(S)-1-(2-羟基苯基)乙胺 | 133511-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (S)-1-(2-羟基苯基)乙胺
• 英文名称: (S)-2-(1-aminoethyl)phenol
• 英文别名: 2-[(1S)-1-aminoethyl]phenol
• CAS: 133511-37-2
• 化学式: C₈H₁₁NO
• 分子量: 137.181
• InChiKey: ZWKWKJWRIYGQFD-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  246.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(2-羟基苯基)乙胺 在 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 乙酰氯 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-5-Allyl-1-[(S)-1-(2-methoxy-phenyl)-ethyl]-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于手性三环N-酰基-N，O-乙缩醛的立体控制的烯丙基化，（-）-吲哚并核苷167B和209D的不对称合成。

  摘要：

  [反应：见正文]掺入（S）-2-（1-氨基乙基）苯酚作为手性助剂的三环N-酰基-N，O-缩醛经过TiCl4介导的烯丙基化，得到保留的手性（5S）-烯丙基吡咯烷酮高产率和非对映选择性的构型。在这种方法的基础上，实现了树状蝙蝠生物碱（-）-吲哚并立核苷167B和209D的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/ol990389z
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-酒石酸 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 27.33h， 生成 (S)-1-(2-羟基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  手性氧杂硫嗪酮支架的设计与合成：受阻的对映纯亚磺酰胺和亚磺酰基酮亚胺的高效合成。

  摘要：

  那是SO吗？标题支架具有高活性和适当区分的SO键，可有效合成对映纯的亚磺酰胺。该方法是实用的，绿色的，并且有潜力为合成庞大的亚磺酰胺提供经济的商业方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201301676
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 苯甲醛 在 (S)-1-(2-羟基苯基)乙胺 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以13%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过非对映异构体盐的形成直接合成具有邻羟基的二芳基甲胺，并将其用于二乙基锌的对映选择性加成反应

  摘要：

  合成了两个在邻位（1c和1d）具有酚羟基的手性二芳基甲胺，并研究了它们通过非对映异构体盐的形成而直接对映体分离的方法。进行了涉及1c的非对映异构体盐的晶体学分析：纳入空间的水分子在手性识别中起着重要作用。对映体纯1施加用于对映选择性加成二乙基锌对苯甲醛。配体（R）-1d以非常高的产率（96％）和对映体纯度（92％ee）提供了产物。不仅（的立构中心的苯基- [R ）- 1D而且其庞大的叔丁基对于手性诱导也很重要。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.01.034

文献信息

• Ruthenium‐Catalyzed Direct Asymmetric Reductive Amination of Diaryl and Sterically Hindered Ketones with Ammonium Salts and H ₂
  作者：Le' an Hu、Yao Zhang、Qing‐Wen Zhang、Qin Yin、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201915459

  日期：2020.3.23

  A Ru-catalyzed direct asymmetric reductive amination of ortho-OH-substituted diaryl and sterically hindered ketones with ammonium salts is reported. This method represents a straightforward route toward the synthesis of synthetically useful chiral primary diarylmethylamines and sterically hindered benzylamines (up to 97 % yield, 93->99 % ee). Elaborations of the chiral amine products into bioactive

  报道了钌盐对铵基取代的邻羟基取代的二芳基和位阻酮的Ru催化的直接不对称还原胺化反应。该方法代表了合成合成有用的手性伯二芳基甲基胺和位阻苄胺的直接途径（产率高达97％，ee达93-> 99％）。通过操纵可除去和可转化的-OH基团，证明了将手性胺产物精制为生物活性化合物和手性配体。
• Enantioselective Synthesis of Primary 1-(Aryl)alkylamines by Nucleophilic 1,2-Addition of Organolithium Reagents to Hydroxyoxime Ethers and Application to Asymmetric Synthesis of G-Protein-Coupled Receptor Ligands
  作者：Masakazu Atobe、Naoki Yamazaki、Chihiro Kibayashi

  DOI：10.1021/jo049517+

  日期：2004.8.1

  previously used as an efficient chiral auxiliary for the synthesis of natural products in this laboratory. The synthetic utility of this methodology involving diastereoselective methyl addition was demonstrated by further application to the asymmetric synthesis of a new type of calcium receptor agonist (calcimimetics), (R)-(+)-NPS R-568 and its thio analogue. Furthermore, diastereoselective vinylation was accomplished

