2,3,5,6-四氯酚 | 935-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3,5,6-四氯酚
• 中文别名: 四氯酚；2,3,5,6-四氯苯酚；2，3，5，6-四氯苯酚；2,3,5,6-四氯苯
• 英文名称: 2,3,5,6-tetrachlorophenol
• 英文别名: 2,3,5,6-Tetrachlor-phenol
• CAS: 935-95-5
• 化学式: C₆H₂Cl₄O
• mdl: MFCD00044671
• 分子量: 231.893
• InChiKey: KEWNKZNZRIAIAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C
• 沸点：
  261.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.6 g/cm3(Temp: 60 °C)
• 物理描述：
  Leaflets (from ligroin) or light beige powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Leaf, from ligroin
• 溶解度：
  less than 1 mg/mL at 68° F (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  Relative vapor density (air = 1): 8.0
• 蒸汽压力：
  Vapor pressure, Pa at 100 °C: 130
• 分解：
  288 °C
• 解离常数：
  pKa = 5.14
• 保留指数：
  1515;1536;1545;1530;1511;1530;1551;1511
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免酸酐与酰基氯接触以防止氧化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

研究了六氯环己烷在大鼠和小鼠体内形成氯酚代谢产物的比较情况。雄性瑞士小鼠和雌性维斯特大鼠被喂食含有每百万份500份六氯环己烷的饮食。两个月后处死动物，使用高效液相色谱法测定肝脏中的氯酚代谢产物。给维斯特大鼠和瑞士小鼠单次腹腔注射200毫克/千克的六氯环己烷后，测定血液中氯酚的循环浓度。24小时后，通过心脏穿刺收集血液，并通过色谱法测定氯酚。还测量了用阿罗科尔1254预处理动物制备的肝微粒体组分中氯酚代谢产物形成的速率差异。确定的氯酚代谢产物包括2,6-二氯酚、2,3,5-三氯酚、2,3,6-三氯酚、2,4,6-三氯酚、2,3,4,5-四氯酚、2,3,5,6-四氯酚和五氯酚。在连续两个月给予六氯环己烷后，从小鼠和大鼠肝脏提取的氯酚色谱图中没有检测到质的种间差异。仅在雄性小鼠肝脏中2,6-二氯酚的含量显著高于大鼠肝脏：小鼠为1292.5纳克/克，大鼠为140.0纳克/克。小鼠和大鼠血液中的氯酚没有观察到质的差异。然而，小鼠血液中2,6-二氯酚的浓度为11.52微克/毫升，而大鼠血液中的浓度为1.65微克/毫升。在体外，大鼠肝微粒体形成的2,4,6-三氯酚为647 pmol/mg/小时，而小鼠肝微粒体形成的为219 pmol/mg/小时。作者认为六氯环己烷可能是一种肿瘤促进剂，其作用是通过促进未知来源的潜在启动细胞的发育。2,6-二氯酚的血浆清除率差异可能解释了其在浓度上的种间差异；然而，它在大鼠肝脏肿瘤诱导中发挥主要作用的可能性不大。

The comparative formation of chlorophenol metabolites of hexachlorocyclohexane was investigated in rats and mice. Male Swiss mice and female Wistar rats were fed a diet containing 500 parts per million hexachlorocyclohexane. Animals were killed after 2 months and hepatic chlorophenol metabolites were determined using hig performance liquid chromatography. Circulating concentrations of chlorophenols were determined in Wistar rats and Swiss mice given a single 200 mg/kg intraperitoneal injection of hexachlorocyclohexane. After 24 hours blood was collected by heart puncture and chlorophenols assayed chromatographically. Species differences in the rate of chlorophenol metabolite formation in vitro were also measured in hepatic microsome fractions prepared from Aroclor 1254 pretreated animals. Chlorophenol metabolites identified were 2,6-dichlorophenol, 2,3,5-trichlorophenol, 2,3,6-trichlorophenol, 2,4,6-trichlorophenol, 2,3,4,5-tetrachlorophenol, 2,3,5,6-tetrachlorophenol, and pentachlorophenol. No qualitative species difference was detected in chromatographic profiles of chlorophenols extracted from mouse and rat liver after continuous 2 month administration of hexachlorocyclohexane. Only 2,6-dichlorophenol was significantly higher in mouse live than that observed in rat liver: 1292.5 ng/g in mouse and 140.0 ng/g in rat. No qualitative difference was observed in the chlorophenols of blood of mice and rats. However, the concentration of 2,6-dichlorophenol was 11.52 ug/ml compared to 1.65 ug/ml in mouse blood. In vitro, 647 pmol/mg/hour 2,4,6-trichlorophenol were formed by rat liver microsomes, compared to 219 pmol/mg/hour by mouse liver microsomes. The authors conclude that hexachlorocyclohexane may be a tumor promoting agent which acts by facilitating the development of latent initiated cells of unknown origin. Differential plasma clearance of 2,6-dichlorophenol may account for species differences in its concentration; however it is unlikely that it plays a major role in the induction of liver tumors in mice.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

