2,3,6-三氯苯酚 | 933-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3,6-三氯苯酚
• 中文别名: 2,3,6-三氯酚
• 英文名称: 2,3,6-trichlorophenol
• CAS: 933-75-5
• 化学式: C₆H₃Cl₃O
• mdl: MFCD00002165
• 分子量: 197.448
• InChiKey: XGCHAIDDPMFRLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C
• 沸点：
  272 °C
• 密度：
  1.5 g/cm3
• 物理描述：
  2,3,6-trichlorophenol appears as colorless needles or purple crystalline solid. Taste threshold concentration: 0.0005 mg/L. Odor threshold concentration (detection): 0.3 mg. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  NEEDLES FROM DILUTE ALCOHOL, PETROLEUM ETHER
• 味道：
  Taste threshold: 0.5 ug/l /From table/
• 闪点：
  79 °C c.c.
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 70° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 6.8
• 分解：
  When heated to decomp it emits toxic fumes of /hydrogen chloride/.
• 解离常数：
  pKa= 5.8
• 保留指数：
  1353;1368;1378;1354;1352;1354;1359
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与酸性氯化物及醋酸酐接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

2,3,6-三氯苯酚是1,2,4-三氯苯的人类已知代谢物。

2,3,6-trichlorophenol is a known human metabolite of 1,2,4-trichlorobenzene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤接触以及摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 副作用

职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 肾毒素 - 该化学物质在职业环境中可能对肾脏有毒。 其他毒物 - 解偶联剂 皮肤毒素 - 氯痤疮。 国际癌症研究机构致癌物 - 第3类：化学物质无法被国际癌症研究机构分类。

Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Nephrotoxin - The chemical is potentially toxic to the kidneys in the occupational setting. Other Poison - Uncoupler Dermatotoxin - Chloracne. IARC Carcinogen - Class 3: Chemicals are not classifiable by the International Agency for Research on Cancer.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

对于高级治疗：对于昏迷或不呼吸的患者，考虑进行口咽或鼻咽插管以控制气道。使用带阀口罩的袋阀面罩进行正压通气技术可能有益。监测心率和必要时治疗心律失常。开始静脉输液，使用5%葡萄糖生理盐水维持开放，如果出现低血容量迹象，使用乳酸钠林格氏液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿。对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果液体量正常而出现低血压，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象。如果患者在严重低氧血症、发绀和心脏受损且对氧气无反应时，给予1%亚甲蓝溶液。治疗癫痫发作使用地西泮（安定）。使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗。/酚类及其相关化合物/

For advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious or in respiratory arrest. Positive-pressure ventilation techniques with a bag-valve-mask device may be beneficial. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W TKO /SRP: To keep open, "minimal flow rate"/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors for hypotension with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . Treat seizures with diazepam (Valium). ... Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Phenols and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿，如有必要，进行治疗……。监测休克，如有必要，进行治疗……。预见并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在运输过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。给予活性炭……。稀释可能是禁忌的，因为它可能增加吸收。不要使用催吐剂……。在去污后，用干燥的、无菌的敷料覆盖皮肤烧伤……。保持体温。/酚类及相关化合物/

For basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Administer activated charcoal ... . Dilution may be contraindicated because it may increase absorption. Do not use emetics ... . Cover skin burns with dry, sterile dressings after decontamination ... . Maintain body temperature. /Phenols and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

三氯苯酚...与皮肤接触会产生红肿和水肿，长期暴露甚至可能导致轻至中度化学烧伤。对眼睛，它们会引起结膜刺激，有时还会造成角膜损伤和虹膜炎。粉尘对鼻咽有刺激性。系统效应...可能类似于...酚...。/三氯苯酚/

TRICHLOROPHENOLS ... PRODUCE REDNESS & EDEMA ON SKIN CONTACT & ON PROLONGED EXPOSURE EVEN MILD TO MODERATE CHEMICAL BURNS OF SKIN OF MAN. IN EYE THEY INDUCE CONJUNCTIVAL IRRITATION & SOMETIMES CORNEAL INJURY & IRITIS. DUSTS ARE IRRITATING TO NOSE & PHARYNX. SYSTEMIC EFFECTS ... PRESUMABLY RESEMBLE ... PHENOL ... . /TRICHLOROPHENOLS/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

