3,6-二碘苯-1,2-二醇 | 361525-84-0

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酚类、醚类和环氧化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 3,6-二碘苯-1,2-二醇
• 中文别名: 3,6-二碘邻苯二酚
• 英文名称: 3,6-diiodocatechol
• 英文别名: 1,4-diiodo-2,3-dihydroxybenzene；3,6-diiodobenzene-1,2-diol
• CAS: 361525-84-0
• 化学式: C₆H₄I₂O₂
• 分子量: 361.906
• InChiKey: RHKXHMBCNZLCDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.774±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二碘苯-1,2-二醇 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-[19-(4-Carboxyphenyl)-2,5,8,11,14-pentaoxabicyclo[13.4.0]nonadeca-1(19),15,17-trien-16-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  不同的互穿金属有机框架，由基于冠醚的支撑物类似物构成†

  摘要：

  含有冠醚单元的刚性撑杆（苯并12皇冠4 和 苯并15皇冠5）与Zn 4 O（CO 2）6团簇协同作用，从而提供两种不同的互穿金属有机骨架（MOF），即基于苯并12冠4的MOF呈现“紧密接触”互穿模式，而与苯并2-冠状4互穿。基于15冠5的人具有“身体中心”互穿模式。

  DOI：

  10.1039/c2ce26401c
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲醚 在 正丁基锂 、 一氯化碘 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3,6-二碘苯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  捕获而不是释放：金属-有机框架中的缺陷调制放射性核素浸出动力学

  摘要：

  首次以放射性核素和放射性核素替代物为例，比较了金属-有机框架 (MOF) 和多孔功能化二氧化硅基材料的缺陷控制浸出动力学调制，揭示了前所未有的再吸附现象。在一系列作为模型系统的锆基 MOF 上，我们展示了捕获和保留超过 99% 的超铀241的能力储存 1 周后为放射性核素。我们报告了通过框架缺陷调整 MOF 中放射性核素释放动力学的可能性，作为合成后安装的有机配体的功能，包括阳离子螯合冠醚基接头。基于使用光谱学（EXAFS、UV-vis、FTIR 和 NMR）、X 射线晶体学（单晶和粉末）和理论计算（九种动力学模型和结构模拟）的综合分析，我们展示了放射性核素整合方法的协同作用、拓扑限制、后合成支架修饰和缺陷工程。这种组合是任何其他材料都无法获得的，并突出了使用定义明确的框架来获得推进锕系材料开发所需的基础知识的优势，

  DOI：

  10.1021/jacs.2c06905

文献信息

• A rings-in-pores net: crown ether-based covalent organic frameworks for phase-transfer catalysis
  作者：Ji-Chuang Shen、Wei-Ling Jiang、Wen-Di Guo、Qiao-Yan Qi、De-Li Ma、Xiaobing Lou、Ming Shen、Bingwen Hu、Hai-Bo Yang、Xin Zhao

  DOI：10.1039/c9cc07639e

  日期：——

  We herein present a new family of crown ether-based covalent organic frameworks (CE-COFs) for the first time. The CE-COFs show excellent phase-transfer catalytic performance in various nucleophilic substitution reactions.

  我们在此首次提出了一种新的基于冠醚的共价有机骨架（CE-COFs）家族。CE-COF在各种亲核取代反应中均显示出出色的相转移催化性能。
• Catechol-Based Macrocyclic Rods: En Route to Redox-Active Molecular Switches
  作者：Nicolas Weibel、Artem Mishchenko、Thomas Wandlowski、Markus Neuburger、Yann Leroux、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.200900751

  日期：2009.12

  of the macrocyclic turnstile 1 comprising a terminally sulfur-functionalized molecular rod and a redox-active catechol subunit is described. The shape-persistent macrocyclic scaffold consists of alternating arylene and ethynylene units. A freely rotating 2,6-diethynyl-catechol subunit is clamped between both terminal arylene subunits as molecular turnstile. While the electrochemical switching between

  描述了包含末端硫官能化分子棒和氧化还原活性儿茶酚亚基的大环旋转门 1 的设计和合成。形状持久的大环支架由交替的亚芳基和亚乙炔单元组成。一个自由旋转的 2,6-二乙炔-儿茶酚亚基被夹在两个末端亚芳基亚基之间作为分子旋转门。虽然儿茶酚和这种儿茶酚亚基的醌形式之间的电化学转换是通过循环伏安法显示的，但通过有利于和不利于分子内氢键形成的构象重排是当前研究的主题。末端乙酰基保护的硫锚定基团能够将大环固定在 Au 尖端和 STM 装置的 Au 底物之间。旋转门 1 的初步单分子传输研究显示出与母体分子棒相当的值。目前正在进行电化学控制的单分子传输实验，以研究氧化还原状态相关的传输特性。
• Rigid-Strut-Containing Crown Ethers and [2]Catenanes for Incorporation into Metal-Organic Frameworks
  作者：Yan-Li Zhao、Lihua Liu、Wenyu Zhang、Chi-Hau Sue、Qiaowei Li、Ognjen Š. Miljanić、Omar M. Yaghi、J. Fraser Stoddart