四氯苯的代谢在松鼠猴中进行了研究，并对这些化合物种间代谢进行了比较。三组各四只雄性猴子每周两次，连续三周口服单一剂量的三种四氯苯同分异构体，剂量水平为1,2,3,4-四氯苯和1,2,3,5-四氯苯各100毫克/千克，1,2,4,5-四氯苯的剂量水平为50毫克/千克。48小时内的粪便排泄水平分别为初始剂量的38%，36%和18%。在松鼠猴中，1,2,4,5-四氯苯没有发生代谢。1,2,3,5-四氯苯的粪便代谢物包括2,3,4,5-四氯酚（剂量的2%）、2,3,4,6-四氯酚（14%）、2,3,5,6-四氯酚（9%）和2,3,5,6-四氯苯硫亚磺酸（15%）。对于口服1,2,3,4-四氯苯或1,2,3,5-四氯苯的动物，粪便放射性表明至少有50%的未改变化合物被排出。口服1,2,3,4-四氯苯的猴子粪便中的代谢物包括1,2,4,5-四氯酚（22%）、N-乙酰-S-(2,3,4,5-四氯苯基)-半胱氨酸（18%）、2,3,4,5-四氯苯硫亚磺酸（3%）、2,3,4-三氯苯甲基硫醚（0.6%）和2,3,4,5-四氯苯甲基硫醚（0.2%）。简要比较了松鼠猴、大鼠和家兔的不同代谢途径。作者得出结论，研究的四氯苯在不同物种中的代谢不同，不同的同分异构体通过不同的途径代谢。

The metabolism of tetrachlorobenzenes was investigated in the squirrel monkey and a comparison made of the interspecies metabolism of such compounds. Three groups of four male monkeys were given orally single doses of one of three tetrachlorobenzene isomers in corn-oil twice per week for 3 weeks. The dose levels for 1,2,3,4-tetrachlorobenzene and 1,2,3,5-tetrachlorobenzene were 100 mg/kg, and the dose level for 1,2,4,5-tetrachlorobenzene was 50 mg/kg. Respective levels of fecal excretion at 48 hours were 38, 36, and 18% of the initial doses. No metabolism occurred for 1,2,4,5-tetrachlorobenzene in the squirrel monkey. Fecal metabolites of 1,2,3,5-tetrachlorobenzene included 2,3,4,5-tetrachlorophenol (2% of dose), 2,3,4,6-tetrachlorophenol (14%), 2,3,5,6-tetrachlorophenol (9%), and 2,3,5,6-tetrachlorophenyl sulfinic acid (15%). For animals dosed with either 1,2,3,4-tetrachlorobenzene or 1,2,3,5-tetrachlorobenzene, the fecal radioactivity demonstrated elimination of at least 50% unchanged compound. Fecal metabolites in monkeys dosed with 1,2,3,4-tetrachlorobenzene included 1,2,4,5-tetrachlorophenol (22%), N-acetyl-S-(2,3,4,5-tetrachlorophenyl)cysteine (18%), 2,3,4,5-tetrachlorophenyl sulfinic acid (3%), 2,3,4-trichlorophenyl-methyl sulfide (0.6%), and 2,3,4,5-tetrachlorophenyl-methyl sulfide (0.2%). Different metabolic pathways were briefly compared for the squirrel monkey, the rat, and the rabbit. The authors conclude that the tetrachlorobenzenes studied are metabolized differently in different species and that different isomers are metabolized by different pathways.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在给大鼠单次口服林丹后，评估了主要酚类代谢物结合程度的时间变化。在所有尿样中，2,3-二氯酚、2,4,5-和2,4,6-三氯酚以及2,3,5,6-四氯酚持续存在。在所有情况下，2,3,5,6-四氯酚然后是2,4,6-三氯酚是主要的代谢物。结合程度与个别氯酚的解离常数无关。给药后，酚结合随时间下降。

