3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-2,6-二甲基-,二乙基酯 | 10354-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-2,6-二甲基-,二乙基酯
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine 3,5-dicarboxylate；2,6-dimethyl-3,5-di(ethoxycarbonyl)-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-1,4-dihydropyridine；diethyl 1,4-dihydro-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate；Diethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-3,5-pyridinedicarboxylate；diethyl 4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 10354-31-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₆
• mdl: MFCD00717484
• 分子量: 375.422
• InChiKey: SDMZMDLTNSKXGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  514.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-2,6-二甲基-,二乙基酯 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 diethyl 2,6-dimethyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)pyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Kahn et al., Journal of the Chemical Society, 1949, p. 2128,2133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,5-吡啶二羧酸,1,4-二氢-4-(4-羟基-3-甲氧苯基)-2,6-二甲基-,二乙基酯
  参考文献：
  名称：

  一些新的不对称取代的 1,4-二氢吡啶的合成

  摘要：

  已经合成了一系列新的 3,5-不对称取代的 1,4-二氢吡啶，它们分别在 3-位和 5-位具有乙氧羰基和乙酰基。通过抑制对称取代的 3,5-二乙酰基-1,4-二氢吡啶和 3,5-二乙氧基羰基-1,4-二氢吡啶的形成，已经研究了三步法以提高所需产物的产率。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0110

文献信息

• Synthesis of 1,4-dihydropyridine esters using low-melting sugar mixtures as green solvents
  作者：J. Ashwin Kumar、Gomathi Shridhar、Savita Ladage、Lakshmy Ravishankar

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242750

  日期：2016.12.16

  sugar mixtures (LMMs) were synthesized and used for preparation of 1,4-dihydropyridines with aldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and a nitrogen source as starting materials. Good yields, low reaction times, recyclability of LMMs, and catalyst-free methodology are some of the highlights of this new protocol. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 合成了几种低熔点糖混合物 (LMM)，并将其用于以醛、1,3-二羰基化合物和氮源为原料制备 1,4-二氢吡啶。良好的产量、​​低反应时间、LMM 的可回收性和无催化剂方法是该新协议的一些亮点。图形概要
• Synthesis and in vitro evaluation of Ca 2+ channel blockers 1,4-dihydropyridines analogues against Trypanosoma cruzi and Leishmania amazonensis : SAR analysis
  作者：Luiz A.E. Pollo、Milene H. de Moraes、Júlia Cisilotto、Tânia B. Creczynski-Pasa、Maique W. Biavatti、Mario Steindel、Louis P. Sandjo

  DOI：10.1016/j.parint.2017.08.005

  日期：2017.12

  4-dihydropyridine (DHP) core have recently attracted attention concerning their antiparasitic effect against various species of Leishmania and Trypanosoma. This approach named drugs repositioning led to interesting results, which have prompted us to prepare 21 DHP's analogues. The 1,4-DHP scaffold was decorated with different function groups at tree points including the nitrogen atom (NH and N-phenyl), the

  含有1,4-二氢吡啶（DHP）核心的药物最近因其对多种利什曼原虫和锥虫的抗寄生虫作用而引起关注。这种称为药物重新定位的方法产生了有趣的结果，促使我们制备了21种DHP的类似物。1,4-DHP支架在树点装饰有不同的官能团，包括氮原子（NH和N-苯基），连接至C-4的芳基（各种取代的芳基残基）以及碳原子2和6（带有Ph或Me组）。此外，评估了产品对三种癌症和非肿瘤细胞系的细胞毒性。其中只有6种具有抗增殖作用，且作用微弱（CC 50包括介于27和98μM之间）建议这些DHP作为对抗亚马逊L. amazonensis和T. cruzi的胞内鞭毛形式的良好候选者。亚马逊利什曼原虫是DHP类敏感5，11和15（IC 50个在15.11，45.70和53.13μM，分别值），而他们中的12显示显著至中度针对杀锥虫活动锥虫。用化合物得到最佳的杀锥虫活动2，18和21示出IC 50个值在4.95，5.44 6
• Search for Antimicrobial Activity Among Fifty-Two Natural and Synthetic Compounds Identifies Anthraquinone and Polyacetylene Classes That Inhibit Mycobacterium tuberculosis
  作者：Luiz A. E. Pollo、Erlon F. Martin、Vanessa R. Machado、Daire Cantillon、Leticia Muraro Wildner、Maria Luiza Bazzo、Simon J. Waddell、Maique W. Biavatti、Louis P. Sandjo

