二硫代丁胺 | 1363376-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 中文名称: 二硫代丁胺
• 英文名称: (S)-2-aminobutane-1,4-dithiol hydrochloride
• 英文别名: Dithiobutylamine Hydrochloride；(2S)-2-aminobutane-1,4-dithiol;hydrochloride
• CAS: 1363376-98-0
• 化学式: C₄H₁₁NS₂*ClH
• 分子量: 173.731
• InChiKey: HWWPXJZINVJNBM-WCCKRBBISA-N

物化性质

• 熔点：
  210-225°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二硫代丁胺 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (S)-1,2-dithian-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PRO-DRUGS AND RELATED METHODS
  [FR] PROMÉDICAMENTS ET MÉTHODES ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及具有氧化还原敏感裂解位点的前药。这些化合物可以在医学实践中用于靶向siRNA、反义寡核苷酸或蛋白质治疗药物到细胞的细胞质区域，无论是在体外还是在需要治疗的受试者体内。

  公开号：

  WO2017017669A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(tBoc)amino-1,4-dithioacetate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到二硫代丁胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] DITHIOAMINE REDUCING AGENTS
  [FR] AGENTS RÉDUCTEURS DITHIOAMINE

  摘要：

  硫胺类还原剂可用于还原二硫键。该发明的还原剂可用于还原二硫键，特别是蛋白质中的二硫键，或者预防二硫键的形成，特别是在蛋白质和其他生物分子中。该发明的还原剂可用于调节蛋白质功能，其中巯基与生物活性相关。该发明的还原剂可防止给定蛋白质的失活，或增强给定蛋白质或其他生物分子的活化，无论是在体外还是体内。该发明的还原剂可预防或减少蛋白质中半胱氨酸残基的氧化，并防止降低活性蛋白质二聚体（或其他寡聚体）的形成。该发明的还原剂适用于各种生物应用，特别是作为研究和合成试剂。

  公开号：

  WO2013123382A1

文献信息

• [EN] CHARGE VARIANT LINKERS<br/>[FR] LIEURS DE VARIANTS DE CHARGE
  申请人：SEAGEN INC

  公开号：WO2021207701A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  The present disclosure provides, inter alia, ADCs with charge variant chemical linkers useful in treating various diseases such as cancer and autoimmune disorders.

  本公开提供了ADCs与电荷变异化学连接剂，可用于治疗各种疾病，如癌症和自身免疫疾病。
• [EN] DITHIOAMINE REDUCING AGENTS<br/>[FR] AGENTS RÉDUCTEURS DITHIOAMINE
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RES FOUND

  公开号：WO2013123382A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  Dithioamine reducing agents useful for the reduction of disulfide bonds. The reducing agents of this invention are useful, for example, to reduce disulfide bonds, particularly in proteins, or to prevent the formation of disulfide bonds, particularly in proteins and other biological molecules. Reducing agents of this invention can be employed to regulate protein function in proteins in which a sulfhydryl group is associated with biological activity. Reducing agents of this invention can prevent inactivation of a given protein or enhance activation of a given protein or other biological molecule in vitro and/or in vivo. Reducing agents of this invention can prevent or reduce oxidation of cysteine residues in proteins and prevent the formation of reduced activity protein dimers (or other oligomers). Reducing agents of this invention are useful and suitable for application in a variety of biological applications, particularly as research and synthetic reagents.

  硫胺类还原剂可用于还原二硫键。该发明的还原剂可用于还原二硫键，特别是蛋白质中的二硫键，或者预防二硫键的形成，特别是在蛋白质和其他生物分子中。该发明的还原剂可用于调节蛋白质功能，其中巯基与生物活性相关。该发明的还原剂可防止给定蛋白质的失活，或增强给定蛋白质或其他生物分子的活化，无论是在体外还是体内。该发明的还原剂可预防或减少蛋白质中半胱氨酸残基的氧化，并防止降低活性蛋白质二聚体（或其他寡聚体）的形成。该发明的还原剂适用于各种生物应用，特别是作为研究和合成试剂。
• WO2020132655A5
  申请人：——

  公开号：WO2020132655A5

  公开（公告）日：2022-12-20
• A Potent, Versatile Disulfide-Reducing Agent from Aspartic Acid
  作者：John C. Lukesh、Michael J. Palte、Ronald T. Raines

  DOI：10.1021/ja211931f

  日期：2012.3.7

  Dithiothreitol (DTT) is the standard reagent for reducing disulfide bonds between and within biological molecules. At neutral pH, however, >99% of DTT thiol groups are protonated and thus unreactive. Herein, we report on (2S)-2-amino-1,4-dimercaptobutane (dithiobutylamine or DTBA), a dithiol that can be synthesized from L-aspartic acid in a few high-yielding steps that are amenable to a large-scale process. DTBA has thiol pK(a) values that are similar to 1 unit lower than those of DTT and forms a disulfide with a similar E degrees' value. DTBA reduces disulfide bonds in both small molecules and proteins faster than does DTT. The amino group of DTBA enables its isolation by cation-exchange and facilitates its conjugation. These attributes indicate that DTBA is a superior reagent for reducing disulfide bonds in aqueous solution.
• [EN] PRO-DRUGS AND RELATED METHODS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：APOSENSE LTD

  公开号：WO2017017669A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The invention relates to Pro-drugs, comprising red-ox-sensitive cleavage sites. The compounds may be utilized in medical practice for targeting of si RNA, antisense oligonucleotides or protein-based therapeutics to the cytoplasmatic compartment of cells both in vitro or in vivo, in a subject in need.

  本发明涉及具有氧化还原敏感裂解位点的前药。这些化合物可以在医学实践中用于靶向siRNA、反义寡核苷酸或蛋白质治疗药物到细胞的细胞质区域，无论是在体外还是在需要治疗的受试者体内。