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酚类

酚类是一大类化合物,它们主要特征是分子中含有一个羟基(-OH)直接连接在苯环上。这类化合物广泛存在于自然界中,并且具有重要的生物、医药及工业应用价值。

结构与分类

酚类化合物的基本结构为苯环上的氧原子与羟基相连。根据羟基的位置不同,可将酚分为单酚和多酚两大类:

  • 单酚:每个分子仅有一个酚羟基。
  • 多酚:含有两个或多个酚羟基的化合物。
生物学意义
  1. 天然来源:酚广泛存在于植物、动物以及微生物中,如咖啡因中的茶酚、儿茶素等。
  2. 抗氧化作用:许多酚类物质具有较强的抗氧化性,能够清除体内的自由基,保护细胞免受氧化损伤。
  3. 抗菌活性:部分酚类化合物展示出显著的抗菌效果,可用于食品保鲜或开发抗生素。
工业应用
  1. 农药和杀虫剂:利用某些酚类化合物对特定昆虫的选择性毒性进行害虫控制。
  2. 染料工业:许多天然及合成染料都基于酚结构设计而成。
  3. 医药领域:作为原料或药物成分,例如阿司匹林的核心成分水杨酸就属于苯酚衍生物。
工业生产

酚类可以通过多种途径制备:

  • 通过煤焦油蒸馏或石油裂解得到的粗酚进行精炼获得。
  • 以苯或其他芳烃为原料,在催化剂作用下与水反应生成苯酚,此过程称为菲林斯勒反应(Fischer–Strassmann反应)。
注意事项

