1,2-二羟基-3-(十五碳-8-烯基)苯 | 35237-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1,2-二羟基-3-(十五碳-8-烯基)苯
• 中文别名: 漆酚(15:1)
• 英文名称: 1,2-dihydroxy-3-<(Z)-pentadec-8-enyl>benzene
• 英文别名: 1,2-dihydroxy-3-[(Z)-pentadec-8-enyl]benzene；(Z)-3-(pentadec-8-en-1-yl)benzene-1,2-diol；(Z)-3-(hexadec-9-en-1-yl)benzene-1,2-diol；3-[(Z)-pentadec-8-enyl]catechol；3-[(8Z)-pentadecenyl]catechol；monoene urushiol；Urushiol II；3-[(Z)-pentadec-8-enyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 35237-02-6
• 化学式: C₂₁H₃₄O₂
• 分子量: 318.5
• InChiKey: GWOCLAPCXDOJRL-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二羟基-3-(十五碳-8-烯基)苯 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 1,2-dimethoxy-3-<(Z)-pentadec-8-enyl>benzene
  参考文献：
  名称：

  The Structural Identification of the Olefinic Components of Japanese Lac Urushiol¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01649a017
• 作为产物：
  描述：

  壬二酸 在 Pd-BaSO₄ 正丁基锂 、 氢气 、 溴 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 439.33h， 生成 1,2-二羟基-3-(十五碳-8-烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  常春藤和相关植物的毒理学原理：漆酚，1,2-二羟基-3-[（Z）-十五烷基-8-烯基]苯和1,2-二羟基-3-十五烷基苯的合成

  摘要：

  1,2-二羟基-3-新合成- [（ż） -十五碳-8-烯基]苯（1）和1,2-二羟基-3- pentadecylbenzene（4），毒葛（的发泡剂原则漆树radicans）和从1,2-二甲氧基苯（7）开始描述了其他种类的漆树科。已经重新检查了1，2-二甲氧基苯（7）的锂化并重新确定了产物2，3-二甲氧基苯基锂（8）的产率。使用三丁基氯化锡作为淬灭剂，已经通过气相色谱法研究了这种芳基锂与1,7-二溴庚烷的反应。Anacardiaceae科的两株植物Semecarpus vitiensis Engl的提取物。和Melanorrhoea beccariEngl。，已检查了漆酚的存在。已发现后者的树皮含有没食子酸。

  DOI：

  10.1039/p19800002331

文献信息

• A synthesis of the phenolic lipid, 3-[(Z)-pentadec-8-enyl] catechol, (15:1)-urushiol
  作者：John H.P Tyman、Brian G Schofield、Choong H Khor

  DOI：10.1016/s0009-3084(02)00125-1

  日期：2002.12

  formed by demethoxylation. Reaction of the dimethoxy compound with boron tribromide resulted in both bromination and demethylation to give 7-(2,3-dihydroxyphenyl) heptylbromide. This bromide in tetrahydrofuran (THF) containing hexamethylphosphoric triamide reacted with excess lithium oct-1-yne to give 3-(pentadec-8-enyl)catechol which, by catalytic hydrogenation in ethyl acetate containing quinoline

  （15：1）-漆酚，漆酚单烯，3-[（（Z）-pentadec-8-enyl]儿茶酚，1,2-二羟基-3-[（Z）-pentadec-8-enyl]苯，描述了Rhus毒杜鹃和Rus vernicifera的毒性原理之一。在OH存在下用乙基乙烯基醚保护的6-氯己基-1-醇在锂的存在下与2,3-二甲氧基苯甲醛反应，在用甲醇4-甲苯磺酸除去保护基后得到1-（2,3 -二甲氧基苯基）庚烷-1,7-二醇。在乙醇中用钯-碳催化氢解选择性地得到7-（2,3-二甲氧基苯基）庚烷-1-醇，并伴随着少量的由脱甲氧基化形成的7-（3-甲氧基苯基）庚烷-1-二醇。二甲氧基化合物与三溴化硼的反应导致溴化和脱甲基，得到7-（2,3-二羟基苯基）庚基溴化物。
• Synthesis of Urushenol, the Mono-olefinic Component of the Allergenic Principles of Poison Ivy and Japanese Lac
  作者：BERNARD LOEV、CHARLES R. DAWSON

  DOI：10.1021/jo01089a025

  日期：1959.7
• Poison Ivy “Urushiol”
  作者：William F. Symes、Charles R. Dawson

  DOI：10.1021/ja01640a030

  日期：1954.6
• MIYAKOSHI, TETSUO;SAITO, TOORU;DU, YUMIN, YUKAGAKU, 39,(1990) N, S. 660-666
  作者：MIYAKOSHI, TETSUO、SAITO, TOORU、DU, YUMIN

  DOI：——

  日期：——
• JPH01165671A
  申请人：——

  公开号：JPH01165671A

  公开（公告）日：1989-06-29