(R)-2-(4-羟基苯基)-2-羟基乙腈 | 77943-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (R)-2-(4-羟基苯基)-2-羟基乙腈
• 英文名称: (R)-2-(4-hydroxyphenyl)-2-hydroxyacetonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl) acetonitrile；(R)-4-hydroxybenzaldehyde cyanohydrin；(R)-4-hydroxymandelonitrile；(2R)-2-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 77943-99-8
• 化学式: C₈H₇NO₂
• 分子量: 149.149
• InChiKey: HOOOPXDSCKBLFG-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-羟基苯基)-2-羟基乙腈 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-octopamine
  参考文献：
  名称：

  利用双酶动态动力学不对称转化合成芳香族1,2-氨基醇

  摘要：

  对的（合成的最近出版bienzymatic协议的适用性- [R）-2-氨基-1-苯基-乙醇使用从L-苏氨酸醛缩酶试验恶臭假单胞菌和L-酪氨酸脱羧酶从任一粪肠球菌（EFA），或从两个基因肠球菌屎肠球菌（EFI1，EFI2）。在所有21种苯甲醛衍生物中均进行了初步TLC筛选。使用Efi1以小规模获得章鱼胺和去甲肾上腺素作为（S）-对映体。三种方案均按规模生产，可产生对映体富集的（S）-章鱼胺（产率99％，ee 81％），（R）-2-氨基-1-苯基乙醇（产率61％，ee62％）和（S）-去甲肾上腺素（收率76％，ee 79％）。

  DOI：

  10.1002/adsc.200700051
• 作为产物：
  描述：

  氢氰酸 、 对羟基苯甲醛 在 hydroxynitrile lyase PcHNL₅ 作用下， 生成 (R)-2-(4-羟基苯基)-2-羟基乙腈
  参考文献：
  名称：

  一种用于将羟基腈裂解酶定向进化为氰醇合成的高通量筛选方法

  摘要：

  使生物氢氰化可测量：羟腈裂解酶 (HNL) 催化对映选择性裂解/形成氰醇。然而，目前确定氢氰化的方法不适合对这些生物催化剂的蛋白质工程进行突变体的大规模筛选。我们在此展示了一种用于氰醇合成的显色高通量筛选方法，该方法通过底物分析或 HNL 的定向进化进行验证。

  DOI：

  10.1002/cbic.202000658

文献信息

• Immobilized Baliospermum montanum hydroxynitrile lyase catalyzed synthesis of chiral cyanohydrins
  作者：Nisha Jangir、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.017

  日期：2019.3

  Hydroxynitrile lyase (HNL) catalyzed enantioselective CC bond formation is an efficient approach to synthesize chiral cyanohydrins which are important building blocks in the synthesis of a number of fine chemicals, agrochemicals and pharmaceuticals. Immobilization of HNL is known to provide robustness, reusability and in some cases also enhances activity and selectivity. We optimized the preparation

  羟基腈裂解酶（HNL）催化的对映选择性CC键形成是合成手性氰醇的有效方法，手性氰醇是许多精细化学品，农用化学品和药物合成中的重要组成部分。已知HNL的固定可提供鲁棒性，可重复使用性，并且在某些情况下还可以增强活性和选择性。我们通过交联酶聚集体（CLEA）法优化了褐藻（Balospermium montanum HNL）固定化的制备（BmHNL），并通过SEM对其进行了表征。使用CLEA-BmHNL进行了生物催化参数的优化，以从苯甲醛获得最高的％转化率和ee（S）-扁桃腈的ee。优化的反应参数为：反应时间20分钟，7 U CLEA-BmHNL，1.2 mM底物和300 mM柠檬酸盐缓冲液pH 4.2，合成了约99％ee和约60％转化率的（S）-扁桃腈。与其他CLEA-HNL不同，在CLEA-BmHNL生物催化中添加有机溶剂的ee％或产物转化率没有提高。CLEA-BmHNL可以成功地连续使用八
• (R)- and (S)-cyanohydrins using oxynitrilases in whole cells
  作者：Eero Kiljunen、Liisa T Kanerva

