1,2,4-苯三酚 | 533-73-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 1,2,4-苯三酚
• 中文别名: 1,2,4-偏苯三酚；偏苯三酚；羥氫醌；1,2,4-苯三；1,2,4-苯三醇；1,2,4-三羟基苯；1,2,4-苯三酚偏苯三酚
• 英文名称: 1,2,4-Trihydroxybenzene
• 英文别名: 1,2,4-benzenetriol；benzene-1,2,4-triol；hydroxyquinol
• CAS: 533-73-3
• 化学式: C₆H₆O₃
• mdl: MFCD00002198
• 分子量: 126.112
• InChiKey: GGNQRNBDZQJCCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C (subl.) (lit.)
• 沸点：
  194.21°C (rough estimate)
• 密度：
  1.45 g/cm3 (20℃)
• 溶解度：
  DMSO（少量）、甲醇（少量）
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39,S39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2907299090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DC4200000
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，并防止阳光直射。包装需密封保存。应与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。储存区应备有合适的材料以处理泄漏物。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1,2,4-苯三酚
产品名称
: Vetec
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H6O3
分子式
: 126.11 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Benzene-1,2,4-triol
-
CAS 号 533-73-3
EC-编号 208-575-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 140 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.657
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
接触空气可能影响产品质量 光照可能影响产品质量。
10.5 不兼容的材料
酰氯, 酸酐, 碱, 氧化剂
10.6 危险的分解产物

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体外试验 - 人 - 白细胞
微核测试
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞
DNA损伤
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 白细胞
SLN
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 肺
姐妹染色单体互换
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 肺
微核测试
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
微核测试
细胞突变性-体外试验 - 人 - 白细胞
DNA损伤
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 胚胎
微核测试
细胞突变性-体外试验 - 老鼠 - 淋巴细胞
DNA抑制
细胞突变性-体外试验 - 人 - 淋巴细胞
其他突变测试系统
细胞突变性-体内试验 - 老鼠 - 经口
微核测试
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

1,2,4-苯三酚从乙醚中结晶得到叶状结晶，熔点为140.5℃。它溶于水、乙醇、乙醚和乙酸乙酯，几乎不溶于三氯甲烷、二硫化碳和苯。

用途

1,2,4-苯三酚是苯的代谢产物，在有机合成中用作中间体，并作为气体分析中的吸收剂。

生产方法 1,2,4-苯三酚三乙酸酯的制备

将干燥的对苯醌分次加入到乙酐和浓硫酸的混合物中，反应温度控制在40-50℃，反应时间1至3小时。向反应产物中加冷水，过滤析出的沉淀并用冷水洗涤，再用醇重结晶得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯。其熔点为96.5-97℃。

1,2,4-苯三酚的制备

将5%盐酸与1,2,4-苯三酚三乙酸酯混合后加热至90℃，反应20分钟。冷却后用碳酸钠中和并过滤。滤液通过乙醚提取，加热蒸去乙醚得到1,2,4-苯三酚。

类别

有毒物品

毒性分级

高毒

急性毒性

皮下注射-小鼠 LD50: 122毫克/公斤；腹腔注射-小鼠 LDLo: 125毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃，燃烧时会产生刺激烟雾

储运特性

通风、低温干燥储存，并与库房食品原料分开存放

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-苯三酚 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4-二羟基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Neutrophil inhibitors to reduce inflammatory response

  摘要：

  该发明提供了从以下组合中选择的新化合物：1本发明的化合物对治疗和预防与不良或异常炎症反应相关的各种疾病和病况，如缺血再灌注损伤，具有益处。因此，该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物。该发明还提供了使用这些化合物或含有它们的组合物进行上述疾病的治疗或预防的方法。

  公开号：

  US20040006104A1
• 作为产物：
  描述：

  lignin 在 laccase 氧气 作用下， 生成 1,2,4-苯三酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] LIGNIN OXIDATION AND PRODUCTS THEREOF
  [FR] OXYDATION DE LA LIGNINE ET PRODUITS DÉRIVÉS

  摘要：

  公开号：

  WO2012075053A3
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-9-iodo-2,6-dimethylnona-2,6-diene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 1,2,4-苯三酚 、 potassium tert-butylate 、 水 、 palladium diacetate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 77.36h， 生成 (+/-)-liphagal
  参考文献：
  名称：

  通过有机-氧化还原驱动的钯催化的羟基苯并呋喃形成的（±）-脂质的全合成。

  摘要：

  建立了合成脂蛋白的合成途径，该脂蛋白是从Aka珊瑚脂中分离得到的天然PI3Kα抑制剂。本路线的特征在于有机氧化还原过程，其中炔基醌在氢醌衍生物如羟基喹啉（1,2,4-苯三醇）和催化PdCl 2的存在下经历还原环化反应，以提供适合于获得天然产物的取代苯并呋喃。苯并呋喃的形成是通过炔基醌和富电子对苯二酚之间的氧化还原转化，然后伴随的Pd（II）催化的炔基氢醌的氧环化而形成的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00965

文献信息

• Deoxygenation of Polyhydroxybenzenes:  An Alternative Strategy for the Benzene-Free Synthesis of Aromatic Chemicals
  作者：Chad A. Hansen、J. W. Frost