After lindane was administered to rats in a single oral dose, the time profile of the degree of conjugation of the main phenolic metabolites was evaluated. In all urine samples 2,3-dichlorophenol, 2,4,5- and 2,4,6-trichlorophenol, and 2,3,5,6-tetrachlorophenol were constantly present. 2,3,5,6-Tetrachlorophenol and then 2,4,6-trichlorophenol were the prevalent metabolites in all cases. The degree of conjugation did not correlate with the dissociation constant of individual chlorinated phenols. Phenol conjugation declined with time after administration.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2,3,5,6-四氯苯酚在职业暴露后会被迅速吸收和排出，涉及吸入和皮肤接触途径。硫酸化和葡萄糖苷酸化是2,3,5,6-四氯苯酚的主要代谢途径。研究表明，经皮肤应用后可迅速吸收。2,3,5,6-四氯苯酚以四氯-p-羟基醌的形式排出，部分保持不变（L159）。

2,3,5,6-Tetrachlorophenol is rapidly absorbed and excreted following occupational exposure, which involves both the inhalation and dermal routes. Sulfation and glucuronidation are the main metabolic pathways of 2,3,5,6-tetrachlorophenol. Studies suggest rapid absorption after dermal application. 2,3,5,6-Tetrachlorophenol is excreted as tetrachloro-p-hydroquinone, and partly unchanged (L159).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

2,3,5,6-四氯苯酚作用于腺苷三磷酸（ATP）产生的部位，并减少或阻止其产生，而不阻断电子传递链。因此，这种毒素使磷酸化与氧化脱钩。电子传递链中的自由能转化为更多的体热。随着体温升高，散热机制被克服，新陈代谢速度加快。更多的腺苷二磷酸和其他底物积累，这些底物进一步刺激电子传递链。电子传递链通过使用越来越多的可用氧气（增加氧气需求）来响应，以努力产生腺苷三磷酸，但产生的自由能大部分以更多的体热形式释放。氧气需求迅速超过氧气供应，能量储备耗尽（A541）。

2,3,5,6-tetrachlorophenol acts at the sites of adenosine triphosphate production and decreases or blocks it without blocking the electron transport chain. Thus the poison uncouples phosphorylation from oxidation. Free energy from the electron transport chain then converts to more body heat. As body temp rises, heat-dissipating mechanisms are overcome and metabolism is speeded. More adenosine diphosphate and other substrates accumulate, and these substrates stimulate the electron transport chain further. The electron transport chain responds by using up more and more available oxygen (increasing oxygen demand) in an effort to produce adenosine triphosphate, but much of the free energy generated is liberated as still more body heat. Oxygen demand quickly overcomes oxygen supply, and energy reserves become depleted (A541).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

未直接列入国际癌症研究机构(IARC)的清单，但相关的聚氯酚类物质有讨论，并且人类接触聚氯酚或其钠盐被认为是可能对人类致癌的（2B组）。

Not directly listed by IARC, but related polychlorophenols are discussed, and combined exposures to polychlorophenols or to their sodium salts are classified as possibly carcinogenic to humans (Group 2B). (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

皮肤接触可导致腐蚀性皮肤损伤（L159）。

Dermal exposure can cause corrosive skin damage (L159).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤接触以及吞食被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入 (L159)； 口服 (L159)； 皮肤接触 (L159)； 眼睛接触 (L159)

Inhalation (L159) ; oral (L159) ; dermal (L159) ; eye contact (L159)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

化合物容易从胃肠道和注射部位被吸收。/氯酚/

The compounds are readily absorbed from the gastroenteric tract and from parenteral sites of injection. /Chlorophenols/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

氯酚容易被各种途径吸收，包括经皮和吸入。/氯酚/

Chlorophenols ... are readily absorbed from all routes including percutaneous and inhalation. /Chlorophenols/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37,S39,S45
• 危险类别码：
  R11,R37/38,R23/24/25,R39/23/24/25,R25,R41
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2020 6.1/PG 3
• RTECS号：
  SM9450000
• 海关编码：
  2908199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8,6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H318,H335,H413
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2，3，5，6-四氯苯酚
化学品英文名称：	2，3，5，6-Tetrachloropheno1
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	935-95-5
分子式：	C 6 H 2 Cl 4 O
分子量：	231.88

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2，3，5，6-四氯苯酚

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品有毒。对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用，可致眼睛损伤。受热分解放出有毒的氯气。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，口服牛奶、豆浆或蛋清，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	不易燃烧。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。灭火剂：抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。用砂土、干燥石灰或苏打灰混合，收集于一个密闭的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸酐、酰基氯接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、酸酐、酰基氯、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	佩戴防尘口罩。空气中浓度较高时，建议佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。特别注意眼和呼吸道的防护。

