2,6-二氯-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 | 160431-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二氯-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 2,6-二氯异香兰素
• 英文名称: 2,6-dichloro-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 160431-96-9
• 化学式: C₈H₆Cl₂O₃
• mdl: MFCD04039898
• 分子量: 221.04
• InChiKey: RVBGIRHZGQOTFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-151 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2913000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 在 1-乙基-1,2,3,4-四唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] DNA POLYMERASE BETA INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASE BÊTA D'ADN

  摘要：

  本发明公开了一种用于不可逆地抑制具有裂解酶活性的DNA修复酶的方法和化合物。

  公开号：

  WO2018034987A1

文献信息

• Parallel Solution-Phase Synthesis and General Biological Activity of a Uridine Antibiotic Analog Library
  作者：Omar Moukha-chafiq、Robert C. Reynolds

  DOI：10.1021/co4001452

  日期：2014.5.12

  coupling of the amino terminus of d-phenylalanine methyl ester to the free 5′-carboxylic acid moiety of 33 followed by sodium hydroxide treatment led to carboxylic acid analog 77. Hydrolysis of this material gave analog 78. The intermediate 77 served as the precursor for the preparation of novel dipeptidyl uridine analogs 79–99 through peptide coupling reactions to diverse amine reactants. None of the described

  在 NIH 路线图计划的中试规模库 (PSL) 计划下，以溶液相方式从胺2和羧酸33和77合成了一个包含 94 种尿苷抗生素类似物的小型库。多样醛，磺酰氯，和羧酸反应物套缩合，2，酸介导的水解导致后，向目标化合物3 - 32以良好的收率和高的纯度。同样，用不同的胺和磺胺处理33得到34 – 75。d氨基末端的偶联-苯丙氨酸甲酯到33的游离 5'-羧酸部分，然后用氢氧化钠处理产生羧酸类似物77。该材料的水解得到类似物78。中间77担任该前体为二肽基新颖尿苷类似物的制备79 - 99通过肽偶联到不同的胺反应剂反应。所描述的化合物均未显示出显着的抗癌或抗疟活性。通过 NIH MLPCN 计划提供和报告的初级筛选中的酶和受体，许多样品表现出各种有希望的抑制性、激动剂、拮抗剂或激活剂特性。
• Irreversible Inhibition of DNA Polymerase β by Small-Molecule Mimics of a DNA Lesion
  作者：Dumitru Arian、Mohammad Hedayati、Haoming Zhou、Zoe Bilis、Karen Chen、Theodore L. DeWeese、Marc M. Greenberg

  DOI：10.1021/ja411733s

  日期：2014.2.26

  inactivate DNA polymerase β. A library of small molecules whose structures were inspired by the oxidized abasic sites was synthesized and screened for the ability to irreversibly inhibit DNA polymerase β. One candidate (3a) was examined more thoroughly, and modification of its phosphate backbone led to a molecule that irreversibly inactivates DNA polymerase β in solution (IC50 ≈ 21 μM), and inhibits the enzyme's

  无碱基位点是无处不在的 DNA 损伤，具有致突变性和细胞毒性，但可通过碱基切除修复途径去除。DNA 聚合酶 β 在碱基切除修复过程中执行四个步骤中的两个，包括裂解酶反应，该反应在切割其 5'-磷酸后从 DNA 中去除脱碱基位点。DNA聚合酶β在癌细胞中过度表达，是潜在的抗癌靶点。最近，由强效抗肿瘤剂产生的 DNA 氧化脱碱基位点被证明可以使 DNA 聚合酶 β 失活。合成了结构受氧化脱碱基位点启发的小分子文库，并筛选了不可逆抑制 DNA 聚合酶 β 的能力。一名候选人 (3a) 接受了更彻底的审查，磷酸骨架的修饰和修饰导致分子在溶液中不可逆地灭活 DNA 聚合酶 β (IC50 ≈ 21 μM)，并抑制细胞裂解物中酶的裂解酶活性。双乙酸酯类似物在细胞裂解物中转化为 3a。双乙酸盐在细胞裂解物中更有效，在前列腺癌细胞中比 3a 具有更强的细胞毒性，并将甲磺酸甲酯的细胞毒性增强 2 到 5 倍。这是
• Irreversible inhibitors of DNA polymerase beta
  申请人：The Johns Hopkins University

  公开号：US09029346B1

  公开（公告）日：2015-05-12

  Methods and compounds are disclosed for irreversibly inhibiting a DNA repair enzyme that possesses lyase activity.

  本发明揭示了一种用于不可逆抑制具有裂解酶活性的DNA修复酶的方法和化合物。
• Redox potential mediated carbon nanotubes biosensing in homogeneous format
  申请人：Boussaad Salah

  公开号：US20070227906A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Nanosensors for detecting analytes and methods of detecting analytes have been developed in which the redox potential of a redox effector in solution is altered thereby causing changes in carbon nanotube conductance. The analyte may be detected in solution, eliminating the need for immobilizing the analyte on a support.

  开发了用于检测分析物的纳米传感器和检测分析物的方法，其中溶液中氧化还原效应剂的氧化还原电位被改变，从而引起碳纳米管导电性的变化。可以在溶液中检测分析物，无需将分析物固定在支持体上。
• Prophylactic/Therapeutic Agent for Diabetes
  申请人：Cho Nobuo

  公开号：US20090264650A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to a 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitor comprising a compound represented by the formula (1): wherein each symbol is as defined in the description, or a salt thereof, or a prodrug thereof. The 11β-hydroxysteroid dehydrogenase 1 inhibitor of the present invention has a superior activity, and is useful as a pharmaceutical agent such as agents for the prophylaxis or treatment of diabetes, insulin resistance, obesity, abnormal lipid metabolism, hypertension and the like, and the like.

  本发明涉及一种11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂，其包括由式（1）表示的化合物，其中每个符号如描述中所定义的，或其盐或前药。本发明的11β-羟基类固醇脱氢酶1抑制剂具有优异的活性，可用作药物剂，如用于预防或治疗糖尿病、胰岛素抵抗、肥胖症、异常脂质代谢、高血压等的药剂。