2,6-二氟-4-碘苯酚 | 950858-06-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物 - 酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二氟-4-碘苯酚
• 英文名称: 2,6-difluoro-4-iodophenol
• CAS: 950858-06-7
• 化学式: C₆H₃F₂IO
• 分子量: 255.991
• InChiKey: LHUADYKKTXZZMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-73℃
• 沸点：
  208.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2908199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氟-4-碘苯酚 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2,6-difluoro-4-iodophenoxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于11β-羟基类固醇脱氢酶（11β-HSD1）的正电子发射断层显像的新型18F标签放射性配体：在非人类灵长类动物中的合成和初步评估。

  摘要：

  1型11β-羟基类固醇脱氢酶（11β-HSD1）催化可的松向皮质醇的转化，并控制压力调节的关键途径。研究表明11β-HSD1与包括2型糖尿病和肥胖症在内的代谢疾病以及与压力有关的疾病和神经退行性疾病（如抑郁症和阿尔茨海默氏病（AD））有关。我们先前已经开发了[11C] AS2471907作为PET放射性示踪剂，可以在非人类灵长类动物和人类的大脑中成像11β-HSD1。但是，[11C] AS2471907的放射合成不可靠且产率低。在这里，我们报告了18F标记版本[18F] AS2471907的开发，包括两种碘化叶立德前体的合成和18F放射性合成的优化。初步的PET实验，还在恒河猴中进行了由[18F] AS2471907的基线扫描和使用可逆11β-HSD1抑制剂ASP3662（0.3 mg / kg）的阻断扫描组成的验证，以验证[18F] AS2471907的药代动力学及其在肝脏中的特异性结合

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.8b00715
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯酚 在 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到2,6-二氟-4-碘苯酚
  参考文献：
  名称：

  氟化酚的高效可靠碘化和 O-甲基化

  摘要：

  氟化酚类和其他缺电子酚类底物在碱性条件下被碘/碘化物混合物有效且干净地碘化。事实证明，该协议对于生成这种高度氟化的碘酚是最实用的。对于随后在偶联过程中的应用，通常需要保护酚羟基部分。因此，精心设计了实用的碘化和随后的甲基化序列，以提供具有良好至极好产率的高度氟化的苯甲醚。开发的方法适用于广泛的氟化酚类和类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000161

文献信息

• [EN] BIARYLTRIAZOLE INHIBITORS OF MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRIAZOLE BIARYLE DU FACTEUR INHIBITEUR DE LA MIGRATION DES MACROPHAGES
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2016130968A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The present disclosure describes biaryl triazole compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of macrophage migration inhibitory factor and are useful for the treatment of diseases, e.g., inflammatory diseases and cancer.

  本公开描述了联苯三唑化合物，以及它们的组合物和使用方法。这些化合物抑制巨噬细胞迁移抑制因子的活性，并且对于治疗疾病，例如炎症性疾病和癌症，具有用处。
• Palladium-Catalyzed Construction of Tetracyclic Scaffolds via the 1,7-Enyne Carbocyclization/Iodophenol Dearomatization Cascade
  作者：Yu Xia、Li-Jing Wang、Jia Wang、Si Chen、Yi Shen、Chun-Huan Guo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02196

  日期：2017.12.1

  An efficient palladium-catalyzed dearomatizing [2+2+1] carbocyclization of 1,7-enynes with iodophenols has been developed. A type of tetracyclic scaffold was built in this reaction, exhibiting a broad substrate scope with moderate to excellent yields. More importantly, this method provides a potential strategy for the synthesis of tetracyclic skeleton natural products.

  开发了一种有效的钯催化碘代苯酚使1,7-烯炔芳环化[2 + 2 + 1]碳环化的方法。在该反应中构建了一种四环支架，具有宽泛的底物范围，具有中等至极好的产率。更重要的是，该方法为合成四环骨架天然产物提供了潜在的策略。
• Sigmatropic Dearomatization/Defluorination Strategy for C−F Transformation: Synthesis of Fluorinated Benzofurans from Polyfluorophenols
  作者：Koichi Okamoto、Mitsuki Hori、Tomoyuki Yanagi、Kei Murakami、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/anie.201809035

  日期：2018.10.22

  synthesis of fluorinated benzofurans from polyfluorophenols has been accomplished by means of a sigmatropic dearomatization/defluorination strategy composed of three processes: (1) interrupted Pummerer reaction of ketene dithioacetal monoxides with polyfluorophenols followed by [3,3] sigmatropic rearrangement, (2) Zn‐mediated smooth reductive removal of fluoride from the dearomatized intermediate, and

  通过以下三种方法组成的σ脱芳香化/脱氟策略可以轻松地从多氟酚合成氟化苯并呋喃：（1）烯酮二硫缩醛一氧化碳与聚氟酚的间断Pummerer反应，然后进行[3,3]σ重排，（2）Zn介导的从脱芳香化中间体中顺利还原还原去除氟化物，以及（3）酸促进的环化/芳香化。机理研究揭示了在本系统中多氟酚的重要特征反应性。一些氟化的苯并呋喃产物是通过利用2-甲基硫烷基部分进行转化的。
• Regioselective Difunctionalization of 2,6-Difluorophenols Triggered by Sigmatropic Dearomatization
  作者：Koichi Okamoto、Keisuke Nogi、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01904

  日期：2020.7.17

  6-difluorophenols with aryl sulfoxides and nucleophiles has been accomplished. The reaction is composed of (1) Pummerer-based [3,3] sigmatropic dearomatization to generate 2,4-cyclohexadienone, (2) Michael addition of a nucleophile, and (3) liberation of HF for rearomatization. Besides the [3,3] rearrangement, [2,3] sigmatropic rearrangement from sulfonium ylide generated from alkyl sulfoxide promotes the dearomatization

  2，6-二氟苯酚与芳基亚砜和亲核试剂的区域选择性双官能化已经完成。该反应由（1）基于Pummerer的[3,3]σ脱芳香化作用以生成2,4-环己二酮，（2）亲核试剂的迈克尔加成和（3）释放HF进行重新芳构化而组成。除了[3,3]重排之外，烷基亚砜生成的叶立德的[2,3]σ重排还促进了脱芳香化作用，导致α-硫烷基烷基的安装。
• Fluorinated [2]rotaxanes with spirofluorene motifs: a non-symmetric distribution of the ring component along the axle component
  作者：Showkat Rashid、Takashi Murakami、Hiroshi Koganezawa、Yusuke Yoshigoe、Shoichi Hosoya、Shinichi Saito

  DOI：10.1039/d2nj05021h

  日期：——

  Oxidative dimerization of terminal alkynes (Glaser coupling) triggered by spirofluorene derived macrocyclic phenanthroline–Cu complexes was implemented to synthesize a series of novel [2]rotaxanes. Size and structural variations among the components and their implications on the dynamic behaviour were investigated in detail through 1H and 19F NMR spectroscopy. Strong perturbations in the NMR spectra

  由螺芴衍生的大环菲咯啉-铜配合物引发的末端炔烃的氧化二聚反应（格拉泽偶联）被用于合成一系列新型 [2] 轮烷。通过1 H 和19 F NMR 光谱详细研究了组分之间的尺寸和结构变化及其对动态行为的影响。具有低对称性的取代大环组分的轮烷的 NMR 光谱中的强烈扰动表明环组分沿轴组分的非对称分布。在一些 [2] 轮烷中，观察到环组分位于 1,3-二炔部分附近。