  DOI：10.1002/chem.200902350

  日期：2009.12.14

  crystallography, which revealed racemic R and S isomers with planar chirality present in the crystal in a 1:1 ratio. These crown ether based struts serve as excellent organic ligands to bind with transition metal ions in the construction of MOFs: the crown ethers BPP34C10DA and NPP36C10DA in the presence of Zn(NO3)2⋅4 H2O afforded the MOF‐1001 and MOF‐1002 frameworks, respectively. The crystal structures of

  为了将冠醚引入金属有机骨架（MOF）的支链中，已经开发了用于合成二羧酸二苯并[30] crown-10（DB30C10DA），二羧酸di-2,3-萘[30]的通用方法。 Crown-10（DN30C10DA），二羧酸双对亚苯基[34] crown-10（BPP34C10DA）和二羧酸1,5-萘对亚苯基[36] crown-10（NPP36C10DA）。这些新型冠醚不仅可以保留其母体冠醚的特征，因为它们可以1）结合阳离子客体，并且2）用作制备机械连锁分子（MIM）（例如链烷和轮烷）的模板，而且它们还提供了配位基与MOF中的辅助建筑单元（SBU）连接。BPP34C10DA与1,1'-二甲基-4,4'-联吡啶双（六氟磷酸盐）的结合行为（DMBP ⋅已经通过UV / Vis，荧光和NMR光谱技术研究了2 PF 6）。复杂DMBP的晶体上层建筑⋅ 2 PF 6 ⊂BPP34C10DA物通过X-射线晶
• Interchromophore orientation scaffolding by m-terphenyl oxacyclophanes
  作者：Anshuman Mangalum、Brad P. Morgan、Jessica M. Hanley、Kristine M. Jecen、Charles J. McGill、Grant A. Robertson、Rhett C. Smith

  DOI：10.1039/c0cc00247j

  日期：——

  Modular oxacyclophanes featuring m-terphenyl units scaffold inter-π-system interaction in face-to-face stacked or orthogonal orientations, leading to distinct photophysical properties.

  模块化氧杂环芳烃以m-三联苯单元为支架，在面对面堆叠或正交方向上形成π-π系统相互作用，从而产生不同的光物理特性。
• Bimetallic ruthenium complexes bridged by divinylphenylene bearing oligo(ethylene glycol)methylether: synthesis, (spectro)electrochemistry and the lithium cation effect
  作者：Li Yan Tian、Yuan Mei Liu、Guang-Xuan Tian、Xiang Hua Wu、Zhen Li、Jun-Feng Kou、Ya-Ping Ou、Sheng Hua Liu、Wen-Fu Fu

  DOI：10.1039/c3dt52677a

  日期：——

  A series of 1,4-disubstituted ruthenium–vinyl complexes, (E,E)-[(PMe3)3(CO)ClRu}2(μ-HCCH–Ar–CHCH)], in which the 1,4-diethenylphenylene bridge bears two oligo(ethylene glycol)methyl ether side chains at different positions (2,5- and 2,3-positions), were prepared. The respective products were characterized by elemental analyses and NMR spectroscopy. The structures of complexes 1b and 1e were established

  一系列1,4-二取代的钌-乙烯基络合物（（E，E）-[PMe 3）3（CO）ClRu} 2（μ- HCCH –Ar–CH CH）]，其中1，制备了4-二乙烯基亚苯基桥，其在不同位置（2,5-和2,3-位）带有两个寡（乙二醇）甲基醚侧链。通过元素分析和NMR光谱表征各自的产物。配合物1b和1e的结构通过X射线晶体学确定。通过循环伏安法，红外光谱和紫外可见/近红外光谱研究了配合物的电子性质。电化学研究表明，2,5-取代基可以更好地稳定混合价态。锂阳离子对电化学行为的影响很大，尤其是1g与2,3-取代基的配合物，红外和紫外-可见/近红外光谱的变化进一步支持了这种行为。光谱电化学研究表明，氧化还原化学主要是由桥接片段的非清纯特性决定的。