二甲基苯并四硫富瓦烯 | 65220-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 二甲基苯并四硫富瓦烯
• 英文名称: dimethyl benzotetrathiafulvalene
• 英文别名: 2-(4,5-dimethyl-[1,3]dithiol-2-ylidene)-benzo[1,3]dithiole；2-(4,5-Dimethyl-1,3-dithiol-2-ylidene)-1,3-benzodithiole
• CAS: 65220-59-9
• 化学式: C₁₂H₁₀S₄
• 分子量: 282.475
• InChiKey: GIQREUNSNXHACB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.431±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-dimethyl-2-methylsulfanyl-1,3-dithiol-2-yl)-5-methyl-2-methylsulfanyl-1,3-benzodithiole 以 四氯化碳 为溶剂， 以89%的产率得到二甲基苯并四硫富瓦烯
  参考文献：
  名称：

  通过裂解相应的六硫代原草酸酯轻松合成不对称的苯并四硫富瓦烯

  摘要：

  类型（1）和（2）的不对称六硫代正草酸酯在有机溶剂中加热时会经历二烷基二硫化物的消除；由酸催化的反应在不裂开中心C：C键的情况下进行，并提供了第一种通用的高收率合成类型（3）和（4）的不对称苯并四硫富瓦烯的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80083-6

文献信息

• Synthesis of unsymmetrically substituted TTF derivatives via the “phosphonate way”. Some investigations on the scope of the method
  作者：H.J. Cristau、F. Darviche、M.-T. Babonneau、J.-M. Fabre、E. Torreilles

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00795-4

  日期：1999.11

  The scope and limitations of the synthesis of unsymmetrically substituted TTF derivatives via the “phosphonate way” was investigated using as precursors 1,3-dithiol-2-yl-phosphonates and 1,3-dithiol-2-yliden iminium salts with various substitutents on the dithiole cycles.

  研究了通过“膦酸酯方式”合成不对称取代的TTF衍生物的范围和局限性，并使用了具有不同取代基的1,3-二硫醇-2-基膦酸酯和1,3-二硫醇-2-嘧啶亚胺盐作为前体。二硫醇循环。
• Versatile reactivity of 2-lithio-1,3-dithioles: Formation of symmetrical and unsymmetrical tetrathiafulvalenes
  作者：Yves Gimbert、Alec Moradpour、Shmuel Bittner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94415-0

  日期：1990.1
• Fabre, J. M.; Giral, L.; Gouasmia, A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, # 5, p. 823 - 826
  作者：Fabre, J. M.、Giral, L.、Gouasmia, A.、Cristau, H. J.、Ribeill, Y.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic investigations of the formation of TTF derivatives via the phosphonate way
  作者：H-J Cristau、F. Darviche、E. Torreilles、J-M Fabre

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00061-6

  日期：1998.4

  We studied the influence of acetic acid concentration on the deamination and dephosphonylation of the adduct resulting of the nucleophilic reaction between adequate alpha-metalated phosphonate and imminium salt, to enhance the yield of such reactions in order to access efficiently a lot of unsymmetrical TTF derivatives. A mechanism is proposed for the formation of TTF, including steps, i(1) to i(7) The potential concurrent formation of phosphonate (1) under bar and other by-products is also discussed (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• GIMBERT, YVES;MORADPOUR, ALEC;BITTNER, SHMUEL, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1007-1010
  作者：GIMBERT, YVES、MORADPOUR, ALEC、BITTNER, SHMUEL

  DOI：——

  日期：——