化合物从胃肠道和注射部位被吸收。/氯酚/

The compounds are absorbed from the gastroenteric tract and from parenteral sites of injection. /Chlorophenols/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S28
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2020 6.1/PG 3
• RTECS号：
  SN1300000
• 海关编码：
  2908199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 2,3,6-三氯苯酚
产品名称
: Supelco
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C6H3Cl3O
分子式
: 197.45 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,3,6-Trichlorophenol
-
CAS 号 933-75-5
EC-编号 213-271-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 浅灰
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 53 - 55 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
79 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
酰氯, 酸酐, 氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 子宫
细胞发生分析
细胞突变性-体外试验 - 仓鼠 - 肺
细胞发生分析
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
取决于接触的时间和强度。程度从轻度刺激到严重组织损伤不等。, 长期或频繁接触会导致：, 损害眼睛
附加说明
化学物质毒性作用登记: SN1300000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
对水蚤和其他水生无脊 半致死有效浓度（EC50） - Daphnia magna (大型蚤) - 7.38 mg/l - 24 h
椎动物的毒性
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2020 国际海运危规: 2020 国际空运危规: 2020
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CHLOROPHENOLS, SOLID
国际海运危规: CHLOROPHENOLS, SOLID
国际空运危规: Chlorophenols, solid
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-三氯苯酚 在 高氯酸 、 lead dioxide 、 溶剂黄146 、 sodium dithionite 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2,3,6-三氯氢醌
  参考文献：
  名称：

  氯原子取代影响6-苯甲醇的自由基清除活性

  摘要：

  制备了具有多个氯取代基的合成6-苯并二氢吡喃醇衍生物，这些衍生物既具有吸电子诱导作用，又具有给电子共振作用。甲三氯化化合物（2），二氯化化合物（3）和三个一氯化化合物（4，5，和6）的合成; 化合物2，3，和6是新的。根据其清除加尔维诺尔自由基的能力进行评估的化合物的抗氧化活性与6-苯并二氢吡喃醇芳环中氯原子的数量和位置有关。化合物1的活性（2,2-二甲基-6-苯并二氢呋喃）的活性略高于化合物2（2,2-二甲基-5,7-二氯-6-苯并三氢呋喃）或3（2,2-二甲基-5,7， 8-三氯6-苯并二氢吡喃），其中氯原子与6-苯并二氢苯酚的酚羟基邻位。化合物的清除活性3比略高2，其中包含在8位取代的另外的氯。多氯代化合物的活性2和3比的任何一氯代化合物（活动更高4 - 6）。化合物6，其中氯在8位取代，表现出最低的活性。由于氯的吸电子诱导作用，将氯原子间取代成6-苯并二氢吡喃醇的羟基（化合物2和6

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.008
• 作为产物：
  描述：

  五氯酚 在 四乙基溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,6-三氯苯酚
  参考文献：
  名称：

  Electroreduction of Organic Compounds, 34 [1]. Cathodic Dehalogenation of Chloroarenes with Electron-Donating Substituents

  摘要：

  氯代芳烃的电化学还原与供电取代基（如氯甲苯、-苯甲醚和-酚）进行研究。在铅或碳阴极下，在各种溶剂支持电解质的电位静态和电流静态条件下进行制备电解。在适当条件下，可能对具有两个或更多氯取代基的化合物进行部分和主要区域选择性的去氯化。尤其是在对位，替换一个单独的氯取代基是困难的。因此，高度有毒和持久的寡氯衍生物可以转化为氯化程度较低的问题较少的化合物。通过电还原，也可以显着降低受氯化酚和Nitrofen®污染的土壤提取物等实际材料的氯含量。

  DOI：

  10.1515/znb-2003-1206

文献信息

• The reactions of unactivated aryl halides with sodium methoxide in HMPA
  作者：L. Testaferri、M. Tiecco、M. Tingoli、D. Chianelli、M. Montanucci

