(Z)-2-甲氧基-4-(丙-1-烯基)苯酚 | 5912-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (Z)-2-甲氧基-4-(丙-1-烯基)苯酚
• 中文别名: 二环[3.1.1]庚-2-烯-2-甲胺,N,N-二乙基-6,6-二甲基-
• 英文名称: cis-isoeugenol
• 英文别名: (Z)-isoeugenol；isoeugenol；(Z)-2-methoxy-4-(1-propenyl)phenol；(Z)-2-methoxy-4-(prop-1-en-1-yl)phenol；2-methoxy-4-(1-propenyl)phenol；2-methoxy-4-[(Z)-prop-1-enyl]phenol
• CAS: 5912-86-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BJIOGJUNALELMI-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  bp11 133°
• 密度：
  d420 1.088
• LogP：
  2.451 (est)
• 保留指数：
  1379;1376;1370;1382.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-甲氧基-4-(丙-1-烯基)苯酚 在 磷酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基苯酚)
  参考文献：
  名称：

  Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Inverse-Electron-Demand Aza-Diels–Alder Reaction of Isoeugenol Derivatives

  摘要：

  Highly enantio- and diastereoselective three-component inverse electron-demand aza-Diels-Alder reaction of aldehydes, anilines, and isoeugenol derivatives catalyzed by a chiral phosphoric acid catalyst are reported. A wide variety of 2,3,4-trisubstituted tetrahydroquinolines containing an aryl group at the 4-position were obtained in a one-pot process with good to high yields and excellent stereoselectivities (>95:5 dr and up to >99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol301251h
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 氢氧化钾 、 Aliquat 作用下， 反应 0.2h， 以88%的产率得到(Z)-2-甲氧基-4-(丙-1-烯基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  丁香酚的碱催化异构化：无溶剂条件和微波活化

  摘要：

  摘要 丁香酚的异构化可以使用 2.2 mol 有效地进行。相当于 在没有溶剂的情况下，KOtBu 和催化量的转移剂。最佳条件（18 分钟内达到 94%）是在聚焦的开放式容器 Maxidigest MX 350 微波反应器中获得的。

  DOI：

  10.1080/00397919308012590

文献信息

• HAIR COLORING COMPOSITIONS
  申请人：——

  公开号：US20020032933A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  A hair coloring composition comprising: (a) from about 0.0003 moles (per 100 g of composition) to less than about 0.09 moles (per 100 g of composition) of an inorganic peroxygen oxidizing agent; and (b) an oxidative hair coloring agent; wherein the pH of each of (a) and (b) is in the range of from about 1 to about 6 and wherein the combined mixture of (a) and (b) has a pH in the range of from about 1 to about 6. The products can provide excellent hair coloring and in-use efficacy benefits including excellent initial color and good wash fastness in combination with reduced hair damage at low pH.

  一种染发组合物，包括：(a)约0.0003摩尔（每100克组合物）至约0.09摩尔（每100克组合物）的无机过氧化氧化剂；和(b)氧化性染发剂；其中(a)和(b)的pH值在约1至约6的范围内，且(a)和(b)的混合物的pH值在约1至约6的范围内。该产品可以提供出色的染发效果和使用效果，包括出色的初始颜色和良好的耐洗性，同时在低pH值下减少头发损伤。
• Hair colouring and conditioning compositions
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US20030113286A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  A hair colouring and conditioning composition comprising: (a) a hair colouring agent; and (b) a hair conditioning agent; wherein the composition provides an Average Combing Index Value of greater than 1.2 as measured by the Combing Technical Test Method. The products can provide excellent hair colouring together with excellent conditioning, reduced hair damage, brittleness and dryness, and is convenient and easy to use.

