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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式
4-(羟基甲基)-2,6-二甲基苯酚 4-(hydroxymethyl)-2,6-dimethylphenol 4397-14-2 C9H12O2
4-(硫烷基甲基)苯酚 p-methylthiolphenol 89639-61-2 C7H8OS
4-(硝基-15N)苯酚 [(15)N]-p-nitrophenol 103427-15-2 C6H5NO3
4-(甲基氨基)-3,5-二甲苯酚 3.5-Dimethyl-4-methylaminophenol 6392-45-6 C9H13NO
4-(甲基氨基)-2,6-二硝基苯酚 N-methyl-isopicramic acid 20291-98-9 C7H7N3O5
4-(甲基亚氨基甲基)苯酚 4-(Methylimino-methyl)-phenol 5766-74-5 C8H9NO
4-(环氧乙烷-2-基)苯酚 (-)-4-hydroxyphenyloxirane 93835-83-7 C8H8O2
4-(环丙基甲氧基)苯酚 4-(cyclopropylmethoxy)-phenol 63659-24-5 C10H12O2
4-(溴甲基)-2-甲氧基苯酚乙酸酯 Acetic acid--4-(bromomethyl)-2-methoxyphenol (1/1) 58305-56-9 C10H13BrO4
4-(氯甲基磺酰基)-2-硝基苯酚 4-chloromethylsulfonyl-2-nitrophenol 61496-92-2 C7H6ClNO5S
4-(氨基甲基)-3,5-二甲氧基苯酚 4-(Aminomethyl)-3,5-dimethoxyphenol 130632-98-3 C9H13NO3
4-(氨基甲基)-2-甲氧基苯酚盐酸盐 Vanillylamin 1196-92-5 C8H11NO2
4-(异硫氰酸基甲基)苯酚 4-hydroxybenzyl isothiocyanate 2086-86-4 C8H7NOS
4-(己-2,4-二烯-1-基)苯酚 4-Hexa-2,4-dienylphenol 3280-52-2 C12H14O
4-(对羟基苯基)-2-丁醇 rac-rhododendrol 69617-84-1 C10H14O2
4-(四氢-2H-吡喃-4-氧基)苯酚 4-((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)phenol 1339789-01-3 C11H14O3
4-(四氢-2H-吡喃-4-基)苯酚 4-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)phenol 62071-41-4 C11H14O2
4-(噻吩-3-基)苯酚 4-(thiophen-3-yl)phenol 29886-67-7 C10H8OS
4-(噻二唑-4-基)苯-1,3-二醇 4-(2,4-dihydroxyphenyl)-1,2,3-thiadiazole 197565-71-2 C8H6N2O2S
4-(吡啶-4-基甲基)苯酚 4-(pyridin-4-ylmethyl)phenol 66414-18-4 C12H11NO
4-(吡啶-2-甲基)苯酚 2-(4'-hydroxybenzyl)pyridine 58498-11-6 C12H11NO
4-(叠氮甲基)苯酚 4-(azidomethyl)phenol 55116-31-9 C7H7N3O
4-(叔丁氧基)苯酚 4-(tert-butoxy)phenol 2460-87-9 C10H14O2
4-(二苯氧基甲基)-2-甲氧基苯酚 4-(Diphenoxymethyl)-2-methoxyphenol 94134-78-8 C20H18O4
4-(二甲氧基甲基)-2,6-二甲氧基苯酚乙酸酯 Acetic acid;4-(dimethoxymethyl)-2,6-dimethoxyphenol 914093-25-7 C13H20O7
4-(二甲氧基甲基)-2,6-二甲氧基苯酚 4-Hydroxy-3,5-dimethoxy-benzaldehyd-dimethylacetal 66460-63-7 C11H16O5
4-(二甲基氨基)间甲酚 4-dimethylamino-3-methylphenol 14143-25-0 C9H13NO
4-(二氟甲氧基)苯酚 4-(difluoromethoxy)phenol 87789-47-7 C7H6F2O2
4-(乙酰氧基)-3-甲氧基苯并烯乙醇乙酸酯 4-(2-acetoxyethyl)-2-methoxy-1-acetoxy-benzene 32022-28-9 C13H16O5
4-(三甲硅基)苯酚 4-(trimethylsilyl)phenol 13132-25-7 C9H14OSi
4-(三唑-2-基甲氧基)苯酚 4-[(2H-1,2,3-triazol-2-yl)methoxy]phenol 80200-17-5 C9H9N3O2
4-(丁基氨基)-5-乙基-1,2-苯二酚 4-n-butylamino-5-ethyl-1,2-dihydroxybenzene 549548-12-1 C12H19NO2
4-(丁-3-烯-2-基)苯酚 4-But-1-en-3-ylphenol 18272-66-7 C10H12O
4-(N-甲基氨基)-3-硝基苯酚 4-(methylamino)-3-nitrophenol 14703-88-9 C7H8N2O3
4-(6-溴-己氧基)-苯酚 4-(6-bromo-hexyloxy)-phenol 105589-66-0 C12H17BrO2
4-(6-氯-吡嗪-2-基)-2-甲氧基苯酚 4-(6-chloro-pyrazin-2-yl)-2-methoxyphenol 1034297-75-0 C11H9ClN2O2
4-(6-(丙烯酰氧基)已氧基)苯酚 4-(6-acryloyloxyhex-1-yloxy)phenol 161841-12-9 C15H20O4
4-(5-辛基嘧啶-2-基)苯酚 4-(5-octylpyrimidin-2-yl)phenol 58415-63-7 C18H24N2O
4-(5-甲酰基噻唑-2-基)-2-甲基苯酚 4-(5-Formylthiophen-2-YL)-2-methylphenol 1261976-11-7 C12H10O2S
4-(5-甲基-己基)-苯酚 4-(5-Methyl-hexyl)-phenol 100532-36-3 C13H20O
4-(5-甲基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯酚 4-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol 25877-46-7 C9H8N2O2
4-(5-溴戊氧基)苯酚 4-(5-bromopentyloxy)phenol 105589-39-7 C11H15BrO2
4-(5-氨基-3-异噁唑)-苯酚 4-(5-Amino-isoxazol-3-YL)-phenol 887591-61-9 C9H8N2O2
4-(5-氨基-2-吡嗪基)-1,2-苯二酚 2-amino-5-(3',4'-dihydroxyphenyl)-1,4-pyrazine 350819-14-6 C10H9N3O2
4-(5-氨基-1,3,4-恶二唑-2-基)-3-乙基-2-甲基苯酚 4-(5-amino-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-ethyl-2-methylphenol 1210478-44-6 C11H13N3O2
4-(5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-基)-1,2-苯二酚 4-(5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzene-1,2-diol 134952-04-8 C8H7N3O2S
4-(5-乙氧基-2-嘧啶基)苯酚 5-ethoxy-2-(4-hydroxyphenyl)-pyrimidine 121554-73-2 C12H12N2O2
4-(5,6-二苯基-1,2,4-三嗪-3-基)苯酚 4-(5,6-diphenyl-1,2,4-triazin-3-yl)phenol 100025-57-8 C21H15N3O
4-(5,6-二氢-4H-1,3-噻嗪-2-基氨基)-3,5-二甲基-苯酚 N-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)-5,6-dihydro-4H-1,3-thiazin-2-amine 145356-32-7 C12H16N2OS
—— 4-(4-hydroxyphenyl)butan-2-one-1,1,1,3,3-d<sub>5</sub> 182219-43-8 C10H12O2