(R)-1-(4-羟基苯基)乙醇 | 129830-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (R)-1-(4-羟基苯基)乙醇
• 英文名称: (R)-(-)-1-(4'-hydroxyphenyl)ethanol
• 英文别名: (R)-(+)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanol；(R)-1-(4-hydroxyphenyl)ethan-1-ol；R-(+)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanol；(R)-1-(4-hydroxyphenyl)-ethanol；(R)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanol；(S)-1-(4-hydroxyphenyl)ethanol；4-[(1R)-1-hydroxyethyl]phenol
• CAS: 129830-97-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• 分子量: 138.166
• InChiKey: PMRFBLQVGJNGLU-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯酚 在 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到(R)-1-(4-羟基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  香草醛醇氧化酶的多克规模酶促合成（R）-1-（4'-羟基苯基）乙醇

  摘要：

  CH键的对映选择性氧基官能化是一个非常有趣的反应，因为它提供了获得重要药物组成部分的手性醇的途径。但是，使用传统方法很难实现。一种可以实现的方法是通过氧化酶的作用。尽管已经发表了许多关于酶的氧官能化能力的分析报告，但有关使用酶以合成相关规模实现氧官能化的报告却很少。在这里，我们描述了4-乙基苯酚向（R基）-1-（4'-羟基苯基）使用依赖黄素的酶香草醇氧化酶乙醇。通过测试不同的反应介质，底物和酶的浓度，并在氧气气氛下进行操作，对工艺进行了优化。在最佳反应条件下，从10 g 4-乙基苯酚中获得4.10 g（R）-1-（4'-羟基苯基）乙醇，其ee值为97％（分离产率为36％）。这些结果凸显了在将酶的氧化官能化工艺放大至合成相关规模时可能会遇到的一些挑战，这些挑战将可用于开发用于合成工业相关化合物的酶工艺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800197

文献信息

• Biocatalytic Asymmetric Hydrogen Transfer Employing <i>Rhodococcus ruber</i> DSM 44541
  作者：Wolfgang Stampfer、Birgit Kosjek、Kurt Faber、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1021/jo026216w

  日期：2003.1.1

  the corresponding ketone using 2-propanol as hydrogen donor or by enantioselective oxidation through kinetic resolution of the rac-alcohol using acetone as hydrogen acceptor employing whole lyophilized cells of Rhodococcus ruber DSM 44541. The microbial oxidation/reduction system exhibits not only excellent stereo- and enantioselectivity but also a broad substrate spectrum. Due to the exceptional tolerance

  具有相对绝对构型的非外消旋仲醇，可通过使用2-丙醇作为氢供体进行不对称还原相应的酮，或通过使用丙酮作为氢受体的外消旋醇的动力学拆分，并利用红球菌DSM的整个冻干细胞，通过对映体选择性氧化获得44541.微生物氧化/还原系统不仅具有出色的立体选择性和对映选择性，而且还具有广泛的底物谱。由于生物催化剂对高浓度的有机材料（溶剂，底物和共底物）具有出色的耐受性，因此该工艺非常高效。生物催化剂的简单制备及其易于处理，使该系统成为用于有机合成的多功能工具。
• Facile Access to Chiral Alcohols with Pharmaceutical Relevance Using a Ketoreductase Newly Mined from<i>Pichia guilliermondii</i>
  作者：Guochao Xu、Huilei Yu、Jianhe Xu

  DOI：10.1002/cjoc.201201119

  日期：2013.3

  biocatalytic reduction of prochiral ketones offers significant potential in the synthesis of optically active alcohols. A CmCR homologous carbonyl reductase from Pichia guilliermondii NRRL Y‐324 was successfully overexpressed. Substrate profile characterization revealed its broad substrate specificity, covering aryl ketones, aliphatic ketones and ketoesters. Furthermore, a variety of ketone substrates

