(E)-6-羟基甲基异丁香酚 | 65720-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: (E)-6-羟基甲基异丁香酚
• 英文名称: (E)-6-hydroxymethylisoeugenol
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-2-[(E)-prop-1-enyl]phenol
• CAS: 65720-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: QBJNZNZEGWFAMV-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-2-(2-丙烯基)苯酚 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 168.0h， 以62%的产率得到(E)-6-羟基甲基异丁香酚
  参考文献：
  名称：

  Metabolism of Methylisoeugenol in Liver Microsomes of Human, Rat, and Bovine Origin

  摘要：

  美克尔异香豆烯（1,2-二甲氧基-4-丙烯基苯，1）是精油中的次要成分，自然以顺式/反式异构体的混合物存在。1是美国食品药品管理局批准的食品添加剂，并已被认定为“普遍认为安全”。此前，已经在大鼠中研究了1的代谢，主要发现无毒的肉桂酸衍生物作为主要代谢物。然而，目前尚无关于可能形成反应性中间代谢物的数据。在本研究中，我们使用大鼠（未诱导的大鼠肝微粒体；Aroclor1254诱导的大鼠肝微粒体（ARLM））、牛和人类（来自150名供体的 pooled）肝微粒体研究了1的氧化代谢。将这些微粒体与1共同孵育后，获得了第一相代谢物，这些代谢物通过高效液相色谱（HPLC）分离，并通过核磁共振（NMR）和紫外-可见光谱分析和/或液相色谱-质谱法（LC-MS）进行鉴定。通过与合成的对照化合物的1H NMR光谱进行比较来确认其身份。代谢物的形成通过使用合成的内标二氢美克尔异香豆烯（10）进行HPLC/UV定量。从ARLM与1的孵育中，可以检测到七种代谢物，主要代谢物包括3′-羟甲基美克尔异香豆烯（2）、美克尔异香豆烯及异香豆醇（3 + 4），以及6-羟甲基美克尔异香豆烯（5）。从1衍生的次级代谢物被确定为α,β-不饱和醛3′-氧甲基美克尔异香豆烯（6）和1′,2′-二羟基-二氢美克尔异香豆烯（7）。我们惊讶地发现，观察到烯丙基6-羟甲基美克尔异香豆烯（8）的形成，起始于与ARLM孵育约30分钟后。人类肝微粒体（HLM）未形成环羟基化代谢物，但在6和7的形成方面最为活跃。ARLM的孵育显示出最高的周转率和最广泛的代谢模式，这可能是由于细胞色素P450酶的表达增加。总之，我们呈现了1的几乎完整的非结合微粒体代谢物谱，包含反应性代谢物，并建议形成需要更多研究以了解其潜在不良性质的反应性中间体。

  DOI：

  10.1124/dmd.111.038851