尽管酚类化合物具有广泛的应用前景,但它们也可能带来毒性问题。例如强酸性的酚类物质会对皮肤造成刺激甚至腐蚀。因此在使用时需注意安全防护措施。

以上是对酚类的简单介绍,涵盖了其基本定义、生物学意义及工业应用等方面的内容。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
5-乙基-2-氟苯酚 5-ethyl-2-fluorophenol 891843-05-3 C8H9FO
5-乙基-2-氟苯酚
5-乙基-2-己基-3-甲氧基-4,6-二甲基苯酚 3-Ethyl-6-hexyl-5-methoxy-2,4-dimethylphenol 89711-23-9 C17H28O2
5-乙基-2-己基-3-甲氧基-4,6-二甲基苯酚
5-乙基-2,4-二硝基苯酚 5-ethyl-2,4-dinitro-phenol 6286-38-0 C8H8N2O5
5-乙基-2,4-二硝基苯酚
5-丁氧基苯-1,3-二醇 5-butoxybenzene-1,3-diol 60691-33-0 C10H14O3
5-丁氧基苯-1,3-二醇
5-丁基邻甲酚 5-butyl-2-methylphenol 94134-86-8 C11H16O
5-丁基邻甲酚
5-丁基-2-乙基苯酚 2-ethyl-5-n-butylphenol 72386-21-1 C12H18O
5-丁基-2-乙基苯酚
5-[双(2-羟乙基)氨基]苯-1,3-二醇 5-<Bis-(2-hydroxyethyl)-amino>-resorcin 54845-06-6 C10H15NO4
5-[双(2-羟乙基)氨基]苯-1,3-二醇
5-[[5-(4-氟-2-羟基苯基)-2-呋喃基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮 (5Z)-5-[[5-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)furan-2-yl]methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione 900515-16-4 C14H8FNO4S
5-[[5-(4-氟-2-羟基苯基)-2-呋喃基]亚甲基]-2,4-噻唑烷二酮
5-[[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]氨基]邻甲酚 5-((2-(2-Methoxyethoxy)ethyl)amino)-o-cresol 93803-66-8 C12H19NO3
5-[[2-(2-甲氧基乙氧基)乙基]氨基]邻甲酚
5-[[1,3-二氧代-1-(苯基氨基)丁烷-2-基]亚肼基]-3-硝基-6-氧代环己-1,3-二烯-1-磺酸 Benzenesulfonic acid, 2-hydroxy-5-nitro-3-((2-oxo-1-((phenylamino)carbonyl)propyl)azo)- 38850-01-0 C16H14N4O8S
5-[[1,3-二氧代-1-(苯基氨基)丁烷-2-基]亚肼基]-3-硝基-6-氧代环己-1,3-二烯-1-磺酸
5-[1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基]-2-硫酮噻唑烷-4-酮 (Z)-5-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 5447-37-0 C11H9NO3S2
5-[1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基]-2-硫酮噻唑烷-4-酮
5-[(环丙基甲基)丙基氨基]-2-硝基苯酚 5-[(cyclopropylmethyl)(propyl)amino]-2-nitrophenol 821776-73-2 C13H18N2O3
5-[(环丙基甲基)丙基氨基]-2-硝基苯酚
5-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基]-2-巯基-1,3-二嗪农-4,6-二酮 5-(3-methoxyl-4-hydroxybenzylidene)-2-thioxodihyropyrimidine-4,6(1H,5H)-dione 73681-14-8 C12H10N2O4S
5-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)亚甲基]-2-巯基-1,3-二嗪农-4,6-二酮
5-[(3,4-二羟基苯基)甲基]二氢-2(3H)-呋喃酮 (+/-)-5-(3,4-Dihydroxy-benzyl)-dihydro-furan-2-on 21618-92-8 C11H12O4
5-[(3,4-二羟基苯基)甲基]二氢-2(3H)-呋喃酮
5-[(2,2-二甲氧基乙胺基)甲基]-2-甲氧基苯酚 (3-Hydroxy-4-methoxybenzylamino)acetaldehyd-dimethylacetal 36646-92-1 C12H19NO4
5-[(2,2-二甲氧基乙胺基)甲基]-2-甲氧基苯酚
5-(苄氧基)-2-羟基苯甲醛 5-benzyloxy-2-hydroxybenzaldehyde 56979-56-7 C14H12O3
5-(苄氧基)-2-羟基苯甲醛
5-(苄氧基)-2-甲氧基苯酚 2-methoxy-5-benzyloxyphenol 84354-17-6 C14H14O3
5-(苄氧基)-2-甲氧基苯酚
5-(苄氧基)-2-溴-4-甲氧基苯酚 5-benzyloxy-2-bromo-4-methoxyphenol 524713-42-6 C14H13BrO3
5-(苄氧基)-2-溴-4-甲氧基苯酚
5-(羟甲基)-3-硝基苯-1,2-二醇 3,4-dihydroxy-5-nitrobenzyl alcohol 116314-71-7 C7H7NO5
5-(羟甲基)-3-硝基苯-1,2-二醇
5-(羟甲基)-3-(3-羟基苯基)-1,3-恶唑烷-2-酮 5-hydroxymethyl-3-(3-hydroxy-phenyl)-oxazolidin-2-one 42902-35-2 C10H11NO4
5-(羟甲基)-3-(3-羟基苯基)-1,3-恶唑烷-2-酮
5-(羟基甲基)-3-(4-羟基苯基)-1,3-恶唑烷-2-酮 (R)-5-(hydroxymethyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-oxazolidinone 73422-72-7 C10H11NO4
5-(羟基甲基)-3-(4-羟基苯基)-1,3-恶唑烷-2-酮
5-(溴甲基)苯-1,3-二醇 5-(bromomethyl)benzene-1,3-diol 33617-40-2 C7H7BrO2
5-(溴甲基)苯-1,3-二醇
5-(氨基甲基)苯-1,2,3-三醇 1,2,3-Benzenetriol, 5-(aminomethyl)- 79146-84-2 C7H9NO3
5-(氨基甲基)苯-1,2,3-三醇
5-(十九基-1,1,2,2-D4)-1,3-苯二酚 [1,1,2,2-2H4]-1-(3,5-dihydroxyphenyl)nonadecane 1108148-95-3 C25H44O2
