2-Methyl-mercapto-propen 7594-44-7 C4H8S
2-Methyl-mercapto-propen
—— 1-Chloro-4-(2-chloro-2-methoxy-ethylsulfanyl)-benzene 103200-21-1 C9H10Cl2OS
1-Chloro-4-(2-chloro-2-methoxy-ethylsulfanyl)-benzene
—— 2-methyl-4,6-dimethoxy-7-(p-methylphenylthio)hept-1-ene —— C17H26O2S
2-methyl-4,6-dimethoxy-7-(p-methylphenylthio)hept-1-ene
—— 4,6-dimethoxy-5,5-dimethyl-7-(p-tolylthio)hept-1-ene 359701-09-0 C18H28O2S
4,6-dimethoxy-5,5-dimethyl-7-(p-tolylthio)hept-1-ene
—— 1-methoxy-2-(p-tolylthio)ethyl chloride 96856-70-1 C10H13ClOS
1-methoxy-2-(p-tolylthio)ethyl chloride
—— azulen-1-yl(phenyl)sulfane 2978-89-4 C16H12S
azulen-1-yl(phenyl)sulfane
—— N-methylthiopropionamide 2955-71-7 C4H9NS
N-methylthiopropionamide
—— 4-p-tolylthio-3-methoxybutan-1-al 95349-74-9 C12H16O2S
4-p-tolylthio-3-methoxybutan-1-al
—— 4,6-dimethoxy-2,5,5-trimethyl-7-(p-tolylthio)hept-1-ene 359701-11-4 C19H30O2S
4,6-dimethoxy-2,5,5-trimethyl-7-(p-tolylthio)hept-1-ene
—— phenyl (1-vinylcyclohexyl) sulfide 81650-72-8 C14H18S
phenyl (1-vinylcyclohexyl) sulfide
—— methyl 2-(3-(trans-2-nitrovinyl)thienyl)mercaptoacetate 133380-33-3 C9H9NO4S2
methyl 2-(3-(trans-2-nitrovinyl)thienyl)mercaptoacetate
—— Isopropyldimethylsulfonium 65130-51-0 C5H13S*I
Isopropyldimethylsulfonium
—— 1,5-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)pentane 13003-59-3 C7H10F6O4S2
1,5-bis((trifluoromethyl)sulfonyl)pentane
—— 1,5-dimercapto-1,1,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)octane-2,4-dithione 1493804-08-2 C20H46S4Si4
1,5-dimercapto-1,1,5,5-tetrakis(trimethylsilyl)octane-2,4-dithione
—— 2-tert-butyl-2-phenylthiovinyl chloride 27767-52-8 C12H15ClS
2-tert-butyl-2-phenylthiovinyl chloride
—— (R)-isoprpyl methyl sulfoxide —— C4H10OS
(R)-isoprpyl methyl sulfoxide
—— 11-(Methylsulfanyl)undec-1-ene 67232-66-0 C12H24S
11-(Methylsulfanyl)undec-1-ene
—— N-acetyl isopropylmethylsulfoximine 1627203-97-7 C6H13NO2S
N-acetyl isopropylmethylsulfoximine
—— N-methyl-N-(2-phenylthioethyl)aniline 190839-60-2 C15H17NS
N-methyl-N-(2-phenylthioethyl)aniline
—— (E)-4-(phenylthio)but-3-en-2-one 33944-98-8 C10H10OS
(E)-4-(phenylthio)but-3-en-2-one
—— (R)-6-phenylsulfanyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol 895534-20-0 C16H16OS
(R)-6-phenylsulfanyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
—— 3-Amino-4-methylthio-3-cyclobuten-1,2-dion 152836-69-6 C5H5NO2S
3-Amino-4-methylthio-3-cyclobuten-1,2-dion
—— 5-chloro-3<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]thiophen-2-one 65141-31-3 C8H5ClOS
5-chloro-3<i>H</i>-benzo[<i>b</i>]thiophen-2-one
—— neopentyl methyl sulfide 6079-57-8 C6H14S
neopentyl methyl sulfide
—— 7,7-Dimethyl-9-methylene-1,4-dithia-spiro[4.5]decane 142981-38-2 C11H18S2
7,7-Dimethyl-9-methylene-1,4-dithia-spiro[4.5]decane
—— 2-[(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]aniline 135430-16-9 C14H13N3S
2-[(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)sulfanyl]aniline