3,5-二羟基苯甲腈 | 19179-36-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-二羟基苯甲腈
• 中文别名: 3,5-二羟基苯腈
• 英文名称: 3,5-dihydroxycyanobenzene
• 英文别名: 3,5-dihydroxybenzonitrile
• CAS: 19179-36-3
• 化学式: C₇H₅NO₂
• mdl: MFCD00016453
• 分子量: 135.122
• InChiKey: ABHOEQJNEOMTEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193°C
• 沸点：
  248.79°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3124 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R20/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  3439
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338,P311
• 危险性描述：
  H301+H331,H315,H319,H335
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并保持通风和干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(difluoromethoxy)-5-((6-oxo-4-(trifluoromethyl)-1,6-dihydropyrimidin-5-yl)oxy)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS

  摘要：

  化合物的化学式I： 是HIV反转录酶抑制剂，其中R 1 ，R 2 ，E，L，M和Z在此处定义。化合物I的化合物及其药学上可接受的盐在抑制HIV反转录酶，预防和治疗HIV感染以及预防，延迟发病或进展和治疗艾滋病方面是有用的。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可选择地与其他抗病毒药物，免疫调节剂，抗生素或疫苗结合使用。

  公开号：

  US20140100231A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯腈 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以1.43 g的产率得到3,5-二羟基苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-PHENOXY-3H-PYRIMIDIN-4-ONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS HIV REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE 5-PHÉNOXY-3H-PYRIMIDIN-4-ONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH

  摘要：

  化合物（I）的化学式是HIV反转录酶抑制剂，其中R1、R2、RE、L、M和Z在此处定义。化合物（I）及其药学上可接受的盐在抑制HIV反转录酶、预防和治疗HIV感染以及预防、延缓艾滋病发病或进展和治疗方面是有用的。这些化合物及其盐可作为药物组合物中的成分，可选择性地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。

  公开号：

  WO2014058747A1

文献信息

• BROMODOMAIN INHIBITORS FOR TREATING DISEASE
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US20160060260A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Disclosed herein are compounds and compositions useful in the treatment of bromodomain-containing protein-mediated diseases, such as cancer, having the structure of Formula I: Methods of inhibiting activity of a bromodomain-containing protein in a human or animal subject are also provided.

  本文披露了一种在治疗溴结构域含蛋白介导的疾病（如癌症）中有用的化合物和组合物，其具有Formula I的结构： 还提供了一种抑制人类或动物主体中溴结构域含蛋白活性的方法。
• [EN] TRICYCLIC GYRASE INHIBITORS FOR USE AS ANTIBACTERIAL AGENTS<br/>[FR] INHIBITEURS TRICYCLIQUES DE GYRASE UTILISABLES COMME AGENTS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：TRIUS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014043272A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  Disclosed herein are compounds having the structure of Formula I and pharmaceutically suitable salts, esters, and prodrugs thereof that are useful as antibacterially effective tricyclic gyrase inhibitors. In addition, species of tricyclic gyrase inhibitors compounds are also disclosed herein. Related pharmaceutical compositions, uses and methods of making the compounds are also contemplated.

  本文披露了具有化学式I结构的化合物及其药用盐、酯和前药，这些化合物可用作抗菌有效的三环酶抑制剂。此外，本文还披露了三环酶抑制剂化合物的种属。还考虑了相关的药用组合物、用途和制备这些化合物的方法。
• [EN] 2-(3,5-DISUBSTITUTEDPHENYL)PYRIMIDIN-4(3H)-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-(3,5-DISUBSTITUTEDPHENYL)PYRIMIDIN-4(3H)-ONE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2011158149A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  O N NH R3 R2 O R1 168 ABSTRACT The present invention provides a 2-(3,5-disubstitutedphenyl)pyrimidin- 4(3H)-one compound of Formula (I) 5 (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein R 1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds of Formula (I) have been found to act as glucokinase activators. Consequently, the compounds of Formula (I) and 10 the pharmaceutical compositions thereof are useful for the treatment of diseases, disorders, or conditions mediated by glucokinase.

  本发明提供了一种Formula (I)的2-(3,5-二取代苯基)嘧啶-4(3H)-酮化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2和R3如本文所定义。已发现Formula (I)的化合物可作为葡萄糖激酶激活剂。因此，Formula (I)的化合物及其药物组成物对于治疗由葡萄糖激酶介导的疾病、紊乱或症状是有用的。
• Softening and Hardening of Macro- and Nano-Sized Organic Cocrystals in a Single-Crystal Transformation
  作者：Chandana Karunatilaka、Dejan-Krešimir Bučar、Lindsay R. Ditzler、Tomislav Friščić、Dale C. Swenson、Leonard R. MacGillivray、Alexei V. Tivanski

  DOI：10.1002/anie.201102370

  日期：2011.9.5

  AFM nanoindentation was used to demonstrate that millimeter‐ and nanometer‐sized organic cocrystals exhibit changes in the mechanical properties before, during, and after a single‐crystal‐to‐single‐crystal [2+2] photodimerization of olefins. Millimeter‐sized crystals become 40 % softer, whereas nanocrystals of the same material become 40 % harder following the photoreaction.

  AFM纳米压痕用来证明毫米和纳米尺寸的有机共晶体在烯烃单晶至单晶[2 + 2]光二聚化之前，之中和之后均表现出机械性能的变化。毫米级的晶体变软40％，而相同材料的纳米晶体在光反应后变硬40％。
• Synthesis of aryl nitriles by palladium-assisted cyanation of aryl iodides using tert-butyl isocyanide as cyano source
  作者：Xiao Jiang、Jin-Mei Wang、Ying Zhang、Zhong Chen、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.059

  日期：2015.7

  A palladium-catalyzed synthesis of aryl nitriles by the cyanation of aryl iodides with tert-butyl isocyanide as cyano source has been developed. This novel and efficient method avoids the use of toxic cyanides. The reaction is easy-to-handle and shows good functional group compatibility.

  已经开发了通过用叔丁基异氰化物作为氰基源氰化芳基碘化物来钯催化的芳基腈的合成。这种新颖而有效的方法避免了使用有毒的氰化物。该反应易于处理并且显示出良好的官能团相容性。

表征谱图