  一种包括： (a) 染发剂；和 (b) 护发剂； 的染发和护理组合物； 其中该组合物通过梳理技术测试方法测得的平均梳理指数值大于1.2。 该产品可以提供优秀的染发效果以及优秀的护理效果，减少头发损伤、脆弱和干燥，且使用方便。
• Fast and Green Microwave-Assisted Conversion of Essential Oil Allylbenzenes into the Corresponding Aldehydes via Alkene Isomerization and Subsequent Potassium Permanganate Promoted Oxidative Alkene Group Cleavage
  作者：Thi X. Luu、Trinh Lam、Thach Le、Fritz Duus

  DOI：10.3390/molecules14093411

  日期：——

  been converted quickly and efficiently into the corresponding benzaldehydes in good yields by a two-step “green” reaction pathway based on a solventless alkene group isomerization by KF/Al2O3 to form the corresponding 1-arylpropene and a subsequent solventless oxidation of the latter to the corresponding benzaldehyde by KMnO4/CuSO4 5H2O. The assistance by microwave irradiation results in very short

  通过基于 KF/Al2O3 无溶剂烯烃基团异构化形成相应 1-芳基丙烯和随后无溶剂氧化的两步“绿色”反应途径，精油烯丙基苯已快速有效地转化为相应的苯甲醛，收率良好后者通过 KMnO4/CuSO4 5H2O 生成相应的苯甲醛。微波辐射的帮助导致反应时间非常短（<15 分钟）。丁子香酚（4-烯丙基-2-甲氧基苯酚）向香草醛（4-羟基-3-甲氧基苯甲醛）的绿色转化以类似的方式进行，但需要两个额外的微波辅助合成步骤对羟基进行乙酰化之前到氧化反应，
• Ruthenium containing hydrotalcite as a solid base catalyst for &gt;CC&lt; double bond isomerization in perfumery chemicals
  作者：Sumeet K. Sharma、Parimal A. Parikh、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1016/j.molcata.2009.10.017

  日期：2010.2

  Ruthenium containing hydrotalcite (Ru–Mg–Al) is used as a solid base catalyst for >CC< double bond isomerization of methyl chavicol, eugenol, safrole, allylbenzene, dimethoxy allylbenzene and 3-carene. The catalyst showed excellent conversion and selectivity for isomerization reaction in shorter reaction time (2 h). Catalytic activity and reusability of Ru–Mg–Al was compared with ruthenium impregnated

  含钌的水滑石（Ru–Mg–Al）用作固体基催化剂，用于甲基邻苯二酚，丁香酚，丁香酚，烯丙基苯，二甲氧基烯丙基苯和3-烯属烃的CC>双键异构化。该催化剂在较短的反应时间（2小时）内显示出优异的转化率和对异构化反应的选择性。将Ru-Mg-Al与钌浸渍的催化剂（如Ru-HT，Ru-MgO，Ru-CaO，Ru-SiO 2和Ru-氧化铝）用于甲基查维索尔异构化为反式茴香脑进行了比较。Ru-Mg-Al催化剂可重复使用四次而不会损失其活性，但是，甲基查韦尔醇的转化率和反式选择性的显着降低观察到-茴香脑对其他钌浸渍催化剂的可重复使用性。发现随着反应温度的升高和催化剂用量的增加，甲基查韦尔酚的转化率和反式茴香脑的选择性增加。在0.005g催化剂量下，观察到在55g催化剂量下具有68％的反式-茴香脑选择性的55％的甲基查韦酚转化率增加到93％，而反式茴香脑的选择性为82％。随着催化剂量进一步增加至1g，转化率
• A Highly Active Cationic Ruthenium Complex for Alkene Isomerisation: A Catalyst for the Synthesis of High Value Molecules
  作者：Simone Manzini、David J. Nelson、Steven P. Nolan

  DOI：10.1002/cctc.201300396

  日期：2013.10

  You′ve been valorized! A novel cationic ruthenium complex is shown to be efficient in the isomerization of important feedstocks derived from essential oils, which can then be functionalized through olefin metathesis.

  你被吓到了！一种新型的阳离子钌络合物在衍生自香精油的重要原料的异构化中显示出很高的效率，然后可以通过烯烃复分解功能对其进行官能化。

表征谱图