4-(4-羟基苯基)-3-硫代氨基脲 | 68372-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-(4-羟基苯基)-3-硫代氨基脲
• 英文名称: 3-(4-hydroxyphenyl)thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-(4-hydroxyphenyl)-3-thiosemicarbazide；4-(4-hydroxy-phenyl)-thiosemicarbazide；4-(4-Hydroxy-phenyl)-thiosemicarbazid；N-(4-hydroxyphenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-(4-hydroxyphenyl)thiourea
• CAS: 68372-10-1
• 化学式: C₇H₉N₃OS
• mdl: MFCD06253952
• 分子量: 183.234
• InChiKey: NKAJTGKICCOHQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  358.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)-3-硫代氨基脲 在 盐酸 、 sodium nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-(1,2,3,4-硫杂三唑-5-基氨基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  Cowper; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1087 - 1088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基二硫代苯氨甲酸铵 在 sodium monochloroacetic acid 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(4-羟基苯基)-3-硫代氨基脲
  参考文献：
  名称：

  Cowper; Astik; Thaker, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, # 11, p. 1087 - 1088

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE REACTION OF NITROUS ACID WITH 4-SUBSTITUTED-THIOSEMICARBAZIDES
  作者：Eugene Lieber、C. N. Pillai、Ralph D. Hites

  DOI：10.1139/v57-116

  日期：1957.8.1

  degradation to an isothiocyanate and azide ion, and (2) isomerization to a 1-substituted-tetrazole-5-thiol, the extent of path (1) or (2) depending on the nature of the substituent. Path (1) predominates when the substituent is alkyl, whereas when the substituent is aryl both paths (1) and (2) occur, the relative proportion depending on the electrical nature of the aromatic group, path (2) increasing as the

  亚硝酸与 4-烷基-或 4-芳基-氨基硫脲的反应，以及烷基-或芳基-异硫氰酸酯与肼酸的反应，产生相同的 5-（取代）氨基-1,2,3， 4-噻三唑。这是通过红外吸收和化学降解研究确定的。5-（取代）氨基-1,2,3,4-噻三唑与碱水溶液的反应导致两个竞争性反应：（1）降解为异硫氰酸盐和叠氮离子，以及（2）异构化为 1-取代-tetrazole-5-thiol，路径 (1) 或 (2) 的程度取决于取代基的性质。当取代基是烷基时，路径 (1) 占主导地位，而当取代基是芳基时，路径 (1) 和 (2) 都发生，相对比例取决于芳基的电学性质，路径（2）随着电负性的增加而增加。发现 1-芳基-四唑-5-硫醇在其熔点下是热不稳定的，或多或少地剧烈降解为 1 摩尔比例的纯镍。
• Thiazolidinone/thiazole based hybrids – New class of antitrypanosomal agents
  作者：Anna Kryshchyshyn、Danylo Kaminskyy、Oleksandr Karpenko、Andrzej Gzella、Philippe Grellier、Roman Lesyk

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.052

  日期：2019.7

  have been investigated as potent drugs for trypanosomiasis treatment, but no new drug has been marketed in the past 3 decades. 4-Thiazolidinone/thiazole as privileged structures and thiosemicarbazides cyclic analogs are well known scaffolds in novel antitrypanosomal agent design. We present here the design and synthesis of new hybrid molecules bearing thiazolidinone/thiazole cores linked by the hydrazone

  已经研究了各种化合物作为治疗锥虫病的有效药物，但是在过去的30年中，没有新的药物上市。4-噻唑烷酮/噻唑作为优先结构和硫代氨基脲环类似物是新型抗锥虫药物设计中众所周知的支架。我们在这里介绍新的杂合分子的设计和合成，这些杂合分子带有由zo基与各种分子片段连接的噻唑烷酮/噻唑核。结构优化导致具有苯基吲哚或苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑部分的化合物对布鲁氏锥虫和冈比亚锥虫具有优异的抗锥虫活性。生物学研究允许鉴定出亚微摩尔水平的IC 50，良好的选择性指数，对人原代成纤维细胞的相对较低的细胞毒性以及较低的急性毒性的化合物。
• Synthesis and anticonvulsant and neurotoxicity evaluation of N4-phthalimido phenyl (thio) semicarbazides
  作者：P Yogeeswari、D Sriram、V Saraswat、J.Vaigunda Ragavendran、M.Mohan Kumar、S Murugesan、R Thirumurugan、J.P Stables

  DOI：10.1016/j.ejps.2003.08.002

  日期：2003.11

  The phenyl (thio) semicarbazide derivatives of phthalimido pharmacophore were synthesized and evaluated for their anticonvulsant and neurotoxic properties. Initial anticonvulsant screening was performed using intraperitoneal (i.p.), maximal electroshock-induced seizure (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) and subcutaneous strychnine (sc STY)-induced seizure threshold tests in mice. Compound

  合成了邻苯二甲酰亚胺药效基团的苯基（硫代）氨基脲衍生物，并对其抗惊厥和神经毒性特性进行了评估。在小鼠中使用腹膜内（ip），最大电击诱发的癫痫发作（MES），皮下戊烯四唑（scPTZ）和皮下士的宁（sc STY）诱发的癫痫发作阈值测试进行了初始抗惊厥筛选。化合物2c在所有三个屏幕中均提供了保护。除1d，2a和2d外的化合物在300 mg / kg以下均无神经毒性。发现化合物1a，1b，2c，2d，2g和2i具有口服MES活性。该化合物表现出中枢神经系统抑制和行为绝望的副作用，比常规的抗癫痫药要小。
• [EN] THIOSEMICARBAZONES WITH MDR1 - INVERSE ACTIVITY<br/>[FR] THIOSEMICARBAZONES À ACTIVITÉ ANTI-MDR1
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2012033601A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Disclosed herein are drug compounds that have MDR-inverse activity and thus are effective against multidrug-resistant cells. Exemplary compounds disclosed herein have the structure;Formula (I). Examples of the disclosed compounds have been found to have, inter alia, efficacy in directly treating multidrug resistant cells, rendering multidrug resistant cells susceptible to other chemotherapeutics and in some instances reversing multidrug resistance.

  本文披露了具有MDR逆转活性的药物化合物，因此对多药耐药细胞有效。本文披露的示例化合物具有下列结构；公式（I）。已发现披露的化合物的示例具有直接治疗多药耐药细胞的功效，使多药耐药细胞对其他化疗药物敏感，并在某些情况下逆转多药耐药。
• ARYL- AND HETEROARYL-SUBSTITUTED BENZENE DERIVATIVES AS MODULATORS OF PI3-KINASE SIGNALLING PATHWAYS
  申请人：Neuropore Therapies, Inc.

  公开号：US20150197513A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present disclosure relates to certain aryl- or heteroaryl-substituted benzene derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for modulating autophagy or preventing, reversing, slowing or inhibiting the PI3K-AKT-MTOR pathway, and methods of treating diseases that are associated with autophagy or the PI3K-AKT-MTOR pathway.

  本公开涉及某些含芳基或杂芳基取代的苯衍生物、含有它们的制药组合物以及使用它们的方法，包括调节自噬或预防、逆转、减缓或抑制PI3K-AKT-MTOR途径的方法，以及治疗与自噬或PI3K-AKT-MTOR途径相关的疾病的方法。