2,6-二氯丁香醛 | 76330-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二氯丁香醛
• 英文名称: 2,6-dichlorosyringaldehyde
• 英文别名: Benzaldehyde, 2,6-dichloro-4-hydroxy-3,5-dimethoxy-；2,6-dichloro-4-hydroxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 76330-06-8
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₄
• 分子量: 251.066
• InChiKey: CTFRWEPMHUGVMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯丁香醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到2,6-dichlorogallaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chemical degradation products of lignin and humic substances Part II Synthesis, structure verification and liquid chromatographic separation of chlorinated protocatechualdehydes (3,4-dihydroxy-benzaldehydes), 5-hydroxyvanillins (3,4-dihydroxy-5-methoxy-benzaldehydes) and gallaldehydes (3,4,5-trihydroxybenzaldehydes)

  摘要：

  All possible chloroprotocatechualdehydes, chlorogalladehydes, 5-bromoprotoratechualdehyde and chloro-5-hydroxyvanillins except 2-chloro-5-hydroxyvanillin) were synthesized. Their purity and structures were examined by liquid chromatography, mass spectrometry and other spectroscopic measurements. The details of the synthesis, liquid chromatographic separation and mass spectrometric features are discussed.

  DOI：

  10.1016/0045-6535(94)90423-5
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 丁香醛 、 syringaldehyde acetate 在 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,6-二氯丁香醛
  参考文献：
  名称：

  鱼胆中氯化丁香醛的代谢产物，是暴露于漂白的桉木浆废水的生物标志物。

  摘要：

  已发现鱼胆中氯化酚类化合物的代谢物是漂白纸浆厂废水暴露的敏感生物标志物。氯化丁香醛在漂白硬木废水中主要是未经研究的氯酚类化合物。将澳大利亚海鱼沙head（Platycephalus bassensis）暴露于浓度为0.5、2和8％（v / v）的100％二氧化氯漂白的桉木纸浆废水中4天。在胆汁中测量了2-氯丁香醛（2-CSA）的代谢物，该物质是该流出物中的主要氯酚类物质。主要代谢物是2-氯-4-羟基-3,5-二甲氧基-苄醇（2-CB-OH）的共轭物，2-CSA的还原产物。在暴露于稀释废水中的所有鱼类中均发现了2-CB-OH，并在废水中的2-CSA水平以上将其浓缩在胆汁中超过1000倍。一个单独的实验检查了2，6-二氯丁二醛（2,6-DCSA）的代谢命运，这是氯漂白的桉木浆废水中的主要氯酚类化合物之一。通过以15 mg / kg腹膜内注射或通过水以0.5、2或8微克/升的水平将砂flat头暴露于2

  DOI：

  10.1006/eesa.1996.0032

文献信息

• Chemical degradation products of lignin and humic substances Part II Synthesis, structure verification and liquid chromatographic separation of chlorinated protocatechualdehydes (3,4-dihydroxy-benzaldehydes), 5-hydroxyvanillins (3,4-dihydroxy-5-methoxy-benzaldehydes) and gallaldehydes (3,4,5-trihydroxybenzaldehydes)
  作者：J. Hyötyläinen

  DOI：10.1016/0045-6535(94)90423-5

  日期：1994.5

  All possible chloroprotocatechualdehydes, chlorogalladehydes, 5-bromoprotoratechualdehyde and chloro-5-hydroxyvanillins except 2-chloro-5-hydroxyvanillin) were synthesized. Their purity and structures were examined by liquid chromatography, mass spectrometry and other spectroscopic measurements. The details of the synthesis, liquid chromatographic separation and mass spectrometric features are discussed.
• Metabolites of Chlorinated Syringaldehydes in Fish Bile as Biomarkers of Exposure to Bleached Eucalypt Pulp Effluents
  作者：Carolyn M. Brumley、Victoria S. Haritos、Jorma T. Ahokas、Douglas A. Holdway

  DOI：10.1006/eesa.1996.0032

  日期：1996.4

  Metabolites of chlorinated phenolic compounds in fish bile have been found to be sensitive biomarkers of bleached pulp mill effluent exposure. Chlorinated syringaldehydes are largely unstudied chlorophenolics found in bleached hardwood effluent. Sand flathead (Platycephalus bassensis), Australian marine fish, were exposed to 100% chlorine dioxide-bleached eucalypt pulp effluent at concentrations of

  已发现鱼胆中氯化酚类化合物的代谢物是漂白纸浆厂废水暴露的敏感生物标志物。氯化丁香醛在漂白硬木废水中主要是未经研究的氯酚类化合物。将澳大利亚海鱼沙head（Platycephalus bassensis）暴露于浓度为0.5、2和8％（v / v）的100％二氧化氯漂白的桉木纸浆废水中4天。在胆汁中测量了2-氯丁香醛（2-CSA）的代谢物，该物质是该流出物中的主要氯酚类物质。主要代谢物是2-氯-4-羟基-3,5-二甲氧基-苄醇（2-CB-OH）的共轭物，2-CSA的还原产物。在暴露于稀释废水中的所有鱼类中均发现了2-CB-OH，并在废水中的2-CSA水平以上将其浓缩在胆汁中超过1000倍。一个单独的实验检查了2，6-二氯丁二醛（2,6-DCSA）的代谢命运，这是氯漂白的桉木浆废水中的主要氯酚类化合物之一。通过以15 mg / kg腹膜内注射或通过水以0.5、2或8微克/升的水平将砂flat头暴露于2