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有机硫化合物

有机硫化合物是指含有硫原子的有机化合物。这些化合物在自然界中广泛存在,在医药、农药和材料科学等领域有着重要的应用。有机硫化合物因其化学性质独特,在药物设计、合成化学以及材料制备方面扮演着重要角色。

1. 结构与分类

有机硫化合物可以按硫的连接方式分为饱和和不饱和类,如二硫化物、噻吩衍生物、砜等。常见的结构类型有:

  • 二硫化物:含-S-S-键的化合物。
  • 硫醚(Thiols):含有-R-S-H或-R-S-R 基团的化合物。
  • 磺酸酯(Sulfonates)与磺酸盐(Sulfonates):带有-SO3H基团的化合物,广泛应用于合成和制药领域。
  • 噻吩及其衍生物:具有环状结构的有机硫化物。
2. 生物学活性

许多有机硫化合物在生物学上有重要功能或应用潜力。例如:

  • 某些硫醚类药物被用于抗真菌、抗菌以及抗癌治疗。
  • 硫代葡萄糖苷(Glycosinolate)是十字花科植物中的一种天然存在物质,具有生物活性。
3. 合成方法

有机硫化合物可通过多种途径合成:

  • 亲核取代反应:使用含硫试剂与卤化物进行反应。
  • 自由基加成法:采用氧化剂引发自由基形成,通过烯烃与H2S、R-S-H等反应制备。
  • 金属催化转化:利用钯、铜等催化剂促进特定硫化过程。
4. 应用领域

有机硫化合物的应用广泛:

  • 医药领域:用于开发抗菌剂、抗病毒药物及抗癌药物等。
  • 农学研究:某些有机硫化合物作为生物农药的有效成分,能够抑制病害的发生。
  • 材料科学与技术:在导电聚合物和塑料添加剂中有重要应用。
5. 环境与安全性

