3,6-二羟基邻苯二甲腈 | 4733-50-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 氰酸酯/异氰酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,6-二羟基邻苯二甲腈
• 中文别名: 2,3-二氰基对苯二酚；2,3二氰基对苯二酚(3,6-二羟基邻苯二腈)；3,6-二羟基邻苯二腈；2,3-二氰基羟基醌；2,3-二氰基氢醌；3,6-二羟基邻苯二甲氰；3，6-二羟基邻苯二甲腈
• 英文名称: 2,3-dicyano-1,4-hydroquinone
• 英文别名: 2,3-dicyanohydroquinone；3,6-dihydroxyphthalonitrile；DCH；3,6-dihydroxy-1,2-benzenedicarbonitrile；3,6-dihydroxybenzene-1,2-dicarbonitrile；2,3-dicyano-4-hydroxy-phenol
• CAS: 4733-50-0
• 化学式: C₈H₄N₂O₂
• mdl: MFCD00001790
• 分子量: 160.132
• InChiKey: MPAIWVOBMLSHQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  286.01°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3848 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  遇明火能燃烧，与强氧化剂接触可发生化学反应。受高热分解放出有毒气体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	3，6-二羟基邻苯二甲腈；2，3-二氰基对苯二酚
化学品英文名称：	3，6-Dihydroxyphthalonitrile；2，3-Dicyanohydroquinone
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	4733-50-0
分子式：	C 8 H 4 N 2 O 2
分子量：	160.13

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：3，6-二羟基邻苯二甲腈；2，3-二氰基对苯二酚

有害物成分 含量 CAS No. 3,6-二羟基邻苯二甲腈 100 4733-50-0

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，立即用流动清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用大量流动清水彻底冲洗。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。注意保暖，必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮大量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。与强氧化剂可发生反应。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土。禁止使用酸碱灭火剂。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	无资料
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作尽可能机械化、自动化。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、还原剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、还原剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准 苏联MAC：未制定标准 美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触毒物时，必须佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带正压自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。车间应配备急救设

第九部分：理化特性

外观与性状：	微黄色片状结晶。
pH：
熔点(℃)：	230
沸点(℃)：	无资料
相对密度(水=1)：	无资料
相对蒸气密度(空气=1)：	无资料
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	无资料
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 4 N 2 O 2
分子量：	160.13
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	微溶于水、苯，易溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用于有机合成

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强还原剂、强酸、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：无资料 LC50：无资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61643
UN编号：
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

用途：用作颜料中间体

类别：有毒物品

可燃性危险特性：明火可燃；火场会释放氮氧化物、辛辣刺激烟雾

储运特性：应存放在通风低温干燥的库房中，并与食品、氧化剂及酸类分开储存和运输

灭火剂：可用雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳或砂土进行灭火

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二羟基邻苯二甲腈 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2,3-二氰基-1,4-苯醌
  参考文献：
  名称：

  基于双氰基苯醌的正极材料，用于可充电锂和钠离子电池†

  摘要：

  有机醌材料为电能存储提供了一种可持续的方法，但是，它们固有的电绝缘性以及在循环过程中溶解到电解质中阻碍了它们的广泛应用。为了解决这两个问题，我们通过将具有3.37 V vs. Li / Li +的高氧化还原电势的醌化合物2,3-二氰基对苯醌（DCBQ）固定在碳纳米管上，从而合成了一种新型有机阴极材料。（CNTs）（CNTs-DCBQ）通过一种简便的“嫁接”方法。出色的电子传导性，CNT的大表面积以及DCBQ稳定且可逆的氧化还原反应的精心组合使CNT-DCBQ能够提供206.9和175.8 mA hg -1的高可逆容量在10 mA g -1的电流密度下，在200 mA g -1的较高电流密度下也具有显着的110.2和82.1 mA hg -1的容量，锂和钠离子电池在1000次循环后容量保持率接近100％，分别。

  DOI：

  10.1039/c9ta04869c
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到3,6-二羟基邻苯二甲腈
  参考文献：
  名称：

