3,6-二(吗啉基甲基)邻苯二酚 | 25163-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,6-二(吗啉基甲基)邻苯二酚
• 英文名称: 3,6-bis-morpholin-4-ylmethyl-benzene-1,2-diol
• 英文别名: 3,6-bis(morpholinomethyl)benzene-1,2-diol；3,6-bis(morpholin-4-yl methyl)catechol；3,6-bis(morpholin-4-ylmethyl)catechol；3,6-bis(N-morpholinomethyl)catechol；3,6-bis(morpholinomethyl)catechol；3,6-Bis(morholinomethyl)catechol；3,6-Bis(morpholinomethyl)pyrocatechol；3,6-bis(morpholin-4-ylmethyl)benzene-1,2-diol
• CAS: 25163-62-6
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₄
• mdl: MFCD01412258
• 分子量: 308.378
• InChiKey: GXFKEXJQUZXFOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二(吗啉基甲基)邻苯二酚 在 氢氧化钾 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 1,5-bis(2-acetoxy-6-acetoxymethyl-phenoxy)-3-oxa-pentane
  参考文献：
  名称：

  A Unique Spherical Molecular Host with D_2d Symmetry. A Novel Intramolecular Kinetic Equilibrium in Metal Ion Complexation between Two Crown Ethers

  摘要：

  [GRAPHICS]A spherical host with D-2d symmetry consisting of a tetrathia[3.3.3.3]paracyclophane and two 18-crown-6 moieties was synthesized. Its crystal structure shows a central cavity with a diameter of 1.96 Angstrom and a depth of 6.75 Angstrom. A Na+ ion could rest in the cavity center but prefers core binding to external binding in one of the crown units. An intramolecular kinetic equilibrium was reached with the Na+ ion switching between the two crown units with an energy barrier of 14.1 +/- 3 kcal/mol.

  DOI：

  10.1021/ol026780t
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 邻苯二酚 以 异丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以45%的产率得到3,6-二(吗啉基甲基)邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of crown ether containing poly(p-phenylenevinylene)

  摘要：

  通过改进的 Gilch 路线合成了一种高分子量的可溶性 PPV 衍生物（C-PPV），该衍生物在 2,3 位直接与冠醚发生 π 共轭反应，收率很高。基于 C-PPV 的双层 LED（ITO/C-PPV/Alq3/Al）显示出 730 cd m-2 的高亮度，并能发出黄绿光，外部 EL 量子效率为 0.04%。当 K+、Na+ 或 Li+ 结合时，聚合物溶液的荧光会衰减。原子力显微镜可在没有和有金属离子存在的情况下，提供由非常稀的溶液构建的薄膜中 C-PPV 的高分辨率图像。只有在 K+ 存在的情况下，才能观察到具有明确宽度和高度的蠕虫状图像，这与 C-PPV 分子在 K+ 不存在、Na+ 或 Li+ 存在时的球状形状形成了鲜明对比。此外，我们还观察到，随着 K+ 存在时 C-PPV 溶液停留的时间越长，蠕虫状图像也越来越长。C-PPV 分子的这些独特的自组装特征可能是由于 K+ 的络合作用。

  DOI：

  10.1039/b105905j

文献信息

• Facile Approach for the Synthesis of 2,3,4,9-Tetrahydro-1<i>H</i>-xanthen-1-ones and 8,9,10,12-Tetrahydro-11<i>H</i>-benzo[<i>a</i>]xanthen-11-ones via Trapping of <i>o</i>-Quinone Methides
  作者：Vitaly A. Osyanin、Elena A. Ivleva、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1080/00397911.2010.545164

  日期：2012.6.15

  Abstract An efficient, simple synthesis of 2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthene-1-ones and 8,9,10,12-tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-ones is reported by one-pot condensation of 3-dimethylamino-2-cyclohexen-1-ones with hydroxybenzyl alcohols, phenol, and 2-naphthol Mannich bases or their quaternized derivatives. The mechanism of the reaction is believed to involve the formation of the o-quinone methide

  摘要 2,3,4,9-四氢-1H-xanthene-1-ones 和 8,9,10,12-四氢-11H-benzo[a]xanthene-11-ones 的一种高效、简单的合成方法报道了- 3-二甲氨基-2-环己烯-1-酮与羟基苄醇、苯酚和2-萘酚曼尼希碱或其季铵化衍生物的锅缩合。据信该反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。图形概要
• Studies in the oxidative ring-opening of catechols and o-benzoquinones. Lead tetraacetate versus the copper(I) chloride/pyridine/methanol system
  作者：James G Walsh、Patrick J Furlong、Louise A Byrne、Declan G Gilheany

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00651-1

  日期：1999.9

  Lead tetraacetate oxidative ring-opening of a series of substituted catechols provides the corresponding substituted cis,cis-2,4-diene-1,6-dioates (1–10) in fair to good yields. A number of improvements on Wiessler's procedure for this reaction are reported. The analogous copper(I) chloride/pyridine/methanol ring-opening was found to be ineffective as a general synthetic method for this transformation