尽管有机硫化合物具有许多潜在益处,但其生产和使用也可能对环境造成影响。因此,在设计和合成这些化合物时需要考虑可持续性和环保性因素。

以上是对有机硫化合物的简单介绍,包括它们的结构、生物学活性、合成方法及其应用领域等基本信息。

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
—— 4,5-dimethyl-1,2-bis(phenylthio)benzene —— C20H18S2
4,5-dimethyl-1,2-bis(phenylthio)benzene
—— 1-[(cyclopropylmethoxy)methyl]-5-isopropyl-6-(1-naphtylthio)uracil —— C22H24N2O3S
1-[(cyclopropylmethoxy)methyl]-5-isopropyl-6-(1-naphtylthio)uracil
—— 3-bromo-2-((3-chloropropyl)thio)pyridine —— C8H9BrClNS
3-bromo-2-((3-chloropropyl)thio)pyridine
—— 3-methyl-4,6-dithiaoctane —— C7H16S2
3-methyl-4,6-dithiaoctane
—— N-allyl-N-(butylthiosulfenyl)carbamoyl chloride —— C8H14ClNOS2
N-allyl-N-(butylthiosulfenyl)carbamoyl chloride
—— 4-chloro-2-fluoro-5-(2-chloro-2-propenylthio)aniline —— C9H8Cl2FNS
4-chloro-2-fluoro-5-(2-chloro-2-propenylthio)aniline
—— 3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-((4-nitrophenyl)thio)indole —— C21H16N2O3S2
3-((4-methoxyphenyl)thio)-2-((4-nitrophenyl)thio)indole
—— 2-fluorobenzenethioacetaldehyde diethyl acetal —— C12H17FO2S
2-fluorobenzenethioacetaldehyde diethyl acetal
—— 2-(trifluoromethylthio)thiazole —— C4H2F3NS2
2-(trifluoromethylthio)thiazole
—— 1-ethyl-3-(ethylthio)benzene —— C10H14S
1-ethyl-3-(ethylthio)benzene
—— [4-(5-Pyridin-2-yl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-phenyl]-acetic acid —— C16H13N3O2S2
[4-(5-Pyridin-2-yl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-phenyl]-acetic acid
—— 7-bromo-4-methyl-3-methylene-2-hydro-benzo[b]thiophene-2-ol —— C10H9BrOS
7-bromo-4-methyl-3-methylene-2-hydro-benzo[b]thiophene-2-ol
—— 1,1-difluoro-2-methyl-1-phenylsulfanylpropan-2-ol —— C10H12F2OS
1,1-difluoro-2-methyl-1-phenylsulfanylpropan-2-ol
—— N-[1-(10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-ylmethyl)piperidin-4-yl]sulfamide —— C16H20N6O2S2
N-[1-(10H-pyrazino[2,3-b][1,4]benzothiazin-8-ylmethyl)piperidin-4-yl]sulfamide
—— 7,8-dihydro-3-methyl-6H,10H-<1,2,5>thiadiazolo<3',4':4,5>pyrimido<2,1-b><1,3>thiazin-10-one —— C8H8N4OS2
7,8-dihydro-3-methyl-6H,10H-<1,2,5>thiadiazolo<3',4':4,5>pyrimido<2,1-b><1,3>thiazin-10-one
—— 1-bromo-3-methylthio-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]thiophen-4-one —— C9H9BrOS2
1-bromo-3-methylthio-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]thiophen-4-one
—— 2-((4-phenylbutyl)thio)aniline —— C16H19NS
2-((4-phenylbutyl)thio)aniline
—— 2,4-diamino-6-methyl-5-(3'-chlorophenylthio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine —— C13H12ClN5S
2,4-diamino-6-methyl-5-(3'-chlorophenylthio)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
—— 3-tert-butyl-5-(2-methylthioethylthio)-1,2,4-triazole —— C9H17N3S2
3-tert-butyl-5-(2-methylthioethylthio)-1,2,4-triazole
—— 9-[5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-2-furyl]-1,4,5,6,7,9-hexahydropyrazolo[4,3-b]quinolin-8-one —— C21H17N5O2S
9-[5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-2-furyl]-1,4,5,6,7,9-hexahydropyrazolo[4,3-b]quinolin-8-one
—— 2-[2-(methylthio)phenyl]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine —— C11H14N2S
2-[2-(methylthio)phenyl]-1,4,5,6-tetrahydropyrimidine
—— 5-nitro-2-(p-tolylthio)pyridine —— C12H10N2O2S
5-nitro-2-(p-tolylthio)pyridine
—— (2Z,4E)-1-methoxy-3-phenylthio-2,4-nonadiene —— C16H22OS
(2Z,4E)-1-methoxy-3-phenylthio-2,4-nonadiene
—— 2-Methyl-2-pentyl-2'-aminoaethyl-disulfid —— C8H19NS2
2-Methyl-2-pentyl-2'-aminoaethyl-disulfid