  钯催化氢化钠对醚和酯的脱苄基作用和去甲酰化作用

  摘要：

  在这里，我们简单地证明，添加Pd（OAc）2作为促进剂会将常用的​​碱式NaH的反应性切换为亲核还原剂。反应性被设计成钯催化的芳基醚和酯的还原性脱苄基作用和脱甲酰化作用。该操作简单，温和的方案显示了广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性（> 50个实例），并且对脂族结构上的芳基醚具有高化学选择性。此外，在有效的合成工艺中证明了NaH作为碱和还原剂的双重反应性。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b00185
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯-4-硝基-5-氟吡啶氮氧化物 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium sulfide 、 18-冠醚-6 、 3,6-二羟基邻苯二甲腈 、 溶剂黄146 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.09h， 生成 4-nitro-5-(((tetrahydro-2H-pyran-4-yl)methyl)amino)pyridine-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AS BCL-2 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL-2

  摘要：

  提供了特定的Bcl-2抑制剂，其药物组成物以及使用方法。

  公开号：

  WO2021223736A1

文献信息

• Synthesis and in vitro photodynamic activities of di-α-substituted zinc(ii) phthalocyanine derivatives
  作者：Jian-Yong Liu、Pui-Chi Lo、Xiong-Jie Jiang、Wing-Ping Fong、Dennis K. P. Ng

  DOI：10.1039/b817940a

  日期：——

  moieties, these compounds are amphiphilic in nature. They are highly soluble and remain non-aggregated in DMF as shown by the intense and sharp Q-band absorption. Compared with the unsubstituted zinc(ii) phthalocyanine, these di-alpha-substituted analogues exhibit a red-shifted Q band (at 689-701 nm), a relatively weaker fluorescence emission, and a higher efficiency to generate singlet oxygen. Upon illumination

  在Zn（OAc）（2）存在下，通过将相应的1,4-二取代的邻苯二甲腈或萘腈与过量的未取代的邻苯二甲腈混合环化，制备了一系列新的二α-取代的邻苯二甲酸锌（ii）酞菁衍生物。 2H（2）O和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯。这些化合物具有被两个亲水性三乙二醇链或甘油部分取代的大疏水性大环核，因此它们本质上是两亲的。它们具有很高的溶解度，并且在DMF中保持非聚集状态，如强烈而尖锐的Q波段吸收所示。与未取代的锌（ii）酞菁相比，这些二-α-取代的类似物表现出红移的Q带（在689-701 nm），相对较弱的荧光发射和更高的生成单线态氧的效率。照亮 这些化合物对HT29人大肠癌和HepG2人肝癌细胞具有高度细胞毒性，IC（50）值低至0.06μM。这些化合物的高光细胞毒性可归因于它们在生物介质中的高细胞摄取和低聚集趋势，从而导致在细胞内高效产生活性氧。
• [EN] CELL-PERMEABLE PROBES FOR IDENTIFICATION AND IMAGING OF SIALIDASES<br/>[FR] SONDES PERMÉABLES AUX CELLULES POUR L'IDENTIFICATION ET L'IMAGERIE DE SIALIDASES
  申请人：ACADEMIA SINICA

  公开号：WO2014031498A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  Provided herein are novel irreversible sialidase inhibitors. These compounds can be conjugated with a detectable tagging moiety such as azide-annexed biotin via CuAAC for isolation and identification of sialidases. The provided compounds and the corresponding detectable conjugates are useful for detecting sialidase-containing pathogens and imaging in situ sialidase activities under physiological conditions.

  提供了一种新型的不可逆唾液酸酶抑制剂。这些化合物可以通过点击化学（CuAAC）与可检测的标记基团（如叠氮基连在生物素上）进行偶联，用于分离和识别唾液酸酶。所提供的化合物及相应的可检测偶联物可用于检测含有唾液酸酶的病原体，以及在生理条件下对唾液酸酶活性进行成像。
• Chelate complexes and processes for their preparation
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05358940A1

  公开（公告）日：1994-10-25

  Naphthalocyanine-chelate complexes of formula I ##STR1## are described which contain as central atom M aluminum, gallium, indium, fin, ruthenium or preferably germanium and in which the remaining symbols are as defined in claim 1. The complexes can be used inter alia in the photodynamic chemotherapy of tumors.

