2,6-二氯-4-甲氧基苯酚 | 2423-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二氯-4-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2,6-dichloro-4-methoxyphenol
• 英文别名: 2,6-Dichlor-4-methoxy-phenol
• CAS: 2423-72-5
• 化学式: C₇H₆Cl₂O₂
• 分子量: 193.029
• InChiKey: VMZNOEKGSGWAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氯-4-甲氧基苯酚 在 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(3-(4-(2-bromo-1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)-2,6-dichlorophenoxy)propoxy)-5-(trifluoromethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  CN116178249

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4,4-dimethoxycyclohexa-2,5-dien-1-one 在 N,N'-Dimethylhydrazine dihydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2,6-二氯-4-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride

  摘要：

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。

  DOI：

  10.1039/c4ob00391h

文献信息

• Total Synthesis of Russuphelol: A Case of Mistaken Chirality
  作者：M. Quamar Salih、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol502459p

  日期：2014.9.19

  The chlorohydroquinone tetramer, russuphelol, does not have stereocenters; however, it was reported as a chiral optically active substance with stable enantiomeric conformations. The natural product is synthesized in six steps and 14% overall yield. Synthetic material was used to experimentally investigate its chiral properties.

  氯氢醌四聚体，russuphelol没有立体中心。然而，据报道它是具有稳定对映异构构象的手性旋光物质。天然产物是通过六个步骤合成的，总产率为14％。合成材料用于实验研究其手性。
• Regioselective Synthesis of Unsymmetrical <i>C</i>-Aryl Glycosides Using Silicon Tethers as Disposable Linkers
  作者：David E. Kaelin、Steven M. Sparks、Hilary R. Plake、Stephen F. Martin

  DOI：10.1021/ja0375582

  日期：2003.10.1

  regiochemistry of Diels-Alder reactions between substituted benzynes and glycosyl furans as a key step in the syntheses of unsymmetrical representatives of three major groups of C-aryl glycosides. The cycloaddition precursors were readily prepared by O-alkylation of substituted phenols with various sugar-substituted furylsilane derivatives. Selective deprotonation on the benzene ring of these ethers led to a

  硅系链被用来控制取代苄和糖基呋喃之间的 Diels-Alder 反应的区域化学，这是合成三个主要 C-芳基糖苷的不对称代表的关键步骤。环加成前体很容易通过取代酚与各种糖取代呋喃基硅烷衍生物的 O-烷基化来制备。这些醚的苯环上的选择性去质子化导致苯进行分子内 Diels-Alder 反应以产生桥接环加合物。氟化物诱导的硅系链去除和氧杂双环庚二烯亚基的酸催化开环产生作为单一异构体的所需 C-芳基糖苷。
• SASAKI, MITSURU;OOISHI, TADASHI;KATO, TOSHIRO;TAKAYAMA, CHIYOZO;MUKAI, KU+, J. PESTIC. SCI., 1984, 9, N 4, 737-744
  作者：SASAKI, MITSURU、OOISHI, TADASHI、KATO, TOSHIRO、TAKAYAMA, CHIYOZO、MUKAI, KU+

  DOI：——

  日期：——