二硫代丁胺 | 1363376-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 二硫代丁胺
• 英文名称: (S)-2-aminobutane-1,4-dithiol hydrochloride
• 英文别名: Dithiobutylamine Hydrochloride；(2S)-2-aminobutane-1,4-dithiol;hydrochloride
• CAS: 1363376-98-0
• 化学式: C₄H₁₁NS₂*ClH
• 分子量: 173.731
• InChiKey: HWWPXJZINVJNBM-WCCKRBBISA-N

物化性质

• 熔点：
  210-225°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫代丁胺 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-1,2-dithian-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRO-DRUGS AND RELATED METHODS
  [FR] PROMÉDICAMENTS ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及具有氧化还原敏感裂解位点的前药。这些化合物可以在医学实践中用于靶向siRNA、反义寡核苷酸或蛋白质治疗药物到细胞的细胞质区域，无论是在体外还是在需要治疗的受试者体内。

  公开号：

  WO2017017669A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(tBoc)amino-1,4-dithioacetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到二硫代丁胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] DITHIOAMINE REDUCING AGENTS
  [FR] AGENTS RÉDUCTEURS DITHIOAMINE

  摘要：

  硫胺类还原剂可用于还原二硫键。该发明的还原剂可用于还原二硫键，特别是蛋白质中的二硫键，或者预防二硫键的形成，特别是在蛋白质和其他生物分子中。该发明的还原剂可用于调节蛋白质功能，其中巯基与生物活性相关。该发明的还原剂可防止给定蛋白质的失活，或增强给定蛋白质或其他生物分子的活化，无论是在体外还是体内。该发明的还原剂可预防或减少蛋白质中半胱氨酸残基的氧化，并防止降低活性蛋白质二聚体（或其他寡聚体）的形成。该发明的还原剂适用于各种生物应用，特别是作为研究和合成试剂。

  公开号：

  WO2013123382A1

文献信息

• [EN] CHARGE VARIANT LINKERS<br/>[FR] LIEURS DE VARIANTS DE CHARGE
  申请人：SEAGEN INC

  公开号：WO2021207701A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present disclosure provides, inter alia, ADCs with charge variant chemical linkers useful in treating various diseases such as cancer and autoimmune disorders.

  本公开提供了ADCs与电荷变异化学连接剂，可用于治疗各种疾病，如癌症和自身免疫疾病。
• A Potent, Versatile Disulfide-Reducing Agent from Aspartic Acid
  作者：John C. Lukesh、Michael J. Palte、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ja211931f

  日期：2012.3.7

  Dithiothreitol (DTT) is the standard reagent for reducing disulfide bonds between and within biological molecules. At neutral pH, however, >99% of DTT thiol groups are protonated and thus unreactive. Herein, we report on (2S)-2-amino-1,4-dimercaptobutane (dithiobutylamine or DTBA), a dithiol that can be synthesized from L-aspartic acid in a few high-yielding steps that are amenable to a large-scale process. DTBA has thiol pK(a) values that are similar to 1 unit lower than those of DTT and forms a disulfide with a similar E degrees' value. DTBA reduces disulfide bonds in both small molecules and proteins faster than does DTT. The amino group of DTBA enables its isolation by cation-exchange and facilitates its conjugation. These attributes indicate that DTBA is a superior reagent for reducing disulfide bonds in aqueous solution.
• WO2020132655A5
  申请人：——

  公开号：WO2020132655A5

  公开（公告）日：2022-12-20