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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
DL-3,4-二羟基扁桃酸 3,4-dihydroxymandelic acid 775-01-9 C8H8O5
DL-3,4-二羟基扁桃酸
DDQ副产物 2,3-dichloro-5,6-dicyanohydroquinone 4640-41-9 C8H2Cl2N2O2
DDQ副产物
CDC25磷酸酶抑制剂I,BN82002 BN82002 396073-89-5 C19H25N3O4
CDC25磷酸酶抑制剂I,BN82002
Bongardol;二十八烷酸2-(4-羟基苯基)乙酯 Bongardol 123690-76-6 C36H64O3
Bongardol;二十八烷酸2-(4-羟基苯基)乙酯
BOC-3-羟基苯乙胺 N-(t-butoxycarbonyl)-2-(3-hydroxyphenyl)-ethylamine 129150-68-1 C13H19NO3
BOC-3-羟基苯乙胺
BAMETHAN半磺酸盐 Bamethan monosulfate 5716-20-1 C12H21NO6S
BAMETHAN半磺酸盐
Aureus亚胺A tyrvalin 1244033-70-2 C14H16N2O2
Aureus亚胺A
9-(羟基苯基)壬烷磺酸钠 Sodium 2-(9-sulfononyl)phenolate 84176-61-4 C15H23NaO4S
9-(羟基苯基)壬烷磺酸钠
9-(2,4-二羟基苯基)-3,3,6,6-四甲基-3,4,5,6,7,9-六氢-1H-氧杂蒽-1,8(2H)-二酮 9-(2',4'-dihydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-3,4,5,6,7,9-hexahydro-1H-xanthene-1,8-(2H)-dione 117593-36-9 C23H26O5
9-(2,4-二羟基苯基)-3,3,6,6-四甲基-3,4,5,6,7,9-六氢-1H-氧杂蒽-1,8(2H)-二酮
8-羟基灭草松 8-Hydroxy-bentazon 60374-43-8 C10H12N2O4S
8-羟基灭草松
8-羟基-9,10-二异丁酰氧基麝香草酚 3,8-dihydroxy-9,10-diisobutanoyloxy-p-cymene 22518-08-7 C18H26O6
8-羟基-9,10-二异丁酰氧基麝香草酚
8-姜烯酚 [8]-shogaol 36700-45-5 C19H28O3
8-姜烯酚
8-姜二酮 <8>-gingerdione 77334-06-6 C19H28O4
8-姜二酮
8-(二丙基氨基)-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯-4-醇 6-(Dipropylamino)-6,7,8,9-tetrahydro-5h-benzo[7]annulen-1-ol 78950-88-6 C17H27NO
8-(二丙基氨基)-6,7,8,9-四氢-5H-苯并[7]轮烯-4-醇
6]-姜二醇 [6]-gingerdiol 154905-69-8 C17H28O4
6]-姜二醇
6-脱氧-3-O-甲基-D-葡萄糖 4-methyl-2,6-bis(methylthiomethyl)phenol 4526-39-0 C11H16OS2
6-脱氧-3-O-甲基-D-葡萄糖
6-羟基灭草松 6-hydroxy-3-isopropyl-1H-benzo[c][1,2,6]thiadiazine-4(3H)-one 2,2-dioxide 60374-42-7 C10H12N2O4S
6-羟基灭草松
6-羟基多巴胺氢溴酸盐 6-hydroxydopamine hydrobromide 636-00-0 BrH*C8H11NO3
6-羟基多巴胺氢溴酸盐
6-羟基多巴胺合氯化氢 6-hydroxydopamine hydrochloride 28094-15-7 C8H11NO3*ClH
6-羟基多巴胺合氯化氢
6-羟基-3-[10-(4-羟基苯基)-6-甲基癸基]-3,5-二甲基二恶英-4-酮 Plakinidone 137319-23-4 C23H34O5
6-羟基-3-[10-(4-羟基苯基)-6-甲基癸基]-3,5-二甲基二恶英-4-酮
6-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)癸-4-烯-3-酮 6-Hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dec-4-en-3-one 143114-93-6 C17H24O4
6-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)癸-4-烯-3-酮
6-碘-2,3-二甲基-苯酚 6-iodo-2,3-dimethyl-phenol 17938-67-9 C8H9IO
6-碘-2,3-二甲基-苯酚
6-硝基间甲酚 2-nitro-5-methylphenol 700-38-9 C7H7NO3
6-硝基间甲酚
6-硝基-2-氨基苯酚-4-磺酸 3-amino-4-hydroxy-5-nitrobenzenesulfonic acid 96-93-5 C6H6N2O6S
6-硝基-2-氨基苯酚-4-磺酸