5-(十九基-1,1,2,2-D4)-1,3-苯二酚
5-(十七碳-12-烯基)间苯二酚 12’Z-5-heptadec-12’-enylresorcinol 103462-06-2 C23H38O2
5-(十七碳-12-烯基)间苯二酚
5-(二甲氨基)-2-甲基苯酚 5-Dimethylamino-2-methyl-phenol 56140-38-6 C9H13NO
5-(二甲氨基)-2-甲基苯酚
5-(二甲基氨基)-1,3-苯二醇 5-(dimethylamino)resorcinol 40248-00-8 C8H11NO2
5-(二甲基氨基)-1,3-苯二醇
5-(二丙基氨基)-2-硝基苯酚 5-(dipropylamino)-2-nitrophenol 821776-68-5 C12H18N2O3
5-(二丙基氨基)-2-硝基苯酚
5-(乙胺基)-2-甲基苯酚 2-methyl-5-N-ethylaminophenol 59048-05-4 C9H13NO
5-(乙胺基)-2-甲基苯酚
5-(N-十九碳烯基)间苯二酚 5-(n-Nonadecenyl)resorcinol 91549-17-6 C25H42O2
5-(N-十九碳烯基)间苯二酚
5-(8,11,14-十五碳三烯基)间苯二酚 5-(8,11,14-Pentadecatrienyl)resorcinol 15071-61-1 C21H30O2
5-(8,11,14-十五碳三烯基)间苯二酚
5-(5-溴戊基)苯-1,3-二醇 1-(5-bromopentyl)benzene-1,3-diol 58545-34-9 C11H15BrO2
5-(5-溴戊基)苯-1,3-二醇
5-(5-氟-2-羟基苯基)异噻唑 4-fluoro-2-(5-isoxazolyl)phenol 288401-62-7 C9H6FNO2
5-(5-氟-2-羟基苯基)异噻唑
5-(4-羟基苯基)戊酸甲酯 5-(4-hydroxyphenyl)pentanoic acid methyl ester 64201-30-5 C12H16O3
5-(4-羟基苯基)戊酸甲酯
5-(4-羟基苯基)异噁唑-3-甲酸 5-(4-hydroxyphenyl)isoxazole-3-carboxylic acid 33282-15-4 C10H7NO4
5-(4-羟基苯基)异噁唑-3-甲酸
5-(4-羟基苯基)-3-甲基环己-2-烯-1-酮 5-(4-hydroxyphenyl)-3-methylcyclohex-2-enone 62596-09-2 C13H14O2
5-(4-羟基苯基)-3-甲基环己-2-烯-1-酮
5-(4-羟基苯基)-3-异噁唑羧酸甲酯 5-(4-Hydroxyphenyl)-3-isoxazolcarbonsaeuremethylester 60640-71-3 C11H9NO4
5-(4-羟基苯基)-3-异噁唑羧酸甲酯
5-(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮 5-(4-hydroxyphenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thiol 69829-90-9 C8H6N2O2S
5-(4-羟基苯基)-1,3,4-噁二唑-2(3H)-硫酮
5-(4-羟基苯亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮 5-(4-hydroxy-benzylidene)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxane-4,6-dione 17474-27-0 C13H12O5
5-(4-羟基苯亚甲基)-2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4,6-二酮
5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮 desmethyl anethole trithione 18274-81-2 C9H6OS3
5-(4-羟基-苯基)-[1,2]二硫醇-3-硫酮
5-(4-羟基-3-甲氧基苯基)戊酸 5-(4-Hydroxy-3-methoxy-phenyl)-valeriansaeure 6342-85-4 C12H16O4
5-(4-羟基-3-甲氧基苯基)戊酸
5-(3-羟基苄亚基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 5-(3-hydroxybenzylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 15795-58-1 C13H12O5
5-(3-羟基苄亚基)-2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮
5-(3-羟基-苯基)-异噁唑-3-羧酸 5-(3-hydroxyphenyl)isoxazole-3-carboxylic acid 832740-37-1 C10H7NO4
5-(3-羟基-苯基)-异噁唑-3-羧酸
5-(3-甲氧基丙基)苯-1,3-二醇 3-(3,5-dihydroxyphenyl)-1-methoxypropane 94339-23-8 C10H14O3
5-(3-甲氧基丙基)苯-1,3-二醇
5-(3-甲基丁氧基)苯-1,3-二醇 1-(3-methylbutyloxy)-3,5-dihydroxybenzene 62191-53-1 C11H16O3
5-(3-甲基丁氧基)苯-1,3-二醇
5-(3-甲基丁氧基)-2-(3-甲基丁基)苯-1,3-二醇 1-(3-methylbutyloxy)-4-(3-methylbutyl)dihydroxybenzene 918814-71-8 C16H26O3
5-(3-甲基丁氧基)-2-(3-甲基丁基)苯-1,3-二醇
5-(3,5-二羟基苯基)戊酸甲酯 methyl 5-(3',5'-dihydroxyphenyl)pentanoate 71186-11-3 C12H16O4
5-(3,5-二羟基苯基)戊酸甲酯
5-(3,5-二溴-2-羟基苯基)-3-(1-哌啶基甲基)-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮 5-(3,5-Dibromo-2-hydroxyphenyl)-3-(1-piperidinylmethyl)-1,3,4-oxadiazole-2(3H)-thione 81963-87-3 C14H15Br2N3O2S
5-(3,5-二溴-2-羟基苯基)-3-(1-哌啶基甲基)-1,3,4-恶二唑-2(3H)-硫酮
5-(2-羟基苯基)异恶唑-3-羧酸 5-(2-hydroxyphenyl)isoxazole-3-carboxylic acid 33282-12-1 C10H7NO4
5-(2-羟基苯基)异恶唑-3-羧酸
5-(2-羟基苯基)-2-甲基-2-羟基戊烷 5-(2-hydroxyphenyl)-2-methyl-2-hydroxypentane 138572-47-1 C12H18O2
5-(2-羟基苯基)-2-甲基-2-羟基戊烷