第九部分：理化特性

外观与性状：	灰白色至褐色粉末。
pH：
熔点(℃)：	114～116
沸点(℃)：	164／3．059kPa
相对密度(水=1)：	1．6(60／4℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 2 Cl 4 O
分子量：	231.88
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水，易溶于醇、醚、苯。
主要用途：	用作杀菌剂和木材防腐剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	氧化剂、酸酐、酰基氯。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：109mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。与易燃溶剂混合后，再焚烧。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。防止阳光曝晒。专人保管。操作现场不得吸烟、饮水、进食。应与氧化剂分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。搬运时要轻装轻卸，防
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	6
MSDS修改日期：	年月日

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-四氯酚 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到4-bromo-2,3,5,6-tetrachlorophenol
  参考文献：
  名称：

  鉴定人血浆中的羟基化PCB代谢物和其他酚类卤化污染物。

  摘要：

  越来越多的研究报告了保留在人类和野生生物血液中的酚类卤代化合物（PHC）。这些初级化学品可能是工业化学品。代谢产物，如聚氯联苯酚（OH-PCBs）；或自然起源。本研究旨在鉴定迄今未知的人血浆中具有与已知具有内分泌干扰活性的PHC一致的化学结构的PHC。为此，将来自瑞典的10位随机选择的男性献血者的血浆样本汇总起来并通过GC / ECD和GC / MS进行分析。合成了苯酚和OH-PCBs的溴代，溴代氯代和氯代甲基衍生物，以用作可靠的参考标准品。血浆中指示有100多种PHC，在这些化合物中，总共鉴定出9种单环溴化或氯化酚，愈创木酚和/或儿茶酚型化合物为它们的甲基化衍生物。两种主要化合物是2,4,6-三溴苯酚和五氯苯酚。在两个极性不同的气相色谱柱上，在结构上鉴定出38个OH-PCB同类物。建议在其母体PCB同系物的背景下OH-PCB代谢物的起源。在男性血浆中鉴定出的其他PHC是三氯生（5-氯-2-

  DOI：

  10.1007/s002440010298
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-四氯茴香醚 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2,3,5,6-四氯酚
  参考文献：
  名称：

  苯偶氮基团将氯和氟活化为亲核芳族取代基。区域选择性制备多取代苯胺

  摘要：

  使用苯基偶氮基团将邻氟和氯原子选择性活化为丙硫醇盐阴离子进行亲核芳族取代。这实现了三个取代的4-烷氧基苯胺的区域选择性合成。通过将实验NMR化学位移与经验预测值进行比较，可以确定取代的区域选择性。在取代基效应的背景下讨论了所观察到的底物的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.023

文献信息

• Room-Temperature Copper-Catalyzed Oxidation of Electron-Deficient Arenes and Heteroarenes Using Air
  作者：Qiang Liu、Pan Wu、Yuhong Yang、Ziqi Zeng、Jie Liu、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201200750

  日期：2012.5.7

  No pressure: The oxidation of aromatic CH bonds at room temperature was realized through a copper‐catalyzed “oxygenase‐type” oxidation of arenes and heteroarenes in the presence of air (see scheme). The reaction involves an oxygen‐atom transfer from O2 in the air onto the substrates.

  无压力：室温下，芳烃CH键的氧化是通过在空气存在下，铜催化的芳烃和杂芳烃的“加氧酶型”氧化实现的（请参见方案）。该反应涉及氧原子从空气中的O 2转移到基质上。
• 3-(PHENOXYPHENYLMETHYL)PYRROLIDINE COMPOUNDS
  申请人：Stangeland Eric

  公开号：US20100022616A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  In one aspect, the invention relates to compounds of formula I: where a and R 1-6 are as defined in the specification, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of formula I are serotonin and norepinephrine reuptake inhibitors. In another aspect, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising such compounds; methods of using such compounds; and process and intermediates for preparing such compounds.