  一系列取代的邻苯二酚的四乙酸铅氧化性开环可提供相应的取代的顺式，顺式-2,4-二烯-1,6-二酸酯（1-10），收率相当好。据报道，该反应在Wiessler程序上有许多改进。发现类似的氯化铜（I）/吡啶/甲醇开环作为这种转化的一般合成方法是无效的。
• Blue-Greenish Electroluminescent Poly(<i>p</i>-phenylenevinylene) Developed for Organic Light-Emitting Diode Applications
  作者：Nicole Vilbrandt、Andrea Gassmann、Heinz von Seggern、Matthias Rehahn

  DOI：10.1021/acs.macromol.5b01249

  日期：2016.3.8

  ) (PPV) derivative was synthesized via the Gilch route, which emits in the blue-greenish region. The required monomer synthesis is a multistep process starting from catechol and does not involve any critical step. The polymer synthesis itself proceeds via standard Gilch conditions and results in constitutionally homogeneous and extraordinary high-molecular-weight PPVs. The characterization of these

  一种新颖的电致发光聚（p-苯基亚乙烯基）（PPV）衍生物是通过Gilch路线合成的，发出的是蓝绿色区域。所需的单体合成是从邻苯二酚开始的多步过程，不涉及任何关键步骤。聚合物合成本身是通过标准的Gilch条件进行的，并在结构上均质且具有非凡的高分子量PPV。这些材料的表征是使用核磁共振波谱法和尺寸排阻色谱法进行的。通过结合循环伏安法和UV-vis测量提供的信息，可以估算出最高的被占领分子轨道和最低的未被占领分子轨道能级。最后，在有机发光二极管中证实了聚合物的电致发光行为。
• Efficient blue–green light emitting poly(1,4-phenylene vinylene) copolymers
  作者：Rainer E. Martin、Florence Geneste、Beng Sim Chuah、Andrew B. Holmes、Robert Riehn、Franco Cacialli、Richard H. Friend

  DOI：10.1039/a909382f

  日期：——

  2,3-Dialkoxy-substituted poly(1,4-phenylene vinylene) (PPV) homo- and co-polymers have been prepared by the Gilch dehydrohalogenation polycondensation of the corresponding bishalomethyl-substituted benzene monomers, and double layer light emitting devices fabricated with these materials exhibited high electroluminescence efficiencies with low turn-on voltages.

  通过 Gilch 脱氢卤化法缩聚相应的双鲨甲基取代苯单体，制备出了 2,3-二烷氧基取代聚（1,4-亚苯基乙烯）（PPV）均聚物和共聚物，用这些材料制造的双层发光器件在低开启电压下具有很高的电致发光效率。
• Novel optical anisotropy of a liquid crystalline “cubic” phase in a discotic crown ether derivative
  作者：Ben Zhang、Jun Wang、Zhen-Qiang Yu、Shuang Yang、An-Chang Shi、Er-Qiang Chen

  DOI：10.1039/c4tc00382a

  日期：——

  To obtain a columnar structure with nucleophilic channels embedded in the column centres, we synthesized a series of new crown ether derivatives (compounds 1, 2, and 3) which are composed of a core of dibenzo-24-crown-8 symmetrically surrounded by four identical substituents. Experimental results indicate that compounds 2 and 3 with smaller substituents around the dibenzo-24-crown-8 core form only crystalline phases, while compound 1 bearing larger dendron substituents on the molecular periphery shows multiple liquid crystalline phase transitions. X-ray diffraction demonstrates that 1 can stack parallel to form a hexagonal columnar liquid crystalline (Colh) phase. A stable phase, which renders the diffraction features of a body-centred cubic (BCC) structure and shows unexpected optical anisotropy, is observed in between the Colh and the isotropic state. On the basis of further support from model calculations, we propose that the optically anisotropic “BCC” structure is an array of ellipsoidal domains placed in the BCC lattice with their long axis along the [111] direction, which results from the periodic density fluctuation of the columns.

  为了获得在柱中心嵌入亲核通道的柱状结构，我们合成了一系列新的冠醚衍生物（化合物 1、2 和 3），这些衍生物由二苯并-24-冠醚-8 核心组成，其周围对称地环绕着四个相同的取代基。实验结果表明，二苯并-24-冠醚-8 核心周围含有较小取代基的化合物 2 和 3 只形成结晶相，而分子外围含有较大树枝状取代基的化合物 1 则显示出多种液晶相转变。X 射线衍射显示，1 可以平行堆叠形成六角柱状液晶（Colh）相。在 Colh 和各向同性状态之间，还观察到一个稳定的相，它呈现出体心立方（BCC）结构的衍射特征，并显示出意想不到的光学各向异性。在模型计算进一步支持的基础上，我们提出光学各向异性 "BCC "结构是BCC晶格中的椭圆形域阵列，其长轴沿[111]方向，这是柱体周期性密度波动的结果。