  DOI：10.1021/ja0176346

  日期：2002.5.1

  e requires 2 enzyme-catalyzed and 2 chemical steps. By contrast, synthesis of hydroquinone using the shikimate pathway and intermediacy of quinic acid requires 18 enzyme-catalyzed steps and 1 chemical step. Methylation of triacetic acid lactone, cyclization, and regioselective deoxygenation of phloroglucinol methyl ether affords resorcinol. Given the ability to synthesize triacetic acid lactone from

  在葡萄糖和芳香族化学品（如连苯三酚、对苯二酚和间苯二酚）之间建立了新的合成联系。这种方法的核心是从 1,2,3,4-四羟基苯、羟基氢醌和间苯三酚甲基醚中去除一个氧原子，分别形成连苯三酚、氢醌和间苯二酚。脱氧是通过起始多羟基苯的 Rh 催化氢化，然后是推定的二氢中间体的酸催化脱水来完成的。连苯三酚合成包括将葡萄糖转化为肌醇，氧化为肌 2-肌糖，脱水为 1,2,3,4-四羟基苯，以及脱氧形成连苯三酚。通过 myo-2-inosose 合成连苯三酚需要 4 个酶催化和 2 个化学步骤。为了比较，通过没食子酸中间体和莽草酸途径从葡萄糖合成连苯三酚需要至少 20 个酶催化步骤。一种新的对苯二酚的无苯合成采用将葡萄糖转化为 2-脱氧青蟹肌糖，将该肌糖脱水为羟基氢醌，然后脱氧形成对苯二酚。通过 2-脱氧青蟹肌糖合成氢醌需要 2 个酶催化和 2 个化学步骤。相比之下，使用莽草酸途径和奎尼酸中间体合成对苯二酚需要
• Studies on the Total Synthesis of Hirtellanine A: Regioselective Synthesis of Benzopyran
  作者：Shu-yan Zheng、Xiao-ping Li、Hong-sheng Tan、Chun-hui Yu、Jing-hua Zhang、Zheng-wu Shen

  DOI：10.1002/ejoc.201201339

  日期：2013.3

  The total synthesis of Hirtellanine A was accomplished by two different synthetic approaches. Hirtellanine A was assembled using a one-pot, tandem acid-mediated deprotection and tautomerization cascade starting from quinone derivative 23. The key features of the synthesis include a Houben–Hoesch reaction of aryl cyanide 3 with phloroglucinol, a one-pot sequential boronation, a Suzuki–Miyaura cross-coupling

  Hirtlanine A 的全合成是通过两种不同的合成方法完成的。Hirtellanine A 使用从醌衍生物 23 开始的一锅串联酸介导的脱保护和互变异构化级联反应组装。 合成的主要特征包括芳基氰化物 3 与间苯三酚的 Houben-Hoesch 反应，一锅顺序硼化，芳基溴化物 33 与芳基碘化物 26 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以及用于苯并吡喃结构的碱介导的区域选择性克莱森重排。
• HAIR COLORING COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：US20020032933A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A hair coloring composition comprising: (a) from about 0.0003 moles (per 100 g of composition) to less than about 0.09 moles (per 100 g of composition) of an inorganic peroxygen oxidizing agent; and (b) an oxidative hair coloring agent; wherein the pH of each of (a) and (b) is in the range of from about 1 to about 6 and wherein the combined mixture of (a) and (b) has a pH in the range of from about 1 to about 6. The products can provide excellent hair coloring and in-use efficacy benefits including excellent initial color and good wash fastness in combination with reduced hair damage at low pH.

  一种染发组合物，包括：(a)约0.0003摩尔（每100克组合物）至约0.09摩尔（每100克组合物）的无机过氧化氧化剂；和(b)氧化性染发剂；其中(a)和(b)的pH值在约1至约6的范围内，且(a)和(b)的混合物的pH值在约1至约6的范围内。该产品可以提供出色的染发效果和使用效果，包括出色的初始颜色和良好的耐洗性，同时在低pH值下减少头发损伤。
• Hair colouring and conditioning compositions
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030113286A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A hair colouring and conditioning composition comprising: (a) a hair colouring agent; and (b) a hair conditioning agent; wherein the composition provides an Average Combing Index Value of greater than 1.2 as measured by the Combing Technical Test Method. The products can provide excellent hair colouring together with excellent conditioning, reduced hair damage, brittleness and dryness, and is convenient and easy to use.

  一种包括： (a) 染发剂；和 (b) 护发剂； 的染发和护理组合物； 其中该组合物通过梳理技术测试方法测得的平均梳理指数值大于1.2。 该产品可以提供优秀的染发效果以及优秀的护理效果，减少头发损伤、脆弱和干燥，且使用方便。
• Heat shock protein 90 inhibitors
  申请人：Blagg Brian

  公开号：US20060089495A1

  公开（公告）日：2006-04-27

  Novel compounds useful for inhibiting the 90 kDa heat shock proteins containing a quinone-like moiety and a di-hydroxy phenol like moiety, similar to geldanamycin and radicicol.

  新型化合物对抑制含有类似醌类结构和二羟基酚类结构的90千道尔顿热休克蛋白具有用途，类似于格尔德霉素和拉迪考尔。

表征谱图