  在一个方面，该发明涉及到以下式I的化合物：其中a和R1-6如规范中所定义，或其药用可接受盐。式I的化合物是血清素和去甲肾上腺素再摄取抑制剂。在另一个方面，该发明涉及到包含这些化合物的药物组合物；使用这些化合物的方法；以及制备这些化合物的工艺和中间体。
• Electroreduction of Organic Compounds, 34 [1]. Cathodic Dehalogenation of Chloroarenes with Electron-Donating Substituents
  作者：Olaf Kranz、Jürgen Voss

  DOI：10.1515/znb-2003-1206

  日期：2003.12.1

  The electrochemical reduction of chlorinated arenes with electron-donating substituents, i. e. chlorotoluenes, -anisoles and -phenols, is studied. Preparative electrolyses are run in various solventsupporting electrolytes under potentiostatic and galvanostatic conditions at lead or carbon cathodes. A partial and mostly regioselective hydrodechlorination of compounds with two or more chloro substituents is possible under suitable conditions. The replacement of one single chloro substituent, in particular in a para-position, is difficult. Highly toxic and persistent oligochloro derivatives are thus transformed into less problematic compounds with a low degree of chlorination. The chlorine content of real-life materials such as extracts of soil contaminated with chlorinated phenols and Nitrofen^® can also be significantly decreased by electroreduction.

  氯代芳烃的电化学还原与供电取代基（如氯甲苯、-苯甲醚和-酚）进行研究。在铅或碳阴极下，在各种溶剂支持电解质的电位静态和电流静态条件下进行制备电解。在适当条件下，可能对具有两个或更多氯取代基的化合物进行部分和主要区域选择性的去氯化。尤其是在对位，替换一个单独的氯取代基是困难的。因此，高度有毒和持久的寡氯衍生物可以转化为氯化程度较低的问题较少的化合物。通过电还原，也可以显着降低受氯化酚和Nitrofen®污染的土壤提取物等实际材料的氯含量。
• SYNTHESIS OF CLAY-TEMPLATED SUBNANO-SIZED ZERO VALENT IRON (ZVI) PARTICLES, CLAYS CONTAINING SAME, AND USE OF BOTH IN CONTAMINANT TREATMENTS
  申请人：Li Hui

  公开号：US20110130575A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  A clay comprising a 2:1 aluminosilicate clay having negative charge sites, the 2:1 aluminosilicate clay containing subnano-sized zero valent iron (ZVI) particles distributed on clay surfaces is provided. In one embodiment, at least some or all of the particles have a cross-section of five ( 5 ) angstroms or less. Methods of synthesizing and the novel clays and the clay-templated subnano-scale ZVI particles themselves are also described. Such novel products are useful in a variety of remediation applications, including for reduction and dechlorination reactions.

  提供一种黏土，其中包括具有负电荷位点的2:1 铝硅酸盐黏土，该2:1 铝硅酸盐黏土含有分布在黏土表面上的次纳米级零价铁（ZVI）颗粒。在一个实施例中，至少一些或所有颗粒的横截面为五（5）埃或更小。还描述了合成方法以及新型黏土和黏土模板的次纳米尺度 ZVI 颗粒本身。这种新型产品在各种治理应用中很有用，包括用于还原和脱氯反应。
• Structural diversity of hydrogen-bonded complexes comprising phenol-based and pyridine-based components: NLO properties and crystallographic and spectroscopic studies
  作者：Iwona Bryndal、Marek Drozd、Tadeusz Lis、Jan K. Zaręba、Henryk Ratajczak

  DOI：10.1039/d0ce00606h

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  transfer is found, attesting to its co-crystal nature. The 2,5-DNP molecule was found to possess a short intramolecular O–H⋯O hydrogen bond and crystallize in the monoclinic crystal system with space group P21. Crystal structure analysis reveals that the substituted phenol–pyridine complexes crystallize as salts linked by N–H⋯O hydrogen bonds in the orthorhombic crystal system with space group Pna21, (1)

  具有改善的物理化学性质的化合物的合成，包括非线性光学现象，例如二次谐波的产生，可能被认为是晶体工程最具挑战性的方面之一。在这项工作中，我们检查了氢键网络的多样性和在包含酚基氢键供体（2,5-二硝基苯酚，4-硝基苯酚，2,3,5,6-四氯苯酚）的新型非中心对称配合物中的二次谐波产生的相对效率。 ）和基于吡啶鎓的氢键受体（2-氨基吡啶，3,5-二甲基吡啶，2,3,6-三甲基吡啶）：2-氨基吡啶2,5-二硝基苯酚盐[（2APy）+ ·（2,5-DNP）- ]（1），4-氨基苯酚2-氨基吡啶鎓4-硝基苯酚[（2APy）+·（4-NP）− ·（4-NP）]（2），2,3,6-三甲基吡啶2,3,5,6-四氯酚盐[（2,3,6C）+ ·（TCP）− ]（3）和3,5-二甲基吡啶2,3,5,6-四氯苯酚[（3,5L）·（TCP）]（4）。在化合物（1）-（3）中，质子转移发生；具体地，化合物（1）和（3）

表征谱图