2,6-二氨基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-硫代吡喃-3,5-二甲腈 | 312510-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二氨基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-硫代吡喃-3,5-二甲腈
• 英文名称: 2,6-diamino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,6-diamino-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4H-thiopyran=3,5-dicarbonitrile；4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyran
• CAS: 312510-13-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂S
• mdl: MFCD00980725
• 分子量: 300.341
• InChiKey: DHYHCGKDZLCHFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  680.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-硫代吡喃-3,5-二甲腈 在 N-甲基吗啉 、 sodium 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3-(4-allyloxy-3-methoxyphenyl)-2-[4-(4-tolyl)thiazol-2-yl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Transformation of 4-aryl(heteryl)-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyrans into substituted acrylonitriles, 1,4-dihydropyridines, 2,3,4,7-tetrahydrothiazolo[3,2-a]pyridine, and 4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine

  摘要：

  Cross-recyclization of 4-aryl(heteryl)-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyrans with alpha-bromoketones or alkyl halides formed substituted 3 -aryl-2-(4-R-thiazol-2-yl)acrylonitriles, 2-alkylsulfanyl-1,4-dihydropyridines, 2,3,4,7-tetrahydrothiazolo[3,2-a]pyridine, and 4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine.

  DOI：

  10.1134/s1070428006050137
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 香草醛 、 丙二腈 在 乙醇 作用下， 反应 0.3h， 以70%的产率得到2,6-二氨基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4H-硫代吡喃-3,5-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  MWI 促进通过一锅多组分反应制备 4H-噻喃衍生物

  摘要：

  芳香醛、氰硫代乙酰胺和丙二腈在微波辐射下的一锅反应被证明是一种在不添加任何催化剂的情况下合成2,6-二氨基-4-芳基-4H-噻喃-3,5-二腈的有效方法。

  DOI：

  10.3184/030823407x270428

文献信息

• Recyclization of 2,6-Diamino-4-aryl(cyclohexyl)-3,5-dicyano-4H-thio(seleno)pyrans
  作者：V. D. Dyachenko、A. N. Chernega、S. G. Garasevich

  DOI：10.1007/s11176-005-0475-8

  日期：2005.10

  Recyclization of 2,6-diamino-4-aryl(cyclohexyl)-3,5-dicyano-4H-thio(seleno)pyrans in the presence of an equimolar amount of an α-bromo carbonyl compound, ethyl iodide, 1,2-dibromoethane, or 3-chlorophenyl isocyanate yields, respectively, 3-aryl(cyclohexyl)-2-[thiazol(selenazol)-2-yl]acrylonitriles, 6-amino-4-phenyl-2-ethylsulfanyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarbonitrile, 5-amino-7-phenyl-2,3,4,7-tetrahydrothiazolo[3,2-a]pyridine-6,8-dicarbonitrile, or N,N′-bis(3-chlorophenyl)urea.

  2,6-二氨基-4-芳基(环己基)-3,5-二氰基-4H-硫(硒)吡喃的再环化在等摩尔的α-溴羰基化合物、乙基碘、1,2-二溴乙烷或3-氯苯异氰酸酯存在下，分别生成3-芳基(环己基)-2-[噻唑(硒唑)-2-基]丙烯腈、6-氨基-4-苯基-2-乙基硫醇-1,4-二氢吡啶-3,5-二氰基、5-氨基-7-苯基-2,3,4,7-四氢噻唑[3,2-a]吡啶-6,8-二氰基或N,N′-双(3-氯苯)尿素。
• Transformation of 4-aryl(heteryl)-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyrans into substituted acrylonitriles, 1,4-dihydropyridines, 2,3,4,7-tetrahydrothiazolo[3,2-a]pyridine, and 4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine
  作者：V. D. Dyachenko

  DOI：10.1134/s1070428006050137

  日期：2006.5

  Cross-recyclization of 4-aryl(heteryl)-2,6-diamino-3,5-dicyano-4H-thiopyrans with alpha-bromoketones or alkyl halides formed substituted 3 -aryl-2-(4-R-thiazol-2-yl)acrylonitriles, 2-alkylsulfanyl-1,4-dihydropyridines, 2,3,4,7-tetrahydrothiazolo[3,2-a]pyridine, and 4,7-dihydrothieno[2,3-b]pyridine.
• MWI-promoted preparation of 4<i>H</i>-thiopyran derivatives through one-pot multi-component reactions
  作者：Xuesen Fan、Xia Wang、Xinying Zhang、Xiaoyan Li、Guirong Qu

  DOI：10.3184/030823407x270428

  日期：2007.12

  One-pot reaction of aromatic aldehydes, cyanothioacetamide and malononitrile under microwave irradiation proved to be an efficient way for the synthesis of 2,6-diamino-4-aryl-4H-thiopyran-3,5-dicarbonitriles without any added catalyst.

  芳香醛、氰硫代乙酰胺和丙二腈在微波辐射下的一锅反应被证明是一种在不添加任何催化剂的情况下合成2,6-二氨基-4-芳基-4H-噻喃-3,5-二腈的有效方法。