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00116-4

  日期：1996.4

  Almond meal and Sorghum bicolor shoots were used as the sources of oxynitrilases for the preparation of a number (R)- and (S)-arylcyanohydrins, respectively, from the corresponding aldehydes in diisopropyl ether. Two different in situ methods were used to introduce hydrogen cyanide into the reaction mixture. In method 1, acetone cyanohydrin decomposes enzymatically and/or chemically to hydrogen cyanide

  杏仁粉和高粱双色芽被用作氧硝化酶的来源，分别从二异丙基醚中的相应醛中制备许多（R）-和（S）-芳基氰醇。使用两种不同的原位方法将氰化氢引入反应混合物中。在方法1中，丙酮氰醇通过酶和/或化学方式分解为氰化氢。在方法2中，氰化氢从二异丙醚中的溶液从反应容器的一个腔室中自由蒸发，最终到达另一个溶解在反应混合物中的区域。
• Structure-Guided Tuning of a Hydroxynitrile Lyase to Accept Rigid Pharmaco Aldehydes
  作者：Yu-Cong Zheng、Fu-Long Li、Zuming Lin、Guo-Qiang Lin、Ran Hong、Hui-Lei Yu、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01103

  日期：2020.5.15

  benzo-ketal aldehyde which was proved to be resistant against racemization during the deprotection step, with dramatically improved productivity (>95% conversion vs <1%). X-ray structure analysis and kinetic study revealed the side chain of L331 tunes the substrate adaptability of bulky and rigid benzo-ketal aldehyde, thereby facilitating the formation of a series of valuable unnatural cyanohydrins in high

  由酶促氢氰化作用产生的手性邻位C–O / C–N双官能团代表了一种有用的方法。然而，β的药效建设2用这种方法肾上腺素受体激动剂残留的缩醛基脱保护过程中，因为苯甲醇的完全外消旋化的一个巨大的挑战。在这项研究中，对来自李属李（Pc）的羟腈裂解酶进行结构指导的重新设计HNL5）可使硬质苯并缩酮醛发生高度对映选择性的氢氰化反应，事实证明该脱苯酮反应过程中的苯并酮缩醛具有抗外消旋作用，生产率大大提高（转化率> 95％，<1％）。X射线结构分析和动力学研究表明，L331的侧链可调节大体积和刚性苯并缩酮醛的底物适应性，从而有助于以高对映体纯度和高收率形成一系列有价值的非天然氰醇。此外，变体HNL L331A被成功地应用于（的克级化学-酶促合成- [R）-salmeterol，长期β 2肾上腺素受体激动剂，其光学纯形式（> 99％ee）的与总产率54％，是报告的最高值。
• Process for preparing optically active cyanohydrins and secondary products
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US20020052523A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention relates to a process for preparing optically active cyanohydrins of the formula (II), 1 by reacting an aldehyde of the formula (I) 2 with HCN in a water-immiscible organic solvent in the presence of water, in the absence or presence of a buffer, in the presence of a (R)-hydroxynitrile lyase, where X, Y and Z in formula (II) have the same meaning as in formula (I), independently of each other are identical or different and are H, F, Cl, Br, I, OH, O(C 1 -C 4 -alkyl), OCOCH 3 , NHCOCH 3 , NO 2 or C 1 -C 4 -alkyl.

  本发明涉及一种制备光学活性氰醇的方法，该氰醇的化学式为（II），通过在水不相溶的有机溶剂中，在水的存在下，在缓冲剂的存在或缺失下，以及（R）-羟基腈酶的存在下，将化学式为（I）的醛与HCN反应，其中化学式（II）中的X、Y和Z与化学式（I）中的含义相同，独立于彼此相同或不同，并且为H、F、Cl、Br、I、OH、O（C1-C4-烷基）、OCOCH3、NHCOCH3、NO2或C1-C4-烷基。
• Process for preparing an enzyme extract
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US20020052039A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention relates to a process for preparing an (R)-hydroxynitrile lyase extract by extracting an (R)-hydroxynitrile lyase-containing natural product with water in the absence or presence of a buffer at a pH of 3.3 to 5.5.

  本发明涉及一种制备(R)-羟腈裂解酶提取物的工艺，其方法是在 pH 值为 3.3 至 5.5 的缓冲液不存在或存在的情况下，用水提取含(R)-羟腈裂解酶的天然产物。