  DOI：10.3389/fmicb.2020.622629

  日期：——

  New antimicrobial drugs are required, derived from new chemical classes. Natural products offer extensive chemical diversity and inspiration for synthetic chemistry. Here, we isolate, synthesize and test a library of 52 natural and synthetic compounds for activity against Mycobacterium tuberculosis. We identify seven compounds as antimycobacterial, including the natural products isobavachalcone and

  耐药性结核病通过限制治疗方案来威胁破坏全球控制计划。需要新的抗菌药物，这些药物衍生自新的化学类别。天然产物具有广泛的化学多样性，并为合成化学提供了灵感。在这里，我们分离，合成和测试了52种天然和合成化合物对结核分枝杆菌的活性。我们确定了7种化合物作为抗分枝杆菌药，包括天然产物异巴伐考酮和异麦芽酚，以及合成色烯。植物来源的次生代谢产物丹那康他尔是活性最高的化合物，最低抑菌浓度最低，为13.07μg/ mL，选择性指数值良好。三种合成的聚乙炔化合物具有抗分枝杆菌活性，最低MIC为17.88μg/ mL。
• 1,4-Dihydropyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US03959296A1

  公开（公告）日：1976-05-25

  Derivatives of 4-substituted phenyl 1,4-dihydropyridine 3,5-dicarboxylic acids substituted by lower alkyl groups in the 2- and 6-positions, are cardiovascular agents. The compounds, of which 2,6-dimethyl-4-[2-(diethylaminoethoxy)-phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dic arboxylic acid 3,5-diethyl ester is a typical example, can be prepared through condensation of a .beta.-dicarbonyl compound with an amine and an aldehyde, of an ylidene-.beta.-ketocarboxylic acid ester, with a .beta.-ketocarbonyl compound and an amine, of an aldehyde, an enamine and a .beta.-ketocarbonyl compound, or through elaboration of the substituent on the phenyl group.

  4-取代苯基1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸的衍生物，其在2-和6-位被较低的烷基取代，是心血管药物。这些化合物，其中2,6-二甲基-4-[2-(二乙氨基乙氧基)-苯基]-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸3,5-二乙酯是一个典型的例子，可以通过将β-二羰基化合物与胺和醛、与一个叶基-β-酮羧酸酯、与一个β-酮羰基化合物和一个胺、与一个醛、一个烯胺和一个β-酮羰基化合物进行缩合，或通过对苯基上的取代基进行详细处理来制备。
• Rapid and cleaner synthesis of 1,4-dihydropyridines in aqueous medium
  作者：V. Sivamurugan、A. Vinu、M. Palanichamy、V. Murugesan

  DOI：10.1002/hc.20197

  日期：2006.4

  complex, Zn[(L)proline]2 catalyzed Hantzsch 1,4-dihydropyridine derivatives syntheses in aqueous medium assisted by microwave irradiation. The microwave promoted syntheses in aqueous medium afforded moderate to excellent yield (up to 98%) within short reaction time and allowed the reaction to take place with low microwave power (200 W). This synthetic methodology provides easier separation of products

  本研究涉及一种新型水溶性路易斯酸配合物 Zn[(L)proline]2 催化 Hantzsch 1,4-二氢吡啶衍生物在微波辐射辅助的水介质中合成。微波在水性介质中促进合成，在较短的反应时间内提供了中等至极好的收率（高达 98%），并允许反应在低微波功率（200 W）下进行。这种合成方法提供了更容易的产品分离，并且催化剂表现出回收能力，而不会损失其催化活性，最多五个反应循环。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:267–271, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20197

表征谱图