2,3-二溴-4-(羟甲基)-6-甲氧基苯酚 | 1940-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,3-二溴-4-(羟甲基)-6-甲氧基苯酚
• 英文名称: 2,3-Dibrom-4-hydroxy-5-methoxy-benzylalkohol
• 英文别名: 2,3-Dibrom-5-methoxy-4-hydroxybenzylalkohol；5,6-Dibrom-vanillylalkohol；2,3-Dibromo-4-(hydroxymethyl)-6-methoxyphenol
• CAS: 1940-81-4
• 化学式: C₈H₈Br₂O₃
• 分子量: 311.958
• InChiKey: YEZYWTTWXJRYOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二溴-4-(羟甲基)-6-甲氧基苯酚 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 Diethyl-(2.3-dibrom-4-hydroxy-5-methoxy)-benzylacetamidomalonat
  参考文献：
  名称：

  Brominated phenylalanines

  摘要：

  Abstract(3‐(3‐Bromo‐4‐hydroxy‐S‐methoxy‐phenyl)alanine (Ie) exerts a long‐acting antihypertensive effect in rats and dogs : its synthesis and its optical resolution have already appeared in the literature. 1 Ten new mono‐ and polybrominated phenylalanines with hydroxy‐ and/or methoxy‐groups are here described. These unnatural amino‐acide were synthesized by direct bromination, or via the acetamidomalonic esters (V), or via the azlactones (VI) and the corresponding phenylpyruvic acids (VIII).

  DOI：

  10.1002/bscb.19740830304
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二溴-4-羟基-5-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3-二溴-4-(羟甲基)-6-甲氧基苯酚
  参考文献：
  名称：

  设计基于GLUT1的含碳水化合物的抗肿瘤药物，并评估其抗增殖活性。

  摘要：

  基于葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）设计了一系列新型的碳水化合物修饰的抗肿瘤化合物，并评估了它们对四种癌细胞系的抗癌活性。核糖衍生物（化合物9和10）表现出适度的抑制活性。化合物9以浓度依赖性方式显着抑制A549细胞的迁移并诱导A549细胞凋亡。此外，化合物9在G0 / G1期阻断了A549细胞。细胞摄取研究表明，核糖修饰的化合物9可通过GLUT1进入A549细胞系。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.03.094

文献信息

• Brink,M., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1965, vol. 19, p. 255 - 256
  作者：Brink,M.

  DOI：——

  日期：——
• Brominated phenylalanines
  作者：M. L. Anhoury、P. Crooy、R. De Neys、J. Eliaers

  DOI：10.1002/bscb.19740830304

  日期：——

  Abstract(3‐(3‐Bromo‐4‐hydroxy‐S‐methoxy‐phenyl)alanine (Ie) exerts a long‐acting antihypertensive effect in rats and dogs : its synthesis and its optical resolution have already appeared in the literature. 1 Ten new mono‐ and polybrominated phenylalanines with hydroxy‐ and/or methoxy‐groups are here described. These unnatural amino‐acide were synthesized by direct bromination, or via the acetamidomalonic esters (V), or via the azlactones (VI) and the corresponding phenylpyruvic acids (VIII).
• Design of antitumor agents containing carbohydrate based on GLUT1, and evaluation of antiproliferative activity
  作者：Renshuai Zhang、Lairong Song、Bo Jiang、Lijun Wang、Ning Wu、Shuju Guo、Dayong Shi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.03.094

  日期：2017.6

  A series of novel carbohydrate-modified antitumor compounds were designed based on glucose transporter 1 (GLUT1), and evaluated for their anticancer activities against four cancer cell lines. The ribose derivatives (compound 9 and 10) exhibited modest inhibitory activity. The compound 9 significantly inhibited the migration of A549 cell and induced A549 cell apoptosis in a concentration-dependent manner

  基于葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）设计了一系列新型的碳水化合物修饰的抗肿瘤化合物，并评估了它们对四种癌细胞系的抗癌活性。核糖衍生物（化合物9和10）表现出适度的抑制活性。化合物9以浓度依赖性方式显着抑制A549细胞的迁移并诱导A549细胞凋亡。此外，化合物9在G0 / G1期阻断了A549细胞。细胞摄取研究表明，核糖修饰的化合物9可通过GLUT1进入A549细胞系。