2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚 | 728-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚
• 英文名称: 4-nitro-2,6-di-tert-butylphenol
• 英文别名: 2,6-di-tert-butyl-4-nitrophenol；4-nitro-2,6-bis-(1,1-dimethylethyl)-phenol；2,6-ditert-butyl-4-nitrophenol
• CAS: 728-40-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃
• mdl: MFCD00664710
• 分子量: 251.326
• InChiKey: FCGKUUOTWLWJHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156℃
• 沸点：
  307℃
• 密度：
  1.078
• 闪点：
  118℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚 在 硝酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 特乐酚
  参考文献：
  名称：

  Effect of the nature of the substituents in 2,4,6-trisubstituted phenols on their reactions with nitric acid

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00846293
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二-叔丁基-2-甲氧基苯 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以94%的产率得到2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled nitration of di(tert-butyl)phenols

  摘要：

  The nitration of 2,4-di(tert-butyl)phenol and 2,6-di(tert-butyl)phenol is accompanied by oxidative processes, leading to products of the oxidative coupling of the starting di(tert-butyl)phenols. On the other hand, the corresponding nitrophenols are formed in quantitative yield in the substitutive nitration of 6-XCH2- and 4-XCH2-di(tert-butyl)phenols (X = OH, OR, NR2).

  DOI：

  10.1007/bf00963511
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-丁二醇 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 2,6-二叔丁基-4-硝基苯酚 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 生成 5-hydroxy-hex-2-enoic acid ethyl ester 、 5-羟基-3-甲基-2-戊烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过 ACI-硝基酯与乙氧基羰基甲基三苯基膦反应制备 α,β-不饱和羧酸酯

  摘要：

  乙氧基羰基亚甲基三苯基正膦与衍生自 2,6-二-叔丁基-4-硝基苯酚和醇的酰基硝基酯反应得到 α,β-不饱和羧酸酯。当使用1,3-丁二醇或1,6-己二醇的单酰基硝基酯时，得到(E)-5-羟基-2-己烯酸乙酯或(E)-8-羟基-2-辛烯酸乙酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.927

文献信息

• Phenol–phenoxyl radical equilibria by electron spin resonance: are radicals derived from tocopherol and analogues exceptionally stabilized?
  作者：Richard A. Jackson、Kamran Mousavi Hosseini

  DOI：10.1039/c39920000967

  日期：——

  The extra ‘stabilization’ of the 2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-oxyl radical compared with the 2,6-ditert-butyl-4-methoxyphenoxyl radical is attributed to entropy differences between the parent phenols.

  与2,6-二叔丁基-4-甲氧基苯氧基自由基相比，2,2,4,6,7-五甲基-2,3-二氢苯并呋喃-5-氧基自由基的额外“稳定性”归因于其母体苯酚之间的熵差异。
• Crystal Engineering and Substituent Effect of Hindered Phenols for SHG Materials
  作者：Koichi Takagi、Akira Mizuno、Michiru Kubata、Akira Mizoguchi、Masaru Furushow、Masaru Matsuoka

  DOI：10.1246/cl.1992.1743

  日期：1992.9

  2,6-Di-tert-butylphenol moiety was found to be effective to control molecular packing in crystals for SHG materials. Many derivatives having compact acceptor group at 4-position of hindered phenols showed SHG responses depending on the electron withdrawing effect of an acceptor. The X-ray structural analyses revealed that molecular packing was controlled both by the steric requirements and the intermolecular hydrogen bonding.

