3-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯酚 | 388061-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯酚
• 中文别名: (3-羟苯乙炔基)三甲基硅烷；3-((三甲基硅基)乙炔基)苯酚；3-((三甲基甲硅烷基)乙炔基)苯酚
• 英文名称: 3-((trimethylsilyl)ethynyl)phenol
• 英文别名: 3-(2-trimethylsilylethynyl)phenol
• CAS: 388061-72-1
• 化学式: C₁₁H₁₄OSi
• 分子量: 190.317
• InChiKey: QCYIWHFDINMVLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-羟基苯基乙炔
  参考文献：
  名称：

  t BuONO和TEMPO对炔烃的好氧氧化

  摘要：

  已经报道了炔的立体选择性硝基氨基羟化的有效方法。该反应具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和高产率。合成有用的α-硝基酮可以一步一步地通过这些产品获得。

  DOI：

  10.1021/ol503025n
• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯酚 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到3-((三甲基甲硅烷基)乙炔)苯酚
  参考文献：
  名称：

  硼使线性分子穿过大环：螺纹物质的光学性质和轮烷的合成

  摘要：

  含硼物质穿过带有2,2'-联苯酚单元的大环化合物。新的螺纹物种表现出有趣的荧光特征，量子产率高达 91%，并且光稳定性增强。它们的性质通过量子化学合理化，以揭示电子振动的贡献。该方法用于合成轮烷。

  DOI：

  10.1002/anie.202318297

文献信息

• Carboxylation of alkynylsilanes with carbon dioxide mediated by cesium fluoride in DMSO
  作者：Misato Yonemoto-Kobayashi、Kiyofumi Inamoto、Yoshiyuki Tanaka、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/c3ob40760h

  日期：——

  The facile syntheses of a variety functionalized propiolic acids were achieved by carboxylation of alkynylsilanes with carbon dioxide mediated by cesium fluoride under ambient conditions.

  通过环境条件下的铯氟化物介导，成功实现了烷炔基硅烷与二氧化碳的羧基化反应，便捷合成了一系列官能化的丙炔酸。
• Synthesis of [2]Catenanes by Intramolecular Sonogashira-Type Reaction
  作者：Ken Ito、Yuichiro Mutoh、Shinichi Saito

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00672

  日期：2017.6.16

  The catalytic activity of macrocyclic phenanthroline-CuI complexes was utilized to synthesize [2]catenanes by intramolecular Sonogashira-type reaction. The high reactivity of the acyclic starting material was critical to synthesize the [2]catenane in acceptable yields. The relationship between the yield of the [2]catenane and the structure of the starting materials was disclosed.

  大分子菲咯啉-CuI配合物的催化活性被用于通过分子内Sonogashira型反应合成[2]儿茶酚。无环起始原料的高反应活性对于以可接受的产率合成[2]环戊烷至关重要。公开了[2]环丁烷的产率与起始材料的结构之间的关系。
• Chemoselective Synthesis of Unsymmetrical Internal Alkynes or Vinyl Sulfones<i>via</i>Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Sodium Sulfinates with Alkynes
  作者：Yanli Xu、Jinwu Zhao、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201300945

  日期：2014.6.16

  A highly efficient and mild palladium‐catalyzed cross‐coupling of sodium sulfinates and alkynes for the selective synthesis of unsymmetrical internal alkynes and vinyl sulfones has been developed. This methodology has advantages of easily accessible starting materials, functional group tolerance and a wide range of substrates, which provides rapid access to alkynes and vinyl sulfones.

  已开发出一种高效，温和的钯催化亚磺酸钠和炔烃的交叉偶联剂，用于选择性合成不对称内部炔烃和乙烯基砜。这种方法的优点是容易获得起始原料，官能团耐受性和多种底物，从而可以快速获得炔烃和乙烯基砜。
• BTK抑制剂及其用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN107344940B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了BTK抑制剂及其用途，具体地，本发明提供一类杂芳化合物或其立体异构体、几何异构体、互变异构体、消旋体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药，以及包含本发明化合物的药物组合物；本发明还公开了本发明化合物或其药物组合物在制备药物中的用途，该药物用于治疗自体免疫疾病、炎性疾病或增殖性疾病。
• Synthesis of [2]Catenanes by Oxidative Intramolecular Diyne Coupling Mediated by Macrocyclic Copper(I) Complexes
  作者：Yuta Sato、Ryu Yamasaki、Shinichi Saito

  DOI：10.1002/anie.200804864

  日期：2009.1.5

  Right said thread: Oxidative intramolecular coupling reactions of α,ω‐diynes in the presence of macrocyclic phenanthroline CuI complexes allows the synthesis of [2]catenanes in up to 64 % yield (see scheme). The bond‐forming reaction leads to concurrent threading of the diyne through the phenanthroline macrocycle.

  正确地说：在大环菲咯啉Cu I配合物的存在下，α，ω-二炔的分子内氧化反应可合成[2]邻苯二甲酸酯，收率高达64％（参见方案）。形成键的反应导致二炔同时通过菲咯啉大环。