(S)-(+)-去甲肾上腺素 L-联酒石酸酯 | 636-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (S)-(+)-去甲肾上腺素 L-联酒石酸酯
• 中文别名: D-去甲肾上腺素酒石酸氢盐；(S)-(+)-去甲肾上腺素L-联酒石酸酯；(S)-(+)-去甲肾上腺素L-酒石酸盐；L-酒石酸氢去甲肾上腺素
• 英文名称: (R)-norepinephrine bitartrate
• 英文别名: (+)-Norepinephrine bitartrate；(S)-noradrenaline L-bitartrate；4-[(1S)-2-amino-1-hydroxyethyl]benzene-1,2-diol;(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid
• CAS: 636-88-4
• 化学式: C₄H₆O₆*C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 319.268
• InChiKey: WNPNNLQNNJQYFA-HQWYAZORSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）、水（轻微、超声处理）
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，近似白色结晶，无气味，味苦。对光和空气敏感，在水中的溶解度为50mg/ml。熔点为100～104℃。比旋光度为[α]D20－10.8°（C＝1，水中）。有毒，具有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,T
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R25
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 储存条件：
  本品应充氩气密封、避光保存，并存放在0～4℃的环境中。

制备方法与用途

用途

生化研究、医药（特别是肾上腺功能药）、有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-去甲肾上腺素 L-联酒石酸酯 、 二碳酸二叔丁酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-Boc-noradrenaline
  参考文献：
  名称：

  WO2008/92257

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-2'-氯苯乙酮 在 甲酸 、 C₃₄H₃₈N₂O₂RuS 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-(+)-去甲肾上腺素 L-联酒石酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE NOREPINEPHRINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NORÉPINÉPHRINE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURE

  摘要：

  本发明涉及一种新的高效制备对映纯的去甲肾上腺素（也称为去甲肾上腺素）或其加合盐的过程，使用催化氢化系统在氢供体转移下。本发明还揭示了一种新的中间体及其制备过程。

  公开号：

  WO2020212157A1

文献信息

• Mechanistic Aspects of the Asymmetric Transfer Hydrogenation in the Manufacture of Noradrenaline
  作者：Francesco Scorzelli、Giusy Tassone、Daniele Padula、Matteo Zacchè

  DOI：10.1002/ejoc.202200490

  日期：2022.9.27

  The only stereoselective process for the manufacture of noradrenaline known in the literature, an asymmetric transfer hydrogenation, was studied through a catalyst screening and expanded to hydrogenation conditions. The transition states geometries, when using the most stereoselective catalyst, are then evaluated through a computational study.

  通过催化剂筛选研究了文献中已知的用于制造去甲肾上腺素的唯一立体选择性方法，即不对称转移氢化，并将其扩展到氢化条件。然后通过计算研究评估过渡态几何形状，当使用最具立体选择性的催化剂时。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR CYCLOFRUCTANS AS SEPARATION AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR DES CYCLOFRUCTANES EN TANT QU'AGENTS DE SÉPARATION
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2010148191A3

  公开（公告）日：2011-05-19
• WO2008/92257
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY PURE NOREPINEPHRINE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE NORÉPINÉPHRINE ÉNANTIOMÉRIQUEMENT PURE
  申请人：EDMOND PHARMA SRL

  公开号：WO2020212157A1

  公开（公告）日：2020-10-22

  The invention concerns a new, efficient process for the preparation of enantiomerically pure norepinephrine (also known as noradrenaline), or an addition salt thereof, using a catalytic hydrogenation system under hydrogen donor transfer. The invention also discloses a novel intermediate and the process for the preparation thereof.

  本发明涉及一种新的高效制备对映纯的去甲肾上腺素（也称为去甲肾上腺素）或其加合盐的过程，使用催化氢化系统在氢供体转移下。本发明还揭示了一种新的中间体及其制备过程。