(Z)-辣椒素 | 25775-90-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (Z)-辣椒素
• 中文别名: (Z)-N-(4-羟基-3-甲氧基苄基)-8-甲基-6-壬烯酰胺；(Z)-辣椒碱(Z)-CAPSAICIN；珠卡赛辛；顺式辣椒素；(Z)-辣椒碱
• 英文名称: cis-capsaicin
• 英文别名: zucapsaicin；(Z)-capsaicin；civamide；capsaicin；cis-8-methyl-N-vanillyl-6-nonenamide；(Z)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-6-enamide
• CAS: 25775-90-0
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: YKPUWZUDDOIDPM-VURMDHGXSA-N

物化性质

• 熔点：
  70 °C
• 沸点：
  511.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

体外研究显示对各种细胞色素P450酶有弱到中度的抑制作用，但由于系统吸收较低，临床上并不显著。

In vitro studies demonstrates weak to moderate inhibitiory effects on various cytochrome P450 enzymes, although not clinically significant due to low systemic absorption.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

辣椒素在动物研究中全身吸收率仅为0.075%，表明它表现出很低的系统性吸收并在应用区域局部化。

Zucapsaicin displays low systemic absorption and localizes at the area of application. In animal studies, systemic absorption is 0.075%.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

在大鼠研究中，辣椒素及其代谢物缓慢地通过尿液和粪便排出（高达2/3），在经皮给药后通过呼吸排出的量极小。

In rat studies, zucapsaicin and its metabolites are slowly excreted into urine and feces (up to 2/3), with minimal elimination via exhalation following dermal administration.

来源:DrugBank

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

制备方法与用途

生物活性

Zucapsaicin是capsaicin的顺式异构体，是一种局部镇痛剂，用于治疗膝骨关节炎和其他神经痛。它是一种TRPV-1调节剂。

靶点

TRPV1 receptor

体外研究

(Z)-Capsaicin 是 capsamicin 的顺式异构体，作为 TRPV1 激动剂起作用。此外，(Z)-Capsaicin 还可能阻断神经钙通道。

体内研究

(Z)-Capsaicin (Zucapsaicin) 在大鼠口服给药后显著减轻了痛觉行为。在豚鼠的原发或复发性实验生殖器单纯疱疹病毒感染中，它也表现出良好的耐受性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-辣椒素 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (Z)-tert-butyl 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxybenzyl(8-methylnon-6-enoyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于 Z-选择性烯烃复分解反应的氯化钼催化剂

  摘要：

  催化剂控制的立体选择性烯烃复分解过程的发展一直是化学领域的一项关键进展。在基于钼、钨和钌的配合物中掺入适当的配体导致了以前无法达到的反应性和选择性水平。在这里，我们表明，钼单芳氧基氯化物配合物通过与市售、廉价且通常惰性的 Z-1,1,1,4,4,4-六氟化合物的交叉复分解反应提供三氟甲基取代烯烃的高能 (Z) 异构体。 -2-丁烯。此外，用 Z-1,2-二氯乙烯和 1,2-二溴乙烯进行的低效和非立体选择性转化可以以显着提高的效率和 Z 选择性实现。使用这种钼单芳氧基氯化物复合物能够合成具有代表性的生物活性分子和医药相关化合物的三氟甲基类似物。在密度泛函理论计算的帮助下阐明了所观察到的活性和选择性水平的起源，这与先前提出的原则相矛盾。

  DOI：

  10.1038/nature21043
• 作为产物：
  描述：

  (5-羧基戊基)三苯基溴化磷 在 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (Z)-辣椒素
  参考文献：
  名称：

  A facile procedure for synthesis of capsaicin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00275a040

文献信息

• CYCLOPROPYLAMINES AS LSD1 INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20150225379A1

  公开（公告）日：2015-08-13

  The present invention is directed to cyclopropylamine derivatives which are LSD1 inhibitors useful in the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及环丙胺衍生物，这些衍生物是LSD1抑制剂，可用于治疗癌症等疾病。
• [EN] 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ARYL HYDROCARBON RECEPTOR (AHR) AGONISTS FOR THE TREATMENT OF E.G. ANGIOGENESIS IMPLICATED OR INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(1H-INDOLE-3-CARBONYL)-THIAZOLE-4-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS CORRESPONDANTS UTILISÉS EN TANQUE QUE AGONISTES DU RÉCEPTEUR D'HYDROCARBURE ARYLE (AHR) UTILISÉS POUR LE TRAITEMENT DE, P.EX., DE L'ANGIOGENÈSE IMPLIQUÉE OU DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2021127302A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  2-(1H-lndole-3-carbonyl)-thiazole-4-carboxamide derivatives and the corresponding imidazole, oxazole and thiophene derivatives and related compounds as aryl hydrocarbon receptor (AHR) agonists for the treatment of angiogenesis implicated disorders, such as e.g. retinopathy, psoriasis, rheumatoid arthritis, obesity and cancer, or inflammatory disorders. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 27 to 32 and 59 to 219; examples 1 to 8; compounds 1-1 to 1-97; tables 1-a, 2 and 3).

  2-(1H-吲哚-3-甲酰基)-噻唑-4-羧酰胺衍生物及相应的咪唑、噁唑和噻吩衍生物以及相关化合物作为芳香烃受体（AHR）激动剂，用于治疗涉及血管生成的疾病，例如视网膜病变、银屑病、类风湿性关节炎、肥胖和癌症，或炎症性疾病。本说明书揭示了示例化合物的合成和表征以及其药理数据（例如第27至32页和59至219页；示例1至8；化合物1-1至1-97；表1-a、2和3）。
• [EN] SPIROLACTAM CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE CGRP À BASE DE SPIROLACTAME
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013169567A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention is directed to spirolactam analogues which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及螺内酰胺类似物，其为CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及CGRP的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] IMIDAZOLINONE DERIVATIVES AS CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLINONE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE RÉCEPTEURS CGRP
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010077752A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention is directed to imidazolinone derivatives which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及嘧啶啉酮衍生物，其为CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及CGRP的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] PEPTIDE-BASED MULTIPLE-DRUG DELIVERY VEHICLE<br/>[FR] VÉHICULE D'ADMINISTRATION DE MÉDICAMENTS MULTIPLES À BASE DE PEPTIDES
  申请人：ARIEL-UNIVERSITY RES AND DEV COMPANY LTD

  公开号：WO2017068577A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A molecular structure comprising a targeting moiety, a multi-functional peptide platform and a plurality of controllably released bioactive agents attached thereto is provided herein.

  本文提供了一种包括靶向基团、多功能肽平台和附着在其上的多种可控释放的生物活性剂的分子结构。