6-甲氧基-2,4-二硝基苯酚 2-methoxy-4,6-dinitrophenol 4097-63-6 C7H6N2O6
6-甲氧基-2,4-二硝基苯酚
6-甲基孕烯醇酮 p-nitroso-o-cresol 6971-38-6 C7H7NO2
6-甲基孕烯醇酮
6-甲基-5,6,7,8-四氢二苯并[c,e]吖辛因-1,2-二醇 apogalanthamine 26955-02-2 C16H17NO2
6-甲基-5,6,7,8-四氢二苯并[c,e]吖辛因-1,2-二醇
6-甲基-3-(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)-1,4-二氢吡嗪-2-酮 2-Hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-6-methylpyrazine 73226-86-5 C11H10N2O2
6-甲基-3-(4-氧代-1-环己-2,5-二烯亚基)-1,4-二氢吡嗪-2-酮
6-甲基-1,2,4-苯三醇 2,3,5-trihydroxytoluene 767-81-7 C7H8O3
6-甲基-1,2,4-苯三醇
6-环戊基-O-甲酚 6-Cyclopentyl-2-methyl-phenol 1596-19-6 C12H16O
6-环戊基-O-甲酚
6-溴香兰素 6-bromovanillin 60632-40-8 C8H7BrO3
6-溴香兰素
6-溴-4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 4-bromoeugenol 5746-37-2 C10H11BrO2
6-溴-4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
6-溴-3-甲氧基-2-甲基-4-<(2,4-戊二烯基)氧基>苯基 6-bromo-3-methoxy-2-methyl-4-<(2,4-pentadienyl)oxy>phenyl 105104-06-1 C13H15BrO3
6-溴-3-甲氧基-2-甲基-4-<(2,4-戊二烯基)氧基>苯基
6-溴-3-氟-2-硝基苯酚 6-bromo-3-fluoro-2-nitrophenol 872363-59-2 C6H3BrFNO3
6-溴-3-氟-2-硝基苯酚
6-溴-2-羟基于-甲氧基苯甲醛 6-bromo-2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde 20035-41-0 C8H7BrO3
6-溴-2-羟基于-甲氧基苯甲醛
6-溴-2-甲基苯酚 2-bromo-6-methylphenol 13319-71-6 C7H7BrO
6-溴-2-甲基苯酚
6-溴-2-氯-3-甲氧基苯酚 6-Bromo-2-chloro-3-methoxyphenol 1228957-06-9 C7H6BrClO2
6-溴-2-氯-3-甲氧基苯酚
6-溴-2-氯-3-甲基苯酚 6-bromo-2-chloro-3-methylphenol 1226808-67-8 C7H6BrClO
6-溴-2-氯-3-甲基苯酚
6-溴-2-氟-3-羟基苯基硼酸 (6-Bromo-2-fluoro-3-hydroxyphenyl)boronic acid 1309980-99-1 C6H5BBrFO3
6-溴-2-氟-3-羟基苯基硼酸
6-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚 2,4-dimethoxy-3-methyl-6-bromo phenol 351378-72-8 C9H11BrO3
6-溴-2,4-二甲氧基-3-甲基苯酚
6-溴-2,4,5-三氯苯酚 2-bromo-3,4,6-trichloro-phenol 4524-78-1 C6H2BrCl3O
6-溴-2,4,5-三氯苯酚
6-溴-2,3-二氟苯酚 6-bromo-2,3-difluorophenol 186590-23-8 C6H3BrF2O
6-溴-2,3-二氟苯酚
6-氯-5-硝基邻甲酚 2-chloro-6-methyl-3-nitro-phenol 39183-20-5 C7H6ClNO3
6-氯-5-硝基邻甲酚
6-氯-5-氨基邻甲酚 2-chloro-6-methyl-1-hydroxy-3-aminobenzene 84540-50-1 C7H8ClNO
6-氯-5-氨基邻甲酚
6-氯-3,4-二甲基-2-硝基苯酚 6-Chloro-3,4-dimethyl-2-nitrophenol 74098-29-6 C8H8ClNO3
6-氯-3,4-二甲基-2-硝基苯酚
6-氯-2-氟-3-甲基苯酚 6-chloro-2-fluoro-3-methylphenol 261762-91-8 C7H6ClFO
6-氯-2-氟-3-甲基苯酚
6-氯-2,4-二硝基苯酚 2-chloro-4,6-dinitro-phenol 946-31-6 C6H3ClN2O5
6-氯-2,4-二硝基苯酚
6-氯-2,4-二溴苯酚 2,4-dibromo-6-chlorophenol 4526-56-1 C6H3Br2ClO
6-氯-2,4-二溴苯酚
6-氯-2,3-二甲基苯酚 6-chloro-2,3-dimethylphenol 56961-15-0 C8H9ClO
6-氯-2,3-二甲基苯酚
6-氨基间甲酚 2-Amino-5-methylphenol 2835-98-5 C7H9NO
6-氨基间甲酚