3-(2,4-二羟基苯基)-4-羟基-5-[(Z)-(4-羟基苯基)亚甲基]-2(5H)-呋喃酮 | 55215-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-(2,4-二羟基苯基)-4-羟基-5-[(Z)-(4-羟基苯基)亚甲基]-2(5H)-呋喃酮
• 英文名称: aspulvinone G
• 英文别名: (Z)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-hydroxy-5-(4-hydroxybenzylidene)furan-2(5H)-one；(5Z)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-4-hydroxy-5-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]furan-2-one
• CAS: 55215-40-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₆
• 分子量: 312.279
• InChiKey: LNJMXTRRBBPZDK-AUWJEWJLSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C
• 沸点：
  627.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.645±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,4-二羟基苯基)-4-羟基-5-[(Z)-(4-羟基苯基)亚甲基]-2(5H)-呋喃酮 、 3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 在 aspulvinone dimethylallyltransferase 作用下， 生成 aspulvinone O
  参考文献：
  名称：

  真菌中的一组新的芳香异戊二烯基转移酶，催化 2,7-二羟基萘 3-二甲基烯丙基转移酶反应。

  摘要：

  发现来自子囊菌（囊状真菌）的五个真菌基因组包含与最近发现的一小组细菌异戊二烯转移酶具有序列相似性的基因，这些酶在次级代谢中催化芳香底物的 C-异戊二烯化。来自土曲霉 NIH2624、Botryotinia fuckeliana B05.10 和 sclerotinia sclerotiorum 1980 的基因在大肠杆菌中表达，所得的 His(8) 标记蛋白被纯化并进行生化研究。发现它们的底物特异性与之前研究的任何其他异戊二烯基转移酶的底物特异性不同。使用 2,7-二羟基萘 (2,7-DHN) 和二甲基烯丙基二磷酸作为底物，他们在 3 位催化了 2,7-DHN 的区域特异性 Friedel-Crafts 烷基化。使用 A. terreus 的酶，K(m) 2 的值，7-DHN 和二甲基烯丙基二磷酸分别被确定为 324 +/- 25 microM 和 325 +/- 35 microM，和 k(cat)

  DOI：

  10.1074/jbc.m110.113720
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-5-(4-methoxybenzylidene)furan-2(5H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到3-(2,4-二羟基苯基)-4-羟基-5-[(Z)-(4-羟基苯基)亚甲基]-2(5H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  天然存在的普维酮的新型合成：Heck 偶联、酯交换和 Dieckmann 缩合策略

  摘要：

  碘芳烃与 2-乙酰氧基丙烯酸三氟乙酯 (19) 的无膦 Heck 烯基化反应立体选择性地生成三氟乙基 (Z)-2-乙酰氧基肉桂酸酯 31-34、42、44 和 51。脱乙酰化后用 N,N'-二环己基碳二亚胺酰化活化的芳基乙酸产生异构纯的三氟乙基 (Z)-2-(芳基乙酰氧基)肉桂酸酯 38A-O。这些是叔丁醇钾介导的 Dieckmann 缩合的优良底物，并且明显优于无氟类似物，提供 Z 构型pulvinones 1A-O (1I = aspulvinone A)。pulvinones 1D、E、H、N、O 的芳基醚部分的裂解提供 aspulvinone E (1R)、aspulvinone G (1S)、3',4,4'-trihydroxypulvinone (1V) 和 aspulvinones B (1X) 和H (1Y)，分别。2的转换，

  DOI：

  10.1055/s-2007-983803

文献信息

• Functionalization of diazotetronic acid and application in a stereoselective modular synthesis of pulvinone, aspulvinones A–E, G, Q and their analogues
  作者：Amarender Manchoju、Ritesh A. Annadate、Lise Desquien、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1039/c8ob01511b

  日期：——

  highly stereoselective aldol condensation of diazotetronic acid with aldehydes to provide 5-arylidene diazotetronates. Subsequent catalytic intermolecular C–H insertion reactions of the arylidene tetronates with arenes provide a series of naturally occurring aspulvinones including aspulvinones C, D and Q which have not been synthesized before. Variation of the aldehyde and the arene components furnishes

  开发了一种模块化合成的aspulvinones A，B，C，D，E，G和最近分离的aspulvinoneQ。该方法的特点是重氮杂环丁酸与醛类具有高度立体选择性的羟醛缩合反应，可提供5-亚芳基重氮杂环戊酸酯。随后的亚芳基四价酸盐与芳烃的催化分子间CH–H插入反应提供了一系列天然存在的aspulvinones，包括以前从未合成过的aspulvinones C，D和Q。醛和芳烃成分的变化提供了aspulvinones的合成类似物。