—— 6,6-dichloro-5,5-difluoro-6-(2-pyridylthio)-1-heptene —— C12H13Cl2F2NS
6,6-dichloro-5,5-difluoro-6-(2-pyridylthio)-1-heptene
—— 2-(4-chloro-2-nitrophenylthio)benzothiazole —— C13H7ClN2O2S2
2-(4-chloro-2-nitrophenylthio)benzothiazole
—— 5-chloro-4-[(4-chlorophenylthio)-(2,5-difluorophenyl)methyl]-2-[(2-methylthioethyl)amino]pyridine —— C21H18Cl2F2N2S2
5-chloro-4-[(4-chlorophenylthio)-(2,5-difluorophenyl)methyl]-2-[(2-methylthioethyl)amino]pyridine
—— (<i>R</i>)-2-phenyl-2-phenylsulfanyl-propionyl chloride —— C15H13ClOS
(<i>R</i>)-2-phenyl-2-phenylsulfanyl-propionyl chloride
—— K104 —— C17H20INOS
K104
—— 2,4,5-trithiaheptane 2,2-dioxide —— C4H10O2S3
2,4,5-trithiaheptane 2,2-dioxide
—— 2,2-dibromo-1-p-tolylthio-1-fluoroethene —— C9H7Br2FS
2,2-dibromo-1-p-tolylthio-1-fluoroethene
—— N-hydroxy-6-phenylsulfanyl-pyridine-3-carboxamidine —— C12H11N3OS
N-hydroxy-6-phenylsulfanyl-pyridine-3-carboxamidine
—— 4-<3-methyl-7H-s-triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazin-6-yl>-3-phenylsydnone —— C13H10N6O2S
4-<3-methyl-7H-s-triazolo<3,4-b><1,3,4>thiadiazin-6-yl>-3-phenylsydnone
—— (2-methylsulfanyl)phenylphosphonic acid —— C7H9O3PS
(2-methylsulfanyl)phenylphosphonic acid
—— 3-chloro-6[(3-sulfamoylpropyl)thio]imidazo[1,2-b]pyridazine —— C9H11ClN4O2S2
3-chloro-6[(3-sulfamoylpropyl)thio]imidazo[1,2-b]pyridazine
—— N-(6-methyl-3-(phenylthio)pyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)-4-nitrobenzamide —— C21H15N5O3S
N-(6-methyl-3-(phenylthio)pyrido[2,3-b]pyrazin-7-yl)-4-nitrobenzamide
—— methyl N-phenyl-2-[2,6-dimethyl-4-(phenylimino)-1,3-dithi-5-en-2-yl]acetimidate —— C21H22N2OS2
methyl N-phenyl-2-[2,6-dimethyl-4-(phenylimino)-1,3-dithi-5-en-2-yl]acetimidate
—— 5-Methylsulfanyl-4-(thiophene-2-sulfonyl)-thiophene-2-carboxamidine —— C10H10N2O2S4
5-Methylsulfanyl-4-(thiophene-2-sulfonyl)-thiophene-2-carboxamidine
—— 4,5-diamino-6-chloro-2-propylthiopyrimidine —— C7H11ClN4S
4,5-diamino-6-chloro-2-propylthiopyrimidine
—— thiophenyl trimethylsilyl methane —— C10H16SSi
thiophenyl trimethylsilyl methane
—— bis(1,3,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)disulfide —— C16H24Cl6S2
bis(1,3,3-trichloro-2,2,4,4-tetramethylcyclobutyl)disulfide
—— 8-((2,4-dichlorophenyl)thio)-9-(pent-4-yn-2-yl)-9H-purin-6-amine —— C16H13Cl2N5S
8-((2,4-dichlorophenyl)thio)-9-(pent-4-yn-2-yl)-9H-purin-6-amine
—— 4-amino-8-nitropyrimido[4,5-b]-1,4-benzothiazepine —— C11H7N5O2S
4-amino-8-nitropyrimido[4,5-b]-1,4-benzothiazepine
—— methyl(oct-7-en-1-yl)sulfane —— C9H18S
methyl(oct-7-en-1-yl)sulfane
—— (Z)-2,3-bis(2-chlorophenylthio)prop-2-en-1-ol —— C15H12Cl2OS2
(Z)-2,3-bis(2-chlorophenylthio)prop-2-en-1-ol
—— 2,3-dibutyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin —— C12H22S2
2,3-dibutyl-5,6-dihydro-1,4-dithiin
—— methyl 9-[5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-2-furyl]-8-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-4H-thieno[3,2-b]quinoline-3-carboxylate —— C24H19N3O4S2
methyl 9-[5-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-2-furyl]-8-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-4H-thieno[3,2-b]quinoline-3-carboxylate
—— 7-methyl-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-8-one —— C9H14OS2
7-methyl-1,4-dithiaspiro[4.5]decan-8-one
—— avarol-4'-thiophenol —— C27H34O2S
avarol-4'-thiophenol
—— 5-Ethylthio-4-methyl-3H-1,2-dithiole-3-thione —— C6H8S4
5-Ethylthio-4-methyl-3H-1,2-dithiole-3-thione