  （É）-Arylaldehyde肟醚轴承（1个小号）-2-羟基-1-苯乙基或（2 - [R）-1-羟基-2-苯乙基作为手性助剂，无论是从一个单一的前体衍生的，甲基（ř）-扁桃酸酯，通过六元螯合物与有机锂试剂进行亲核加成，分别得到非对映体富集的（R）-和（S）-加合物，在通过还原性N-O键裂解手性辅助除去后，导致对应的（R）-和（S）-1-（芳基）乙胺。这种使用甲基锂的有机锂加成方案以对映发散的方式应用于1-（2-羟苯基）乙胺的两种对映体的制备，该对映体先前已在该实验室中用作合成天然产物的有效手性助剂。通过进一步应用于新型钙受体激动剂（拟钙剂）的不对称合成，证明了该方法涉及非对映选择性甲基加成的合成效用（R）-（+）-NPS R-568及其硫代类似物。此外，通过使用乙烯基锂应用基于羟基肟醚的方案完成了非对映选择性乙烯基化，从而开发了NK-1受体拮抗剂（+）-CP-99,994和（+）-CP-122
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of <i>ortho</i>-Hydroxyaryl Alkyl N−H Ketimines
  作者：Thanh Binh Nguyen、Hadjira Bousserouel、Qian Wang、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/ol102043x

  日期：2010.10.15

  The first enantioselective chiral phosphoric acid-catalyzed transfer hydrogenation of unprotected ortho-hydroxyaryl alkyl N−H ketimines using Hantszch di-tert-butyl ester as a reductant is reported. A variety of ortho-hydroxybenzylamines were obtained in good to excellent yields and enantiomeric excesses.

  报道了使用汉茨二叔丁酯作为还原剂的未保护的邻-羟基芳基烷基NH-酮亚胺的第一个对映选择性手性磷酸催化的转移氢化反应。以良好至优异的产率和过量的对映体获得了各种邻羟基苄胺。
• Direct enantioseparation of 1-(2-hydroxyphenyl) ethylamines via diastereomeric salt formation: chiral recognition mechanism based on the crystal structure
  作者：Koichi Kodama、Naoki Hayashi、Mikidai Fujita、Takuji Hirose

  DOI：10.1039/c4ra00414k

  日期：——

  In this study, the direct enantioseparation of unprotected 1-(2-hydroxyphenyl)ethylamines (1a and 1b) via diastereomeric salt formation is reported. After the one-pot synthesis of racemic 1, the screening of seven acidic chiral resolving agents showed that the extraction of (S)-naproxen (6) with dibenzoyl-L-tartaric acid (5) afforded the corresponding 1 : 1 diastereomeric salts that were suitable for

  在这项研究中，报告了通过非对映异构体盐的形成直接对映分离未保护的1-（2-羟苯基）乙胺（1a和1b）。一锅法合成外消旋体1后，对7种酸性手性拆分剂的筛选显示，用二苯甲酰基-L-酒石酸（5）萃取（S）-萘普生（6）可得到相应的1：1非对映异构体盐，适用于1a和1b的分辨率。溶剂的优化导致了1a·6拆分的高效率溶于水性醇中，这与以下事实相吻合：难溶非对映异构盐中掺入的水分子增强了其氢键网络。为了使rac - 1b与5有效分离，分子内CH⋯O氢键在手性识别中起重要作用。
• NEAR INFRARED RADIATION-ABSORBING COMPOSITION, NEAR INFRARED RADIATION CUT-OFF FILTER AND PRODUCTION METHOD THEREFOR, AND CAMERA MODULE AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160304730A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  An object of the present invention is to provide a near infrared radiation-absorbing composition having favorable shielding properties in a near infrared range when used to produce cured films, a near infrared radiation cut-off filter and a production method therefor, and a camera module and a production method therefor. The near infrared radiation-absorbing composition including a copper complex formed by reacting a compound (A) having two or more coordinating atoms that form bonds using unshared electron pairs with a copper component.