(S)-1-[4-(2-羟乙基)苯氧基]-2,3-环氧丙烷 | 297741-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (S)-1-[4-(2-羟乙基)苯氧基]-2,3-环氧丙烷
• 英文名称: (S)-1-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]-2,3-epoxypropane
• 英文别名: 2-[4-[[(2S)-oxiran-2-yl]methoxy]phenyl]ethanol
• CAS: 297741-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: XGTFFRCLROZLAD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-[4-(2-羟乙基)苯氧基]-2,3-环氧丙烷	1-[4-(2-hydroxyethyl)phenoxy]-2,3-epoxypropane	104857-48-9	C11H14O3	194.23
  对羟基苯乙醇	p-hydroxyphenethyl alcohol	501-94-0	C8H10O2	138.166

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-2-[4-(2-cyclopropylmethoxy ethyl)phenoxymethyl]oxirane	874809-42-4	C15H20O3	248.322
  托特罗定杂质	(-)-O-Demethylmetoprolol	131564-69-7	C14H23NO3	253.342
  美托洛尔	S-(-)-metoprolol	81024-42-2	C15H25NO3	267.368
  左倍他洛尔	levobetaxolol	93221-48-8	C18H29NO3	307.433

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[4-(2-羟乙基)苯氧基]-2,3-环氧丙烷 在 amination reagent 、 base catalysis 、 phase transfer catalyst 、 inorganic acid 作用下， 反应 80.0h， 生成 左倍他洛尔
  参考文献：
  名称：

  左旋盐酸倍他洛尔合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种左旋盐酸倍他洛尔合成工艺，该工艺采用对羟基苯乙醇和R-环氧卤丙烷为起始原料，在一定条件下经过烷基化、胺化、保护、烷基化、脱保护等反应得到高对映体纯的左旋倍他洛尔及其盐酸盐。与现有技术比较而言,该工艺简单，原料易得、毒性低，操作安全、简便，污染小，收率高，周期短。

  公开号：

  CN105622441A
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙醇 在 (R,R) salen Co(III)OAc 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (S)-1-[4-(2-羟乙基)苯氧基]-2,3-环氧丙烷
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of β-blockers (S)-metoprolol and (S)-betaxolol using hydrolytic kinetic resolution

  摘要：

  Enantiopure (S)-metoprolol and (S)-betaxolol were prepared in an extremely simple and practical way using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides in isopropanol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.016

文献信息

• 左旋盐酸倍他洛尔合成工艺
  申请人：赵建英

  公开号：CN105622441A

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了一种左旋盐酸倍他洛尔合成工艺，该工艺采用对羟基苯乙醇和R-环氧卤丙烷为起始原料，在一定条件下经过烷基化、胺化、保护、烷基化、脱保护等反应得到高对映体纯的左旋倍他洛尔及其盐酸盐。与现有技术比较而言,该工艺简单，原料易得、毒性低，操作安全、简便，污染小，收率高，周期短。
• Concise synthesis of β-blockers (S)-metoprolol and (S)-betaxolol using hydrolytic kinetic resolution
  作者：M. Muthukrishnan、Dinesh R. Garud、R.R. Joshi、R.A. Joshi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.12.016

  日期：2007.2

  Enantiopure (S)-metoprolol and (S)-betaxolol were prepared in an extremely simple and practical way using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution of terminal epoxides in isopropanol. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.