4-(4-羟基-2-甲基苯基)丁酸甲酯 | 19143-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(4-羟基-2-甲基苯基)丁酸甲酯
• 中文别名: 苯丁酸,4-羟基-2-甲基-,甲基酯
• 英文名称: γ-(4-Hydroxy-2-methyl-phenyl)-buttersaeure-methylester
• 英文别名: Methyl 4-(4-hydroxy-2-methylphenyl)butanoate
• CAS: 19143-96-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: IRNAEQYUWFFPFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  339.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基-2-甲基苯基)丁酸甲酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Benzenebutanol, 4-hydroxy-2-methyl-b-(1-methylethenyl)-
  参考文献：
  名称：

  (±)-β-香根草酮及其相关螺环烷烃通过苯磺酸酚盐的碱催化螺环化合成

  摘要：

  (±)-β-Vetivone 是通过碱催化的 2-[2-(4-羟基-2-甲基苯基)-乙基]-3-甲基-3-丁烯基对甲苯磺酸酯的螺环化反应合成的，然后甲基化和随后的异构化侧链双键。相关甲苯磺酸盐、4-(4-羟基-2-甲基苯基)-2-异丙基丁基对甲苯磺酸盐、3-羟基-2-[2-(4-羟基-2-甲基苯基乙基]-3-甲基丁基对-甲苯磺酸盐的反应性甲苯磺酸盐和 2,3-环氧-2-[2-(4-羟基-2-甲基苯基)乙基]-3-甲基丁基对甲苯磺酸盐已经进行了讨论。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.3590
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基-2-甲基-苯基)-丁酸 在 ion-exchange resin + form> 、 氢碘酸 作用下， 生成 4-(4-羟基-2-甲基苯基)丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthese des 6- und 7-Methyl-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ons

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00913783

文献信息

• Bhat, K. S.; Rao, A. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1983, vol. 22, # 4, p. 360 - 364
  作者：Bhat, K. S.、Rao, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• BHAT, K. S.;RAO, A. S., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 4, 360-364
  作者：BHAT, K. S.、RAO, A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese des 6- und 7-Methyl-spiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ons
  作者：H. Hemetsberger

  DOI：10.1007/bf00913783

  日期：——
• A Synthesis of (±)-β-Vetivone and Its Related Spirovetivanes<i>via</i>the Base-catalyzed Spiroannelation of Phenolic Tosylates
  作者：Sigeru Torii、Kenji Uneyama、Kaoru Okamoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.3590

  日期：1978.12

  (±)-β-Vetivone was synthesized by the base-catalyzed spiroannelation of 2-[2-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-ethyl]-3-methyl-3-butenyl p-toluenesulfonate followed by methylation and subsequent isomerization of the side chain double bond. The reactivities of the related tosylates, 4-(4-hydroxy-2-methylphenyl)-2-isopropylbutyl p-toluenesulfonate, 3-hydroxy-2-[2-(4-hydroxy-2-methylphenylethyl]-3-methylbutyl

  (±)-β-Vetivone 是通过碱催化的 2-[2-(4-羟基-2-甲基苯基)-乙基]-3-甲基-3-丁烯基对甲苯磺酸酯的螺环化反应合成的，然后甲基化和随后的异构化侧链双键。相关甲苯磺酸盐、4-(4-羟基-2-甲基苯基)-2-异丙基丁基对甲苯磺酸盐、3-羟基-2-[2-(4-羟基-2-甲基苯基乙基]-3-甲基丁基对-甲苯磺酸盐的反应性甲苯磺酸盐和 2,3-环氧-2-[2-(4-羟基-2-甲基苯基)乙基]-3-甲基丁基对甲苯磺酸盐已经进行了讨论。