4-(4-羟基苯基)-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 | 106821-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(4-羟基苯基)-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮
• 英文名称: 4-(4-Hydroxyphenyl)-1,2,4-triazolin-3,5-dion
• 英文别名: 4-(4-Hydroxyphenyl)-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 106821-11-8
• 化学式: C₈H₅N₃O₃
• 分子量: 191.146
• InChiKey: JUTKMAGGSDKXHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-110 °C (decomp)
• 沸点：
  362.5±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 4-(4-羟基苯基)-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 8-(4-Hydroxyphenyl)-1,6,8-trazabicyclo<4.3.0>non-3-en-7,9-dion
  参考文献：
  名称：

  Burgert, Josef; Stadler, Reimund, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 691 - 694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(Ethoxycarbonyl)-4-<4-(trimethylsilyloxy)phenyl>semicarbazid 在 次氯酸叔丁酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-(4-羟基苯基)-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Burgert, Josef; Stadler, Reimund, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 691 - 694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tyrosine Bioconjugation through Aqueous Ene-Like Reactions
  申请人：Barbas, III Carlos F.

  公开号：US20120289682A1

  公开（公告）日：2012-11-15

  A new and versatile class of cyclic diazodicarboxamides that reacts efficiently and selectively with phenols and the phenolic side chain of tyrosine through an Ene-like reaction is reported. This mild aqueous tyrosine ligation reaction works over a broad pH range and expands the repertoire of aqueous chemistries available for small molecule, peptide, and protein modification. The tyrosine ligation reactions are shown to be compatible with the labeling of native enzymes and antibodies in buffered aqueous solution. This reaction provides a novel synthetic approach to bispecific antibodies. This reaction will find broad utility in peptide and protein chemistry and in the chemistry of phenol-containing compounds.

  报道了一种新型多功能环状二氮基二羧酰胺类化合物，通过Ene反应与苯酚和酪氨酸的苯基侧链高效选择性反应。这种温和的水相酪氨酸连接反应适用于广泛的pH范围，并扩展了小分子、肽和蛋白质修饰的水相化学反应库。该酪氨酸连接反应可与缓冲水溶液中的天然酶和抗体标记兼容。该反应提供了一种新的双特异性抗体合成方法。该反应将在肽和蛋白质化学以及含酚化合物的化学中发挥广泛的实用价值。
• METHODS FOR POST-FABRICATION FUNCTIONALIZATION OF POLY(ESTER UREAS)
  申请人：BECKER MATTHEW

  公开号：US20160237212A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Amino acid-based poly(ester urea)s (PEU) are emerging as a class of polymers that have shown promise in regenerative medicine applications. Embodiments of the invention relate to the synthesis of PEUs carrying pendent “clickable” groups on modified tyrosine amino acids. The pendent species include alkyne, azide, alkene, tyrosine-phenol, and ketone groups. PEUs with M w exceeding 100k Da were obtained via interfacial polycondensation methods and the concentration of pendent groups was varied by copolymerization. The incorporation of derivatizable functionalities is demonstrated using 1 H NMR and UV-Vis spectroscopy methods. Electrospinning was used to fabricate PEU nanofibers with a diameters ranging from 350 nm to 500 nm. The nanofiber matricies possess mechanical strengths suitable for tissue engineering (Young's modulus: 300±45 MPa; tensile stress: 8.5±1.2 MPa). A series of bioactive peptides and fluorescent molecules were conjugated to the surface of the nanofibers following electrospinning using bio-orthogonal reactions in aqueous media.

  基于氨基酸的聚酯脲（PEU）是一类聚合物，在再生医学应用中表现出了很大的潜力。本发明实施例涉及合成携带修饰酪氨酸氨基酸上的“可点击”基团的PEU。这些悬挂物种包括炔烃、偶氮、烯烃、酪氨酸酚和酮基团。通过界面缩聚法获得了分子量超过100k Da的PEU，并通过共聚反应改变了悬挂基团的浓度。使用1H NMR和UV-Vis光谱方法证明了可衍生化官能团的合并。使用电纺法制备了直径在350 nm至500 nm之间的PEU纳米纤维。纳米纤维基体具有适用于组织工程的机械强度（杨氏模量：300±45 MPa；拉伸应力：8.5±1.2 MPa）。使用生物正交反应在水介质中电纺后将一系列生物活性肽和荧光分子连接到纳米纤维表面。
• BURGERT J.; STADLER R., CHEM. BER., 120,(1987) N 5, 691-694
  作者：BURGERT J.、 STADLER R.

  DOI：——

  日期：——
• US8765920B2
  申请人：——

  公开号：US8765920B2

  公开（公告）日：2014-07-01