2,6-二氨基氢醌双盐酸盐 | 64158-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二氨基氢醌双盐酸盐
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-2,6-diamino-benzene bishydrochloride
• 英文别名: 2,6-diaminobenzene-1,4-diol;hydrochloride
• CAS: 64158-81-2
• 化学式: C₆H₈N₂O₂*2ClH
• 分子量: 213.064
• InChiKey: YFWXFPJTFZAXLJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二氨基氢醌双盐酸盐 在 二氯化二硫 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The Power of Packing: Metallization of an Organic Semiconductor

  摘要：

  Benzoquino-bis-1,2,3-dithiazole 5 is a closed shell, antiaromatic 16 pi-electron zwitterion with a small HOMO-LUMO gap. Its crystal structure consists of planar ribbon-like molecular arrays packed into offset layers to generate a "brick-wall" motif with strong 2D interlayer electronic interactions. The spread of the valence and conduction bands, coupled with the narrow HOMO-LUMO gap, affords a small band gap semiconductor with sigma(RT) = 1 X 10(-3) S cm(-1) and E-act = 0.14 eV for transport within the brick-wall arrays. Closure of the band gap to form an all-organic molecular metal with sigma(RT) > 10(1) S cm(-1) can be achieved by the application of pressure to 8 GPa.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12814
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3,5-dinitrophenyl acetate 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以79.8%的产率得到2,6-二氨基氢醌双盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  The Power of Packing: Metallization of an Organic Semiconductor

  摘要：

  Benzoquino-bis-1,2,3-dithiazole 5 is a closed shell, antiaromatic 16 pi-electron zwitterion with a small HOMO-LUMO gap. Its crystal structure consists of planar ribbon-like molecular arrays packed into offset layers to generate a "brick-wall" motif with strong 2D interlayer electronic interactions. The spread of the valence and conduction bands, coupled with the narrow HOMO-LUMO gap, affords a small band gap semiconductor with sigma(RT) = 1 X 10(-3) S cm(-1) and E-act = 0.14 eV for transport within the brick-wall arrays. Closure of the band gap to form an all-organic molecular metal with sigma(RT) > 10(1) S cm(-1) can be achieved by the application of pressure to 8 GPa.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b12814

文献信息

• The Importance of Electronic Dimensionality in Multiorbital Radical Conductors
  作者：Aaron Mailman、Craig M. Robertson、Stephen M. Winter、Paul A. Dube、Richard T. Oakley

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00691

  日期：2019.5.6

  thiomethyl derivatives 6 (R = OAc, OMe, SMe). The crystal structures are based on ribbonlike arrays of radicals laced together by S···N′ and S···O′ secondary bonding interactions. The steric and electronic effects of the exocyclic ligands varies, affording one-dimensional (1D) π-stacked radicals for R = OAc, 1D cofacial dimer π-stacks for R = SMe, and a pseudo two-dimensional (2D) brick-wall arrangement

  氧苯桥双（1,2-，3-二噻唑基）6作为单组分中性自由基导体的出色性能源自低位π-最低空位分子轨道的存在，这降低了电荷传输的潜在障碍并增加了金属态的动稳定能。作为不断努力修改这些所谓的多轨道材料的固态结构和传输性质的一部分，我们报告了乙酰氧基，甲氧基和硫代甲基衍生物6的制备和表征（R = OAc，OMe，SMe）。晶体结构基于通过S··N'和S··O'二次键合相互作用绑在一起的自由基的带状阵列。外环配体的空间和电子效应各不相同，R = OAc提供一维（1D）π堆积的基团，R = SMe提供1D界面二聚体π堆栈，并提供伪二维（2D）砖墙R = OMe的排列。变温磁性和导电率测量揭示了较强的反铁磁相互作用和莫特绝缘行为对于两个自由基系结构（R = OAC，OME），具有较低的室温电导率（σ RT ≈1×10 -4和〜1×10 –3 S cm –1分别）和更高的热活化能（E行动= 0.24和0.
• Synthesis of 1,5- and 1,8-diazaanthraquinones by reaction of aminoquinolinequinones with β-dielectrophiles
  作者：Alicia Marcos、Carmen Pedregal、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01048-5

  日期：1995.2

  Easily obtained amino derivatives of quinoline-5,8-quinone (1 and 2) and 4-methyl-(1H)2,5,8-quinolinetrione (3) react with β-dielectrophiles, affording aminoalkylidenemalonates in a convenient procedure. These compounds cyclise thermally to 1,5-diaza-(1H)4,9,10-anthracenetriones (1 0 and 1 9), 1,8-diaza-(1H)4,9,10-anthracenetriones (1 1 and 2 0) and 1,5-diaza-(1H, 5H)2,8,9,10-anthracene-tetraones (1

  容易获得的喹啉5,8-醌（1和2）和4-甲基-（1 H）2,5,8-喹啉三酮（3）的氨基衍生物与β-二亲电子试剂反应，以方便的程序得到氨基烷基亚甲基丙二酸酯。这些化合物热环化为1,5-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 0和1 9），1,8-二氮杂-（1 H）4,9,10-蒽酮（1 1）和2 0）和1,5-二氮杂-（1 H，5 H）2,8,9,10-蒽-四酮（1 2和2 1）。当应用于芳族前体时，该策略不太方便。β-氧代苯胺的克诺尔环化在两个系统中均失败。
• Benzoquinone-Bridged Heterocyclic Zwitterions as Building Blocks for Molecular Semiconductors and Metals
  作者：Kristina Lekin、Alicea A. Leitch、Abdeljalil Assoud、Wenjun Yong、Jacques Desmarais、John S. Tse、Serge Desgreniers、Richard A. Secco、Richard T. Oakley

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00485

  日期：2018.4.16

  of QS are nonetheless small band gap semiconductors, with σRT ranging from 10–5 S cm–1 for the P21/c phase to 10–3 S cm–1 for the R3c phase. The bandwidths of the valence and conduction bands increase with applied pressure, leading to an increase in conductivity and a decrease in thermal activation energy Eact. For the R3c phase, band gap closure to yield an organic molecular metal with a σRT of ∼102

  为了寻求用于单组分有机半导体和金属的封闭壳构建基块，我们制备了苯并喹啉-双-1,2,3-噻吩并噻唑QS，一种杂环硒基两性离子，具有很小的间隙（λmax = 729 nm）在其最高占用和最低未占用分子轨道之间。在固态下，QS存在于两个晶相和一个纳米晶相中。结晶相的结构（空间群R 3 c和P 2 1 / c）已通过高分辨率粉末X射线衍射法在常压和高压（0-15 GPa）下测定，并将它们的晶体堆积图与相关的全硫两性离子苯并喹啉双-1,2进行了比较，3-二噻唑QT（空间群CMC 2 1）。S-和Se-基材料之间的结构差异是根据局部分子间S / Se··N'/ O'二次键合相互作用来解释的，其强度随硫族元素的性质而变化（S vs Se）。同时与相关联的完全的二维“砖墙”包装图案CMC 2 1个QT的相位未找到进行QS，QS的所有三个阶段都仍然小的带隙的半导体，具有σ RT对于P 2 1 / c相，范围从10
• Nietzki; Preusser, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2248
  作者：Nietzki、Preusser

  DOI：——

  日期：——