  研究发现，含有2,6-二叔丁基苯酚部分的化合物能够有效控制SHG材料的晶体分子堆积。许多在受阻酚4位具有紧凑受体基团的衍生物，其SHG响应取决于受体的吸电子效应。X射线结构分析揭示，分子堆积既受到空间位阻要求的控制，也受到分子间氢键的影响。
• Phenol Oxidation by a Nickel(III)–Fluoride Complex: Exploring the Influence of the Proton Accepting Ligand in PCET Oxidation
  作者：Prasenjit Mondal、Aidan R. McDonald

  DOI：10.1002/chem.202002135

  日期：2020.8.6

  transfer/electron transfer (PT/ET) reaction mechanism. The analogous complexes [NiIII(Z)(L)] (Z=Cl, OCO2H, O2CCH3, ONO2) reacted with all phenols through a HAT mechanism. We explore the reason for a change in mechanism with the highly basic fluoride ligand in 2 . Complex 2 was also found to react one to two orders of magnitude faster than the corresponding analogous [NiIII(Z)(L)] complexes. This was ascribed

  为了深入了解H +受体末端配体在高价氧化剂介导的质子偶联电子传递（PCET）反应中的影响，使用了高价氟化镍络合物的反应性[Ni III（F）（L） ]（2，L = N，N'-（2,6-二甲基苯基）-2,6-吡啶氨基甲酸酯）的研究。对这些反应的动力学数据（Evans-Polanyi，Hammett和Marcus图以及KIE测量）和形成的产物进行分析，结果表明2与富电子酚通过氢原子转移（HAT或PCET协同作用）机理以及与电子反应通过逐步质子转移/电子转移（PT / ET）反应机理获得的不良酚。类似物[Ni III（Z）（L）]（Z ＝ Cl，OCO 2 H，O 2 CCH 3，ONO 2）通过HAT机理与所有酚反应。我们探索了在2中具有高碱性氟化物配体的机理发生变化的原因。还发现，配合物2的反应比相应的类似[Ni III（Z）（L）]配合物快一到两个数量级。这归因于与HF相关的高键解离自由能值（135
• New Insights into the Reactivity of Nitrogen Dioxide with Substituted Phenols: A Solvent Effect
  作者：Paola Astolfi、Maria Panagiotaki、Lucedio Greci

  DOI：10.1002/ejoc.200500016

  日期：2005.7

  Various alkyl-substituted phenols react readily with nitrogen dioxide (·NO2) in different solvents at room temperature. In all cases nitration is the major reaction and leads to the formation of mono- and dinitrophenols and 4-nitrocyclohexa-2,5-dienones from 2,4,6-tri-substituted phenols. Oxidation, dimerisation and, in one case, nitrosation are also observed. The reaction pathway followed changes

  在室温下，各种烷基取代酚在不同溶剂中很容易与二氧化氮 (·NO2) 发生反应。在所有情况下，硝化反应都是主要的反应，导致由 2,4,6-三取代苯酚形成单和二硝基苯酚和 4-硝基环六-2,5-二烯酮。还观察到氧化、二聚和在一种情况下的亚硝化。反应途径根据溶剂和酚环上取代基的性质和数量而变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Chemical uncouplers for the treatment of obesity
  申请人：——

  公开号：US20040138301A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  This invention relates to chemical uncouplers with a broader safety window making the use of them in treating obesity and, consequently, in the treatment of obesity related diseases and conditions such as atherosclerosis, hypertension, diabetes, especially type 2 diabetes (NIDDM (non-insulin dependent diabetes mellitus)), impaired glucose tolerance, dyslipidemia, coronary heart disease, gallbladder disease, osteoarthritis and various types of cancer such as endometrial, breast, prostate and colon cancers and the risk for premature death as well as other conditions, such as diseases and disorders, which conditions are improved by an increase in mitochondrial respiration, more attractive.

  这项发明涉及一种化学解偶联剂，它具有更宽的安全窗口，使其在治疗肥胖症以及因此引发的相关疾病和状况，如动脉硬化、高血压、糖尿病（尤其是2型糖尿病（非胰岛素依赖型糖尿病））、葡萄糖耐量受损、血脂异常、冠心病、胆结石病、骨关节炎以及子宫内膜、乳房、前列腺和结肠等各种癌症以及过早死亡的风险等方面更具吸引力。此外，还包括其他通过增加线粒体呼吸得到改善的条件、疾病和紊乱。

表征谱图