(S)-2-羟基-2-(3-羟基苯基)乙腈 | 125781-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (S)-2-羟基-2-(3-羟基苯基)乙腈
• 英文名称: (S)-Hydroxy-(3-hydroxy-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: (2s)-2-Hydroxy-2-(3-hydroxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 125781-60-4
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: ATGRXWCYTKIXIC-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 间羟基苯甲醛 反应 0.67h， 以The (S)-3-hydroxymandelonitrile was isolated的产率得到(S)-2-羟基-2-(3-羟基苯基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic process for the preparation of optically active cyanohydrins

  摘要：

  在酸性条件下，使用(R)-氧化亚氮酶(4.1.2.10)或氧化亚氮酶(4.1.2.11)在水介质中，将脂肪族、芳香族或杂环芳香族醛或酮与氢氰酸进行酶催化反应，生成相应的(R)-氰醇或(S)-氰醇。该过程在竞争性化学反应和外消旋化方面与酶合成相比较小的温度下进行。最好在pH≤4.5和反应温度在-5℃至+50℃之间进行反应。该反应最好是连续进行的，最好在酶膜反应器中进行。特别感兴趣的是芳香族醛的转化为相应的光学活性氰醇。

  公开号：

  US05008192A1

文献信息

• Enzymatisches Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven Cyanhydrinen
  申请人：FORSCHUNGSZENTRUM JÜLICH GMBH

  公开号：EP0326063A2

  公开（公告）日：1989-08-02

  Die enzymatische Umsetzung von aliphatischen, aromatischen oder heteroaromatischen Aldehyden oder Ketonen mit Blausäure zu den entsprechenden (R)-Cyanhydrinen oder (S)-Cyanhydrinen erfolgt in wäßrigem Milieu in Gegenwart von (R)-Oxynitrilase (4.1.2.10) bzw. Oxynitrilase (4.1.2.11) unter derart sauren Bedingungen und bei solchen Temperaturen, daß die chemische Konkurrenzreaktion und die Racemierung gegenüber der enzymatischen Synthese vernachlässigbar sind. Vorzugsweise wird bei pH-Werten ≤ 4,5 gearbeitet und insbesondere bei Reaktionstemperaturen zwischen -5°C und +50°C. Vorzugsweise erfolgt die Reaktion kontinuierlich, insbesondere im Enzymmembranreaktor. Von besonderem Interesse ist die Umsetzung von aromatischen Aldehyden zu den entsprechenden optisch aktiven Cyanhydrinen.

  脂肪族、芳香族或杂芳族醛或酮与氢氰酸在水介质中，在(R)-羰基硝化酶 (4.1.2.10) 或羰基硝化酶 (4.1.2.11) 的存在下，通过酶法将其转化为相应的(R)-氰醇或(S)-氰醇。1.2.10）或氧硝化酶（4.1.2.11）的存在下，在这样的酸性条件和这样的温度下进行，使化学竞争反应和消旋化与酶法合成相比可以忽略不计。反应最好在 pH 值 ≤ 4.5 的条件下进行，尤其是反应温度在 -5°C 至 +50°C 之间。反应最好连续进行，特别是在酶膜反应器中。尤其值得注意的是芳香醛向相应的光学活性氰醇的转化。
• Niedermeyer, Uwe; Kula, Maria-Regina, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 4, p. 423 - 425
  作者：Niedermeyer, Uwe、Kula, Maria-Regina

  DOI：——

  日期：——
• Matthews, Barry R.; Jackson, W. Roy; Jayatilake, Gamini S., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 11, p. 1697 - 1710
  作者：Matthews, Barry R.、Jackson, W. Roy、Jayatilake, Gamini S.、Wilshire, Colin、Jacobs, Howard A.

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-catalyzed synthesis of (S)-cyanohydrins and subsequent hydrolysis to (S)-α-hydroxy-carboxylic acids
  作者：Franz Effenberger、Brigitte Hörsch、Siegfried Förster、Thomas Ziegler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88777-8

  日期：1990.1
• EFFENBERGER, FRANZ;HORSCH, BRIGITTE;FORSTER, SIEGFRIED;ZIEGLER, THOMAS, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1249-1252
  作者：EFFENBERGER, FRANZ、HORSCH, BRIGITTE、FORSTER, SIEGFRIED、ZIEGLER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——