  经常需要具有附加官能团的手性仲醇作为医药，农业和其他精细化学品的重要和有价值的合成子。具有环境友好的反应条件，广泛的反应范围和高的立体选择性的优点，前手性酮的生物催化还原为旋光性醇的合成提供了巨大的潜力。甲厘米从CR同源羰基还原酶毕赤季也蒙NRRL Y-324已成功过表达。底物轮廓表征揭示了其广泛的底物特异性，涵盖了芳基酮，脂肪族酮和酮酸酯。此外，纯化的酶与另外的NADPH再生系统不对称地还原了各种酮底物。该还原系统表现出优异的对映选择性（> 99％ee值在所有的芳族酮类和酮酯的还原），除了2-溴苯乙酮（93.5％ee值）。在12小时内以高对映选择性（> 99％ee）和分离收率（> 80％）实现了六酮的半制备还原。该研究为该酶在手性醇对映异构体的不对称合成中的进一步应用提供了有用的指导。
• Multienzyme One-Pot Cascade for the Stereoselective Hydroxyethyl Functionalization of Substituted Phenols
  作者：Stefan E. Payer、Hannah Pollak、Benjamin Schmidbauer、Florian Hamm、Filip Juričić、Kurt Faber、Silvia M. Glueck

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02058

  日期：2018.9.7

  The operability and substrate scope of a redesigned vinylphenol hydratase as a single biocatalyst or as part of multienzyme cascades using either substituted coumaric acids or phenols as stable, cheap, and readily available substrates are reported.

  据报道，经过重新设计的乙烯基苯酚水合酶作为单一生物催化剂或作为多酶级联反应的一部分，其使用取代的香豆酸或苯酚作为稳定，廉价且易于获得的底物，具有一定的可操作性和底物范围。
• Efficient Enantioselective Reduction of Ketones with <i>Daucus carota</i> Root
  作者：J. S. Yadav、S. Nanda、P. Thirupathi Reddy、A. Bhaskar Rao

  DOI：10.1021/jo010399p

  日期：2002.5.1

  active alcohols are the potential chiral building blocks for the synthesis of pharmaceutically important molecules and asymmetric chiral ligands. Hence, this biocatalytic approach is found to be the most suitable for the preparation of a wide range of chiral alcohols and gave inspiration for the development of a new biotechnological process.

  通过使用Daucus carota（根），可以有效地将各种手性酮（例如乙酰庚酮，α-叠氮基芳基酮，β-酮酸酯以及脂族无环和环状酮）新颖有效地还原为相应的光学活性仲醇，并具有中等至优异的化学收率。已经描述了在水性培养基中在极其温和和环境友好的条件下的植物细胞。这些旋光性醇中的许多是合成重要的药物分子和不对称手性配体的潜在手性结构单元。因此，发现这种生物催化方法最适合于制备多种手性醇，并为开发新的生物技术方法提供了启发。
• An Enantioconvergent Benzylic Hydroxylation Using a Chiral Aryl Iodide in a Dual Activation Mode
  作者：Ayham H. Abazid、Nils Clamor、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/acscatal.0c02321

  日期：2020.8.7

  chiral iodoarene in a direct enantioselective hydroxylation of alkyl arenes is reported. This method allows the rapid synthesis of chiral benzyl alcohols in high yields and stereocontrol, despite its nontemplated nature. In a cascade activation consisting of an initial irradiation-induced radical C–H-bromination and a consecutive enantioconvergent hydroxylation, the iodoarene catalyst has a dual role. It

  据报道三唑取代的手性碘芳烃在烷基芳烃的直接对映选择性羟基化中的应用。尽管其非模板性质，该方法仍能以高产率和立体控制快速合成手性苄醇。在由初始辐射诱导的自由基C-H-溴化和连续的对映体会聚羟基化组成的级联活化中，碘芳烃催化剂具有双重作用。它通过原位形成的溴碘烷引发处于氧化态的自由基溴化反应，在第二步（铜催化）中，它起手性配体的作用。这项工作证明了手性芳基碘化物催化剂在高对映选择性的C-H活化转化中既起氧化剂的作用，又起手性配体的作用。此外，