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97647-1

  日期：——

  Sodium methoxide reacts with dichlorobenzenes in HMPA to give the chloroanisoles as a result of a SNAr process. Excess MeONa then effects the demethylation of the ethers to give the chlorophenols via an SN2 reaction. With tri- and tetrachlorobenzenes the initially formed chloroanisoles can be dealkylated to chlorophenols or can suffer further substitution to give the chlorodimethoxybenzenes; these

  由于S N Ar过程，甲醇钠与HMPA中的二氯苯反应生成氯茴香醚。然后过量的MeONa通过S N 2反应使醚脱甲基，得到氯酚。用三氯苯和四氯苯可以将最初形成的氯茴香醚脱烷基化为氯酚，或者可以进一步取代生成氯二甲氧基苯；它们与过量的MeONa反应，得到氯甲氧基苯酚。在取代基的电子效应的基础上，介绍并讨论了用二，三和四氯苯的各种异构体获得的结果。
• Process for functionalising a phenolic compound carrying an electron-donating group
  申请人：——

  公开号：US20030092946A1

  公开（公告）日：2003-05-15

  The invention concerns a method for functionalizing a phenolic compound bearing an electron-donor group, in said group para position, inter alia a method for the amidoalkylation of a phenolic compound bearing an electron-donor group, and more particularly, a phenolic compound bearing an electron-donor group preferably, in the hydroxyl group ortho position. The method for functionalizing in para position with respect to an electron-donor group carried by a phenolic compound is characterised in that the phenolic compound bearing an electron-donor group is subjected to the following steps: a first step which consists of protecting the hydroxyl group in the form of a sulphonic ester function; a second step which consists in reacting the protected phenolic compound with an electrophilic reagent; optionally, a third step deprotecting the hydroxyl group.

  该发明涉及一种用于对带有电子给体基团的酚类化合物进行官能化的方法，其中该基团位于对位，包括一种用于对带有电子给体基团的酚类化合物进行酰胺烷基化的方法，更具体地说，是一种带有电子给体基团的酚类化合物，优选位于羟基对位的方法。对于带有电子给体基团的酚类化合物进行对位官能化的方法的特点在于，将带有电子给体基团的酚类化合物经历以下步骤：第一步是将羟基保护为磺酸酯功能形式；第二步是将保护的酚类化合物与亲电试剂反应；可选地，第三步是去保护羟基。
• 3-PHENOXYMETHYLPYRROLIDINE COMPOUNDS
  申请人：Stangeland Eric

  公开号：US20110009465A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  In one aspect, the invention relates to compounds of formula I: where R 1-6 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of formula I are serotonin and norepinephrine reuptake inhibitors. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  在一个方面，该发明涉及公式I的化合物：其中R1-6如规范中定义，或其药用盐。公式I的化合物是血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂。在另一个方面，该发明涉及包含这种化合物的药物组合物；使用这种化合物的方法；以及制备这种化合物的过程和中间体。
• 2-aminobenzoxazole derivatives and combinatorial libraries thereof
  申请人：——

  公开号：US20020161028A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  The present invention relates to novel 2-aminobenzoxazole derivative compounds of the following formula: 1 wherein R 1 to R 4 and Z have the meanings provided herein. The invention further relates to combinatorial libraries containing two or more such compounds, as well as methods of preparing 2-aminobenzoxazole derivative compounds.

  本发明涉及以下式子的新型2-氨基苯并噁唑衍生物化合物：其中R1至R4和Z具有本文所提供的含义。本发明还涉及包含两种或更多这类化合物的组合式库，以及制备2-氨基苯并噁唑衍生物化合物的方法。
• Oral care compositions with color changing indicator
  申请人：Sabnis W. Ram

  公开号：US20060222601A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  The invention describes color changing toothpastes and mouthwashes which contains acid-base indicator(s) for interaction with the oral cavity to provide a color change indicative of treatment time.

  这项发明描述了含有酸碱指示剂的变色牙膏和漱口水，用于与口腔相互作用，以提供治疗时间的颜色变化指示。

表征谱图