  描述了具有如下公式I的萘菁螯合物复合物，其中包含铝、镓、铟、锡、钌或更好地锗作为中心原子M，其余符号如权利要求1所定义。这些复合物可以用于肿瘤的光动力化疗等。
• Strukturen ladungsgestörter oder räumlich überfüllter Moleküle, 80 [1 - 3] Strukturänderungen von p-Benzochinon durch Donator- und Akzeptor-Substituenten
  作者：Hans Bock、Sabine Nick、Wolfgang Seitz、Christian Näther、Jan W. Bats

  DOI：10.1515/znb-1996-0201

  日期：1996.2.1

  The structures of seven di- or tetrasubstituted p-benzoquinone derivatives O=C(XC=CH )₂C=O and O=C(XC=CX)₂C=O with substituents X = -OCH₃, -N(CH₂)₅, - N(CH₂CH₂)₂O, -Cl, -CN and -^⊕N(HC=CH)₂C-N(CH₃)₂ are presented and discussed in comparison with published ones substituted by X = -Si(CH₃)₃, -C₆H₅, -N(CH₃)₂, -^⊕N(HC=CH)₂CN(CH₃)₂, -O^⊖ , and - NO₂. Based on the introduction, in which halfwave-reduction potentials, geometry-optimized quantum-chemical calculations on substituent perturbation and known structural data of p-benzoquinone derivatives are used to characterize their molecular ground states. The structural changes indicate how substituent perturbations might be rationalized. Of the categories defined - imperturbed, donor, donor/acceptor and acceptor perturbed - the donorsubstituted p-benzoquinones do exhibit the largest differences, often called cyanine distorsion. In very satisfactory agreement with extensive semiempirical calculations, all effects determined experimentally are discussed in terms of varying charge distribution. With respect to the biochemical importance of p-benzoquinone derivatives, this first structural summary points out important facets.

  本文介绍并讨论了七种二取代或四取代的对苯醌衍生物O=C(XC=CH)₂C=O和O=C(XC=CX)₂C=O的结构，其中取代基X = -OCH₃，-N(CH₂)₅，-N(CH₂CH₂)₂O，-Cl，-CN和-⊕N(HC=CH)₂C-N(CH₃)₂，并与已发表的取代基为X = -Si(CH₃)₃，-C₆H₅，-N(CH₃)₂，-⊕N(HC=CH)₂CN(CH₃)₂，-O⊖和-NO₂的结构进行比较。根据介绍，利用半波还原电位、几何优化的量子化学计算对取代基扰动以及已知的对苯醌衍生物的结构数据来表征它们的分子基态。结构变化表明了取代基扰动可能如何被合理解释。在定义的类别中 - 未受扰动、给体、给体/受体和受体扰动中 - 给体取代的对苯醌通常表现出最大的差异，通常被称为靛蓝畸变。与广泛的半经验计算非常一致，实验确定的所有效应都根据不同的电荷分布进行讨论。关于对生物化学重要性的对苯醌衍生物，这个首次的结构摘要指出了重要的方面。

• Tuning Optical and Electron Donor Properties by Peripheral Thio–Aryl Substitution of Subphthalocyanine: A New Series of Donor–Acceptor Hybrids for Photoinduced Charge Separation
  作者：Chandra B. KC、Gary N. Lim、Francis D'Souza

  DOI：10.1002/chem.201601345

  日期：2016.9.5

  both in polar and nonpolar solvents conclusively proved electron transfer to be the quenching mechanism in these dyads. The measured rate constants by fitting kinetic data revealed efficient charge separation and charge recombination processes, suggesting that these dyads could be useful materials for the construction of light‐to‐electricity or light‐to‐fuel production devices.

  亚酞菁（SubPc）是普通酞菁家族的独特环还原成员，尽管以其较高的吸收率而闻名，但它在570 nm的最大峰值处吸收较窄，因此限制了其在光能收集应用中的效用。在本研究中，通过SubPc大环的外围硫代-芳基取代，已对光谱特性进行了调制，以将吸收和发射很好地扩展到可见/近红外区域。此外，对于α环取代的衍生物，可以看到SubPc的容易氧化，因此使这些衍生物成为更好的电子给体。接下来，制备含有众所周知的电子受体C 60的供体-受体二元组通过使用1,3-偶极环加成反应可实现与SubPc中心硼原子的连接。使用氧化还原和光谱数据进行的对照实验和自由能计算表明，在这些二元组中观察到的SubPc的荧光猝灭是由于电子转移引起的。因此，在极性和非极性溶剂中进行的瞬态光谱研究最终证明了电子转移是这些二元化合物的猝灭机理。通过拟合动力学数据测得的速率常数揭示了有效的电荷分离和电荷复合过程，表明这些二重体可能是用于构建光电或光燃料生产装置的有用材料。

表征谱图